cholesteryl α-L-arabinopyranoside | 87060-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: Cholesteryl α-L-arabinoside
• CAS: 87060-04-6
• 化学式: C₃₂H₅₄O₅
• 分子量: 518.778
• InChiKey: UOCVCGQIJOLRSA-KVYUDHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl α-L-arabinopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-6-(((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective introduction of p-coumaroyl group to .ALPHA.-L-arabinopyranosides. Total syntheses of inundoside-G and inundoside-D1.

  摘要：

  胆固醇α-L-阿拉伯糖苷与Bu2 SnO的斯坦尼化，然后进行对香豆酰化，得到3'-o-对香豆酸，在吡啶中加热后，重新排列为4'-o-对香豆酸。同样，inundoside-A被转化为3'-o-对香豆酸，然后转化为4'-o-对香豆酸，分别与inundoside-G和inundoside-D1相同，从而提供了它们的完全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1437
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl trichloroacetimidate-⁴C₁ 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到cholesteryl α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Glycosylation of Sapogenins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990603x