2-(1H-pyrazol-1-yl)quinoline | 123464-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-pyrazol-1-yl)quinoline
• 英文别名: 2-(1'-pyrazolyl)quinoline；Quinoline-2-pyrazole；2-pyrazol-1-ylquinoline
• CAS: 123464-68-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: FCJVMVPFOBWFCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 、 2-(1H-pyrazol-1-yl)quinoline 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4,5-bis(4-chlorophenyl)benzo[g]pyrazolo[1,5-a][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的C–H环化法合成双齿氮配体及其在Pd催化的好氧CH–H烯化反应中的应用

  摘要：

  通过涉及Rh催化的C–H环化反应的模块化方法，制备了一类新的双齿配体。最终形成的构象受约束的配体使Pd催化的C-H链烯基在富电子和富电子芳烃的位置上受阻较小，同时促进了Pd（0）中间体容易被氧氧化。这种新引入的配体类别与为Pd催化的氧化反应开发的配体互补，并可能在过渡金属催化的反应中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01040
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 喹啉 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到2-(1H-pyrazol-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor-mediated regioselective nucleophilic functionalization of N-heterocycles under metal- and base-free conditions

  摘要：

  在常温、无金属和无碱条件下，开发了一种简便、实用且环境友好的直接多样化N-杂环的协议。

  DOI：

  10.1039/c7gc03106h

文献信息

• Direct, Metal-Free Amination of Heterocyclic Amides/Ureas with NH-Heterocycles and N-Substituted Anilines in POCl₃
  作者：Xiaohu Deng、Armin Roessler、Ivana Brdar、Roger Faessler、Jiejun Wu、Zachary S. Sales、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo201425q

  日期：2011.10.21

  A POCl3-mediated, direct amination reaction of heterocyclic amides/ureas with NH-heterocycles or N-substituted anilines is described. Compared to the existing methods, this operationally simple protocol provides unique reactivity and functional group compatibility because of the metal-free, acidic reaction conditions. The yields are generally excellent.

  描述了POCl 3介导的杂环酰胺/脲与NH-杂环或N-取代的苯胺的直接胺化反应。与现有方法相比，该操作简单的协议由于无金属的酸性反应条件，提供了独特的反应性和官能团兼容性。产量通常是极好的。
• Synthesis, spectroscopy, and electrochemistry of homo- and hetero-leptic ruthenium(II) complexes of new pyrazole-containing bidentate ligands
  作者：Peter J. Steel、Edwin C. Constable

  DOI：10.1039/dt9900001389

  日期：——

  and homoleptic [Ru(L–L′)3]2+ complexes, where bipy = 2,2′-bipyridine and L–L′ is one of nine new pyrazole-containing bidentate ligands, have been prepared. Full assignments have been made for the 1H and 13C n.m.r. spectra of the complexes in CD3CN and the origins of the co-ordination-induced shifts are discussed. The absorption spectra and redox properties of the complexes are also discussed.

  杂合[Ru（bipy）2（L–L'）] 2+和纯合[Ru（L–L'）3 ] 2+复合物，其中bipy = 2,2'-联吡啶，L–L'是九种之一制备了新的含吡唑的双齿配体。已对CD 3 CN中配合物的1 H和13 C nmr光谱进行了完全分配，并讨论了配位诱导的位移的起源。还讨论了配合物的吸收光谱和氧化还原性质。
• [EN] QUINOLINYL-PYRROLOPYRAZOLES<br/>[FR] QUINOLINYLE-PYRROLOPYRAZOLES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004048382A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A compound according to formula II and the pharmaceutically acceptable salts thereof and the method of treating cancer in a patient in need thereof by administration of said compound.

  根据公式II的化合物及其药用盐，以及通过给患有癌症的患者施用该化合物来治疗癌症的方法。
• Quinolinyl-pyrrolopyrazoles
  申请人：Beight Wade Douglas

  公开号：US20060040983A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A compound according to formula II and the pharmaceutically acceptable salts thereof and the method of treating cancer in a patient in need thereof by administration of said compound.

  根据公式II及其药学上可接受的盐，以及通过给予该化合物治疗患癌症患者的方法，该化合物的治疗方法。
• QUINOLINYL-PYRROLOPYRAZOLES
  申请人：Beight Wade Douglas

  公开号：US20080027102A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  A compound according to formula II and the pharmaceutically acceptable salts thereof and the method of treating cancer in a patient in need thereof by administration of said compound.

  根据公式II及其药学上可接受的盐制备的化合物，以及通过给予该化合物治疗患有癌症的患者的方法。