1,3-bis-Boc-2-(p-toluenesulfonyl)guanidine | 1227296-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-Boc-2-(p-toluenesulfonyl)guanidine
• 英文别名: N,N'-di-Boc-N''-triflylguanidine；tert-butyl N-[N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1227296-72-1
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₆S
• 分子量: 413.495
• InChiKey: OLIUFTMFHUDOED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-Boc-2-(p-toluenesulfonyl)guanidine 、 4-氨基丁酸 在 氨基磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-4-[N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)guanidino]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型多肽胍基化剂的制备及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种用于多肽类药物合成的多肽胍基化剂的制备及其应用，属于多肽胍基化剂领域。将1,3‑二(叔丁氧基羰基)胍与对甲苯磺酰氯在有机碱存在下，反应得到1,3‑二‑Boc‑2‑(对甲苯磺酰)胍；该胍基化基与伯胺在有机碱存在下，反应得到N‑取代氨基双BOC胍类化合物；同时还发展了一锅法反应体系。本发明路线中多肽胍基化剂制备，避免了超低温反应以及腐蚀性强的三氟甲磺酰氯或三氟甲磺酸酐的使用，有效替代了现有缩合剂。

  公开号：

  CN112358423A
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1,3-二(叔丁氧基羰基)胍 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94.1%的产率得到1,3-bis-Boc-2-(p-toluenesulfonyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  依替巴肽关键原料L-高级精氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了依替巴肽关键原料L‑高级精氨酸的制备方法，属于医药中间体合成领域。将1,3‑二(叔丁氧基羰基)胍与对甲苯磺酰氯反应得到1,3‑二‑Boc‑2‑(对甲苯磺酰)胍，接着与N‑芴甲氧羰基‑N'‑叔丁氧羰基‑L‑赖氨酸Fmoc‑hArg(Boc2)‑OH，再经脱Boc保护，上Pbf‑Cl得到N‑(9‑芴甲氧羰基)‑2,2,4,6,7‑五甲基‑2H‑苯并呋喃‑5‑磺酰‑L‑精氨酸。本发明路线中采用对甲苯磺酰基多肽胍基化剂，避免了超低温反应以及腐蚀性强的三氟甲磺酰氯或三氟甲磺酸酐的使用，为该类中间体合成提供了简洁高效的途径。

  公开号：

  CN112375055A

文献信息

• Further Studies toward the Stereocontrolled Synthesis of Silicon-Containing Peptide Mimics
  作者：Dácil Hernández、Karl B. Lindsay、Lone Nielsen、Tina Mittag、Klaus Bjerglund、Stig Friis、Rasmus Mose、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo100301n

  日期：2010.5.21

  Further studies are reported on the utilization of the versatile reaction between chiral sulfinimines and alkyldiphenylsilyl lithium reagents with the goal of preparing a wide range of silanediol-based protease inhibitors. In particular, focus has been placed to demonstrate how a number of genetically encoded amino acid side chains such as serine, threonine, tyrosine, lysine, proline, arginine, aspartate

  为了制备各种基于硅烷二醇的蛋白酶抑制剂，进一步报道了利用手性亚磺胺和烷基二苯基甲硅烷基锂试剂之间的通用反应的研究。尤其是，已将重点放在展示如何将许多遗传编码的氨基酸侧链（如丝氨酸，苏氨酸，酪氨酸，赖氨酸，脯氨酸，精氨酸，天冬氨酸和天冬酰胺）整合到整个方法中。还描述了应用这种合成方法来获得生物学相关的硅烷二醇二肽模拟物的努力。这包括人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的潜在抑制剂的合成，以及人胰岛淀粉样多肽的六肽片段的二苯基硅烷模拟物。