3,4-difluoro-o-benzenedicarboximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-difluoro-o-benzenedicarboximide
• 英文别名: difluoro-o-benzenedicarboximide；3,4-difluorophthalimide；4,5-Difluoroisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₈H₃F₂NO₂
• 分子量: 183.114
• InChiKey: BJSRUDNEGZYVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-difluoro-o-benzenedicarboximide 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 4-(4,5-difluoro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(5-phenylpyridin-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺-苯基吡啶共轭物作为Wnt途径抑制剂的发现及构效关系研究。

  摘要：

  Wnt信号异常参与了多种疾病。抑制Wnt途径是开发用于治疗各种类型的纤维化和癌症的新疗法的有吸引力的方法。我们已经从细胞筛选中发现邻苯二甲酰亚胺-苯基吡啶共轭物作为Wnt途径抑制剂的新型命中化合物。这些化合物的构效关系表明，邻苯二甲酰亚胺片段上的取代基和接头的结构均对抑制活性至关重要。最有效的化合物的效价比命中化合物高约10倍，IC50值为0.28±0.01 µM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.009

文献信息

• [EN] PREPARATION OF HALOGEN ANALOGS OF PICLORAM<br/>[FR] PRÉPARATION D'ANALOGUES HALOGÉNÉS DE PICLORAM
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2020061146A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Methods for preparing 5-fluoro-6-(bromo or chloro)picloram analogs, or derivatives thereof, from picloram acid, picloram ester, or the nitrile analog of picloram are provided. The methods include chemical process steps that: (1) introduce a phthaloyl group onto the 4-amino substituent of picloram acid, picloram ester, or the nitrile analog of picloram, (2) add 2 fluorine atoms at the 5,6-positions of the pyridine ring using halex fluorination chemistry, (3) remove the phthaloyl group, hydrolyze the ester or nitrile substituent, and add chlorine or bromine to the 6-position by treatment with an acid and water, and finally, (4) esterify the 5-fluoro-6-(bromo or chloro)picloram acid produced in step (3) to a 5-fluoro-6-(bromo or chloro)picloram ester.

  提供了从吡克洛拉姆酸、吡克洛拉姆酯或吡克洛拉姆的腈类似物制备5-氟-6-(溴或氯)吡克洛拉姆类似物或衍生物的方法。这些方法包括化学过程步骤：(1)将邻苯二甲酰基引入吡克洛拉姆酸、吡克洛拉姆酯或吡克洛拉姆的腈类似物的4-氨基取代物上，(2)使用哈莱克斯氟化化学在吡啶环的5,6-位置添加2个氟原子，(3)去除邻苯二甲酰基，水解酯或腈基取代物，并通过酸和水处理在6-位置添加氯或溴，最后，(4)将步骤(3)中产生的5-氟-6-(溴或氯)吡克洛拉姆酸酯化为5-氟-6-(溴或氯)吡克洛拉姆酯。
• Preparation of macrocyclic polyetherimide oligomers from bis (trialkylsilyl) ethers
  申请人：GENERAL ELECTRIC COMPANY

  公开号：EP0636641A1

  公开（公告）日：1995-02-01

  Macrocyclic polyetherimide oligomer compositions are prepared by a displacement reaction at a temperature in the range of about 200-225°C between at least one fluorinated aromatic phthalimide and at least one phenolic trialkylsilyl ether compound. Preferably, a bis-fluoroimide and a bis-trialkylsilyl ether of a dihydroxyaromatic compound such as resorcinol are employed. The reaction is conducted by maintaining reagents A and B in high dilution in a dipolar aprotic organic liquid such as N-methylpyrrolidone, and in the presence of a catalytic amount of at least one substantially soluble fluoride. Preferably, a mixture of reagents A and B is added to solvent containing the catalyst.

  大环聚醚酰亚胺低聚物组合物是由至少一种氟化芳香族邻苯二甲酰亚胺和至少一种酚三烷基硅醚化合物在约 200-225°C 的温度范围内进行置换反应制备的。最好使用双氟亚胺和二羟芳香族化合物（如间苯二酚）的双三烷基硅醚。反应是通过将试剂 A 和 B 保持在高度稀释的双极性无水有机液体（如 N-甲基吡咯烷酮）中，并在催化量的至少一种基本上可溶的氟化物存在下进行的。最好将试剂 A 和 B 的混合物加入含有催化剂的溶剂中。
• Preparation of halogen analogs of picloram
  申请人：Corteva Agriscience LLC

  公开号：US11401242B2

  公开（公告）日：2022-08-02

  Methods for preparing 5-fluoro-6-(bromo or chloro)picloram analogs, or derivatives thereof, from picloram acid, picloram ester, or the nitrile analog of picloram are provided. The methods include chemical process steps that: (1) introduce a phthaloyl group onto the 4-amino substituent of picloram acid, picloram ester, or the nitrile analog of picloram, (2) add 2 fluorine atoms at the 5,6-positions of the pyridine ring using halex fluorination chemistry, (3) remove the phthaloyl group, hydrolyze the ester or nitrile substituent, and add chlorine or bromine to the 6-position by treatment with an acid and water, and finally, (4) esterify the 5-fluoro-6-(bromo or chloro)picloram acid produced in step (3) to a 5-fluoro-6-(bromo or chloro)picloram ester.

  提供了从毒莠定酸、毒莠定酯或毒莠定的腈类似物制备 5-氟-6-(溴或氯)毒莠定类似物或其衍生物的方法。这些方法包括以下化学工艺步骤(1) 在毒莠定酸、毒莠定酯或毒莠定腈类似物的 4-氨基取代基上引入邻苯二甲酰基，(2) 使用哈来克斯氟化化学法在吡啶环的 5、6-位上添加 2 个氟原子，(3) 去除邻苯二甲酰基、(4) 将步骤(3)中生成的 5-氟-6-(溴或氯)毒莠定酸酯化为 5-氟-6-(溴或氯)毒莠定酯。
• PREPARATION OF HALOGEN ANALOGS OF PICLORAM
  申请人：Corteva Agriscience LLC

  公开号：EP3853205A1

  公开（公告）日：2021-07-28
• US5362837A
  申请人：——

  公开号：US5362837A

  公开（公告）日：1994-11-08