2,6-二氯喹唑啉 | 67092-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,6-二氯喹唑啉
• 英文名称: 2,6-dichloroquinazoline
• 英文别名: 2,6-dichloro-quinazoline；2,6-Dichlorchinazolin
• CAS: 67092-18-6
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂
• 分子量: 199.039
• InChiKey: XRATUNPMHQSOFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  287.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯喹唑啉 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-6-chloro-N-(pyrrolidin-3-yl)quinazolin-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASES
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES DÉPENDANTES DES CYCLINES

  摘要：

  本文提供了抑制细胞周期依赖性激酶（CDKs）的抑制剂，包括所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2019213403A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-氟苯甲醛 在 叔丁基硝酸酯 、 三氯化锑 作用下， 以 二甲胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-二氯喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PDE10 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS AZOTÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA PDE10

  摘要：

  式(I)的不饱和氮杂环化合物：(I)，如规范中定义的，含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10治疗可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、亨廷顿病、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症等。

  公开号：

  WO2011143365A1

文献信息

• Tetramethylammonium Fluoride Alcohol Adducts for S_NAr Fluorination
  作者：María T. Morales-Colón、Yi Yang See、So Jeong Lee、Peter J. H. Scott、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01490

  日期：2021.6.4

  aprotic conditions to maintain the nucleophilicity of fluoride and suppress the generation of side products. This report addresses this challenge by leveraging tetramethylammonium fluoride alcohol adducts (Me4NF·ROH) as fluoride sources for SNAr fluorination. Through systematic tuning of the alcohol substituent (R), tetramethylammonium fluoride tert-amyl alcohol (Me4NF·t-AmylOH) was identified as an

  亲核芳族氟化 (S N Ar) 是形成 C(sp 2 )-F 键的最常用方法之一。尽管最近取得了许多进展，但这些转化的长期限制是需要严格干燥的非质子条件来保持氟化物的亲核性并抑制副产物的产生。本报告通过利用四甲基氟化铵醇加合物 (Me 4 NF·ROH) 作为 S N Ar 氟化的氟化物来源解决了这一挑战。通过系统调整醇取代基 (R)，四甲基氟化铵叔戊醇 (Me 4 NF· t-AmylOH) 被确定为在温和方便的条件下（DMSO 中 80°C，无需干燥试剂或溶剂）下用于 S N Ar 氟化的廉价、实用且台式稳定的试剂。展示了超过 50 种（杂）芳基卤化物和硝基芳烃亲电子试剂的底物范围。
• II. Synthesis and Biological Evaluation of Some Bioisosteres and Congeners of the Antitumor Agent, 2-{4-[(7-Chloro-2-quinoxalinyl)oxy]phenoxy}propionic Acid (XK469)
  作者：Stuart T. Hazeldine、Lisa Polin、Juiwanna Kushner、Kathryn White、Nicole M. Bouregeois、Brianna Crantz、Eduardo Palomino、Thomas H. Corbett、Jerome P. Horwitz

  DOI：10.1021/jm0200097

  日期：2002.7.1

  (21a-g) ring systems. The synthetic approach to each of the bioisosteres of 1 utilized the methodology developed in previous work (see Hazeldine, S. T.; Polin, L.; Kushner, J.; Paluch, J.; White, K.; Edelstein, M.; Palomino, E.; Corbett, T. H.; Horwitz, J. P. Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Analogues of the Antitumor Agent 2-(4-[(7-Chloro-2-quinoxalinyl)oxy]phenoxy)propionic acid (XK469)

  XK469（1）是我们实验室中评估的最高度和最广泛活性的抗肿瘤药物之一。随后的开发研究导致（R）-（+）1（NSC 698215）进入1期临床试验（NIH UO1-CA62487）。1的抗肿瘤作用机理尚待阐明，这促使人们不断努力拟订1的药效学模式。本研究的重点是对喹喔啉部分中基于拓扑的生物等位替代物进行合成和生物学评估的策略。铅化合物（1）由喹唑啉（4a-d），1,2,4-苯并三嗪（12a-18b）和喹啉（21a-g）环系统合成。对每个1的生物等排体的合成方法都采用了先前工作中开发的方法（请参见ST的Hazeldine； L。的Polin； J。的Kushner； J。的Paluch； J。的White； K.Edelstein； M。的Palomino，E .; TH，Corbett；Horwitz，JP设计，合成和抗肿瘤药2-（4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基）丙酸（XK469）类似物的生物学评估。J
• Substituted phenylamine- and phenyloxy-quinazolines as herbicides
  申请人：——

  公开号：US04675047A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  The invention concerns novel compounds of the formula I ##STR1## The compounds are herbicides and in further embodiments the invention provides: processes for the preparation of compounds of formula I; intermediates useful in the preparation of compounds of formula I; compositions containing as active ingredient compounds of formula I; and processes for severely damaging or killing unwanted plants by applying to the plants or to the growth medium of the plants an effective amount of a compound of formula I.

  这项发明涉及公式I的新化合物。这些化合物是除草剂，在进一步的实施方案中，该发明提供：制备公式I化合物的工艺；在制备公式I化合物中有用的中间体；含有公式I化合物作为活性成分的组合物；以及通过向植物或植物生长介质施加公式I化合物的有效量来严重损害或杀死不受欢迎的植物的工艺。
• UNSATURATED NITROGEN HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PDE10 INHIBITORS
  申请人：ALLEN Jennifer R.

  公开号：US20110306587A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Unsaturated nitrogen heterocyclic compounds of formula (I): as defined in the specification, compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, Huntington's Disease, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  式(I)的不饱和氮杂环化合物，如本说明书中所定义的，含有它们的组合物以及制备这种化合物的方法。本文还提供了治疗可通过抑制PDE10治疗的疾病或疾病的方法，例如肥胖症，亨廷顿病，非胰岛素依赖性糖尿病，精神分裂症，双相情感障碍，强迫症等。
• Unsaturated nitrogen heterocyclic compounds useful as PDE10 inhibitors
  申请人：Allen Jennifer R.

  公开号：US08957073B2

  公开（公告）日：2015-02-17

  Unsaturated nitrogen heterocyclic compounds of formula (I): as defined in the specification, compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, Huntington's Disease, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  式(I)的不饱和氮杂环化合物：如规范所定义，含有它们的组合物以及制备这种化合物的过程。此外，本文还提供了治疗PDE10抑制剂可治疗的疾病或疾病的方法，例如肥胖症，亨廷顿病，非胰岛素依赖性糖尿病，精神分裂症，双相障碍，强迫症等。