(1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6-tris-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitolyl)boronic acid | 1355014-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6-tris-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitolyl)boronic acid
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3,4-bis(triisopropylsilyloxy)-2-((triisopropylsilyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-ylboronic acid；[(2R,3R,4R)-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]boronic acid
• CAS: 1355014-76-4
• 化学式: C₃₃H₇₁BO₆Si₃
• 分子量: 658.991
• InChiKey: HKDNORZPTNYUCO-IZWPZILSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6-tris-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitolyl)boronic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-C-phenyl-3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-1-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  葡糖基硼酸酯的芳基-β-C-葡萄糖苷化：在三-O-甲基降冰片烯合成中的应用

  摘要：

  开发了使用葡糖基硼酸酯的新型芳基-β-C-葡糖苷化方法。该协议可以提供几个优点，包括使用无毒，易于处理的硼酸硼酸甘油酯为结晶固体，并且在室温下可以储存几个月。通过应用芳基-β-C-葡糖苷化方法，简明地合成了抗HIV活性的卑尔根衍生物三邻甲基降冰片原（8,10-二邻邻甲基卑尔根）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.035
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tris-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal 在 叔丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6-tris-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitolyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  葡糖基硼酸酯的芳基-β-C-葡萄糖苷化：在三-O-甲基降冰片烯合成中的应用

  摘要：

  开发了使用葡糖基硼酸酯的新型芳基-β-C-葡糖苷化方法。该协议可以提供几个优点，包括使用无毒，易于处理的硼酸硼酸甘油酯为结晶固体，并且在室温下可以储存几个月。通过应用芳基-β-C-葡糖苷化方法，简明地合成了抗HIV活性的卑尔根衍生物三邻甲基降冰片原（8,10-二邻邻甲基卑尔根）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.035

文献信息

• Cross-Coupling Reaction of Saccharide-Based Alkenyl Boronic Acids with Aryl Halides: The Synthesis of Bergenin
  作者：Kamil Parkan、Radek Pohl、Martin Kotora

  DOI：10.1002/chem.201304304

  日期：2014.4.7

  isolated yields was achieved. Both pinacol boronates were tested in a series of cross‐coupling reactions under Suzuki–Miyaura cross‐coupling conditions to obtain the corresponding aryl, heteroaryl, and alkenyl derivatives in high isolated yields. This methodology was applied to the formal synthesis of the glucopyranoside moiety of papulacandin D and the first total synthesis of bergenin.

  一种方便的合成途径使d -glucal和d -galactal频哪醇硼酸酯，以良好的产率分离出来制备达到了。两种频哪醇硼酸酯都在Suzuki–Miyaura交叉偶联条件下进行了一系列交叉偶联反应测试，从而以高分离产率获得了相应的芳基，杂芳基和烯基衍生物。该方法学适用于木瓜素D的吡喃葡萄糖苷部分的正式合成和佛手素的首次全合成。
• CYCLIC ETHER COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Burger Matthew

  公开号：US20130109682A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention provides certain compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, as further described herein. Also provided are formulations comprising compounds of formula I, and a method to use such compounds for treating a disease or condition mediated by Provirus Integration of Maloney Kinase (PIM Kinase), GSK3, PKC, KDR, PDGFRa, FGFR3, FLT3, or cABL.

  本发明提供以下公式(I)的某些化合物及其药学上可接受的盐，具体描述如下。还提供包含公式I化合物的制剂，并使用这些化合物治疗由Provirus Integration Maloney Kinase（PIM Kinase）、GSK3、PKC、KDR、PDGFRa、FGFR3、FLT3或cABL介导的疾病或病况的方法。
• Aryl-β-C-glucosidation using glucal boronate: application to the synthesis of tri-O-methylnorbergenin
  作者：Shigeki Sakamaki、Eiji Kawanishi、Sumihiro Nomura、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.035

  日期：2012.7

  Novel aryl-β-C-glucosidation method using glucal boronate was developed. This protocol can offer several advantages including use of non-toxic, easily handling glucal boronate as a crystalline solid and storable at room temperature for several months. Tri-O-methylnorbergenin (8,10-di-O-methylbergenin), an anti-HIV active bergenin derivative, was concisely synthesized by application of the aryl-β-C-glucosidation

  开发了使用葡糖基硼酸酯的新型芳基-β-C-葡糖苷化方法。该协议可以提供几个优点，包括使用无毒，易于处理的硼酸硼酸甘油酯为结晶固体，并且在室温下可以储存几个月。通过应用芳基-β-C-葡糖苷化方法，简明地合成了抗HIV活性的卑尔根衍生物三邻甲基降冰片原（8,10-二邻邻甲基卑尔根）。