2α-isopentyl-5α-cholestanone-(3) | 56006-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-isopentyl-5α-cholestanone-(3)
• 英文别名: 2α-Isopentyl-5α-cholestanon-(3)；2α-Isoamyl-cholestan-3-on , α-Cholestanon；2α-Isoamyl-cholestan-3-on
• CAS: 56006-03-2
• 化学式: C₃₂H₅₆O
• 分子量: 456.796
• InChiKey: XHNQYOWZHPXDDR-HKIIDRNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.34
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-isopentyl-5α-cholestanone-(3) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3β-hydroxy-10.13-dimethyl-2α-isopentyl-17β-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-5α-gonane
  参考文献：
  名称：

  The Structure of “ α-Cholestanol ”

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.1083
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 chromium(VI) oxide 、 异戊醇 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2α-isopentyl-5α-cholestanone-(3)
  参考文献：
  名称：

  Diels; Abderhalden, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 884,889

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope and Mechanism of the Redox-Active 1,2-Benzoquinone Enabled Ruthenium-Catalyzed Deaminative α-Alkylation of Ketones with Amines
  作者：Pandula T. Kirinde Arachchige、Suhashini Handunneththige、Marat R. Talipov、Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.1c04732

  日期：2021.11.19

  mediate a regioselective deaminative coupling reaction of ketones with amines to form the α-alkylated ketone products. Both benzylic and aliphatic primary amines were found to be suitable substrates for the coupling reaction with ketones in forming the α-alkylated ketone products. The coupling reaction of PhCOCD3 with 4-methoxybenzylamine showed an extensive H/D exchange on both α-CH2 (41% D) and β-CH2

  发现由阳离子 Ru-H 配合物与 3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌反应原位形成的催化体系介导酮与胺的区域选择性脱氨基偶联反应，形成α-烷基化酮产品。发现苄基和脂肪族伯胺都是与酮偶联反应形成α-烷基化酮产物的合适底物。PhCOCD 3与4-甲氧基苄胺的偶联反应在烷基化产物的α-CH 2 (41% D)和β-CH 2 (21%)位置上显示出广泛的H/D交换。从苯乙酮与对位取代苄胺p- XC反应获得的哈米特图6 H 4 CH 2 NH 2 (X = OMe, Me, H, F, Cl, CF 3 ) 显示出具有电子释放基团的胺底物的强烈促进作用 (ρ = -0.49 ± 0.1)。在苯乙酮与 4-甲氧基苄胺偶联反应的烷基化产物 ( C α = 1.020)的 α-碳上观察到最显着的碳同位素效应。来自分离的亚胺底物的烷基化反应动力学导致经验速率定律：速率 = k [Ru][亚胺]。通过阳离子 Ru-H
• Diels; Stamm, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2228,2230
  作者：Diels、Stamm

  DOI：——

  日期：——
• Windaus; Uibrig, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2487,2490
  作者：Windaus、Uibrig

  DOI：——

  日期：——