2,5-di-n-hexyl-p-terphenyl-1-boronic acid | 178426-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-di-n-hexyl-p-terphenyl-1-boronic acid
• 英文别名: [2,5-Dihexyl-4-(4-phenylphenyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 178426-76-1
• 化学式: C₃₀H₃₉BO₂
• 分子量: 442.449
• InChiKey: FBCLLGIUDFCCHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-n-hexyl-p-terphenyl-1-boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1-[4-[4-[4-[4-[2,5-Dihexyl-4-(4-phenylphenyl)phenyl]phenyl]phenyl]phenyl]phenyl]-2,5-dihexyl-4-(4-phenylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Palladium-Catalyzed Synthesis of n-Alkyl-Substituted Oligo-p-phenyls

  摘要：

  报道了一种高产率的 Pd 催化合成方法，能够合成结构均匀的 n-烷基取代的寡聚对苯偶氮，在这些分子中，三个到十五个苯环通过 1,4（对位）方式相互连接。所描述的大部分寡聚物能够轻易溶解于常见有机溶剂中。此外，它们的热相变温度显示，这些杆状寡聚物中的某些可以存在于不同的结晶修饰中和/或形成液晶中间相。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4260
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(己基)-1,4-二溴苯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,5-di-n-hexyl-p-terphenyl-1-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  无定形固体的手性研究：聚合玻璃态对桥连桨联萘外消旋动力学的影响

  摘要：

  光学活性在这里首次用于获取有关无定形固态的信息，使以前无法深入了解聚合物玻璃的动态特性及其对化学过程的影响。这是通过将阻转异构桥联联萘与不同尺寸的附加低聚苯基桨分散在聚合物玻璃中并研究外消旋化动力学作为温度的函数来实现的。外消旋化是通过简单的一维扭转运动发生的，并且不会影响内在机制，随着桨叶长度的增加，会清除可变体积的基质。外消旋化仅限于具有最小桨尺寸的探针的聚合物基质，并且仅当外消旋化的时间尺度与聚合物基质的分段运动的时间尺度相当时。这种外消旋化的高势垒在玻璃的探测研究中是独一无二的，并导致这些重叠的时间尺度发生在显着低于玻璃化转变温度的情况下。这些测量结果清楚地量化了节段动力学对联萘外消旋化动力学的作用，并通过从一阶到拉伸指数动力学的转变，证明了异质动力学在玻璃态深处持续存在。

  DOI：

  10.1021/ja0023231

文献信息

• A Versatile Palladium-Catalyzed Synthesis of n-Alkyl-Substituted Oligo-p-phenyls
  作者：Patrick Galda、Matthias Rehahn

  DOI：10.1055/s-1996-4260

  日期：1996.5

  High-yield Pd-catalyzed syntheses of constitutionally homogeneous, n-alkyl-substituted oligo-p-phenyls having three to fifteen benzene rings connected to each other exclusively in the 1,4-(para-) fashion are reported. Most of the oligomers described readily dissolve in common organic solvents. Furthermore, their thermal phase-transition temperatures show that some of these rodlike oligomers can exist in different crystalline modifications and/or form liquid-crystalline mesophases.

  报道了一种高产率的 Pd 催化合成方法，能够合成结构均匀的 n-烷基取代的寡聚对苯偶氮，在这些分子中，三个到十五个苯环通过 1,4（对位）方式相互连接。所描述的大部分寡聚物能够轻易溶解于常见有机溶剂中。此外，它们的热相变温度显示，这些杆状寡聚物中的某些可以存在于不同的结晶修饰中和/或形成液晶中间相。
• Chiral Studies in Amorphous Solids:  The Effect of the Polymeric Glassy State on the Racemization Kinetics of Bridged Paddled Binaphthyls
  作者：Ji-Woong Park、Mark D. Ediger、Mark M. Green

  DOI：10.1021/ja0023231

  日期：2001.1.1

  function of temperature. The racemization occurs by a simple one-dimensional twisting motion and, without effect on the intrinsic mechanism, sweeps out a variable volume of the matrix as the paddle length is increased. The racemization is limited by the polymer matrix only for probes with a minimum paddle size and only when the time scale for racemization is comparable to the time scale for segmental

  光学活性在这里首次用于获取有关无定形固态的信息，使以前无法深入了解聚合物玻璃的动态特性及其对化学过程的影响。这是通过将阻转异构桥联联萘与不同尺寸的附加低聚苯基桨分散在聚合物玻璃中并研究外消旋化动力学作为温度的函数来实现的。外消旋化是通过简单的一维扭转运动发生的，并且不会影响内在机制，随着桨叶长度的增加，会清除可变体积的基质。外消旋化仅限于具有最小桨尺寸的探针的聚合物基质，并且仅当外消旋化的时间尺度与聚合物基质的分段运动的时间尺度相当时。这种外消旋化的高势垒在玻璃的探测研究中是独一无二的，并导致这些重叠的时间尺度发生在显着低于玻璃化转变温度的情况下。这些测量结果清楚地量化了节段动力学对联萘外消旋化动力学的作用，并通过从一阶到拉伸指数动力学的转变，证明了异质动力学在玻璃态深处持续存在。