(S)-N-methyl-N-(1-phenylethyl)chloroacetamide | 155795-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-methyl-N-(1-phenylethyl)chloroacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 155795-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: QBURJKXCINMVEV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methyl-N-(1-phenylethyl)chloroacetamide 反应 12.0h， 生成 (1S,5R,10R)-4-Eth-(Z)-ylidene-10-hydroxy-1,2-dimethyl-2-aza-spiro[4.5]deca-6,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  在金属介导的脱芳构化中利用膦酸酯化学：从芳烃钌配合物立体选择性构建官能化螺内酰胺

  摘要：

  具有β-氨基膦酸酯侧链的芳烃钌配合物参与分子内螺环化反应以提供稳定的环己二烯基钌加合物。螺环化是通过串联的两步序列完成的，包括立体选择性亲核芳香加成到配位芳烃的 ipso 位置，然后是分子间 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化。在合适的亲核试剂的存在下，通过氧化脱金属，所得的eta5-环己二烯基配合物可以非对映选择性地转化为不含金属的氮杂螺[4.5]癸烷衍生物。通过将此过程应用于由 (S)-(-)-α-甲基苄胺制备的 β-酰胺基膦酸酯，证明了不对称螺环化。获得预期的螺内酰胺产物，为单一对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja058342y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl (1-phenylethyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-N-methyl-N-(1-phenylethyl)chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-乙二胺的新不对称合成

  摘要：

  （ - ） -的一种新的合成esermethole，基于所述不对称烷基化在外消旋1,3-二甲基-5- methoxyoxindole（的C（3）3），进行说明。选择（-）-薄荷醇和（S）-N-甲基-（1-苯乙基）胺的氯乙酰基衍生物作为手性烷基化剂，并在不同的反应条件（温度，溶剂和碱）下使用。尤其是，后者在叔丁基锂的存在下于10°C在甲苯中与3反应，得到（3S，1'S）-N-甲基-N-（1'-苯乙基）-1,3-二甲基具有63％de的-5-甲氧基氧吲哚-3-ilacetamide（10）。该中间体容易地与不期望的次要（3R，1'S）非对映异构体（11）分离，并在两个步骤中转化为（-）-乙二咪唑（99.6％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86207-2

文献信息

• Exploiting Phosphonate Chemistry in Metal-Mediated Dearomatization:  Stereoselective Construction of Functionalized Spirolactams from Arene Ruthenium Complexes
  作者：F. Christopher Pigge、John J. Coniglio、Rashmi Dalvi

  DOI：10.1021/ja058342y

  日期：2006.3.1

  possessing beta-amido phosphonate side chains participate in intramolecular spirocyclization reactions to deliver stable cyclohexadienyl ruthenium adducts. Spirocyclization is accomplished via a tandem two-step sequence that involves stereoselective nucleophilic aromatic addition to the ipso position of the coordinated arene, followed by intermolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination. The resulting

  具有β-氨基膦酸酯侧链的芳烃钌配合物参与分子内螺环化反应以提供稳定的环己二烯基钌加合物。螺环化是通过串联的两步序列完成的，包括立体选择性亲核芳香加成到配位芳烃的 ipso 位置，然后是分子间 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化。在合适的亲核试剂的存在下，通过氧化脱金属，所得的eta5-环己二烯基配合物可以非对映选择性地转化为不含金属的氮杂螺[4.5]癸烷衍生物。通过将此过程应用于由 (S)-(-)-α-甲基苄胺制备的 β-酰胺基膦酸酯，证明了不对称螺环化。获得预期的螺内酰胺产物，为单一对映异构体。
• New asymmetric synthesis of (−)-esermethole
  作者：M. Pallavicini、E. Valoti、L. Villa、I. Resta

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86207-2

  日期：1994.3

  A new synthesis of (−)-esermethole, based on the asymmetric alkylation at C(3) of racemic 1,3-dimethyl-5-methoxyoxindole (3), is described. The chloroacetyl derivatives of (−)-menthol and (S)-N-methyl-(1-phenylethyl) amine were chosen as chiral alkylating agents and used under different reaction conditions (temperature, solvent and base). In particular, the latter reacted with 3 in toluene at 10°C

  （ - ） -的一种新的合成esermethole，基于所述不对称烷基化在外消旋1,3-二甲基-5- methoxyoxindole（的C（3）3），进行说明。选择（-）-薄荷醇和（S）-N-甲基-（1-苯乙基）胺的氯乙酰基衍生物作为手性烷基化剂，并在不同的反应条件（温度，溶剂和碱）下使用。尤其是，后者在叔丁基锂的存在下于10°C在甲苯中与3反应，得到（3S，1'S）-N-甲基-N-（1'-苯乙基）-1,3-二甲基具有63％de的-5-甲氧基氧吲哚-3-ilacetamide（10）。该中间体容易地与不期望的次要（3R，1'S）非对映异构体（11）分离，并在两个步骤中转化为（-）-乙二咪唑（99.6％ee）。