1-adamantyl thiocyanate | 39825-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1-adamantyl thiocyanate
• 英文别名: 1-thiocyanatoadamantane；1-Adamantylthiocyanat
• CAS: 39825-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: BHEAPKJMQQDROC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  307.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl thiocyanate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Adamantansulfinylcyanid
  参考文献：
  名称：

  Boerma-Markerink,A. et al., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, # 2, p. 147 - 154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 生成 1-adamantyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Barton Derek H. R., Chavasiri Warinthorn, Tetrahedron, 50 (1994) N 1, S 47-60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General and Practical Formation of Thiocyanates from Thiols
  作者：Reto Frei、Thibaut Courant、Matthew D. Wodrich、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201406171

  日期：2015.2.2

  A new method for the cyanation of thiols and disulfides using cyanobenziodoxol(on)e hypervalent iodine reagents is described. Both aliphatic and aromatic thiocyanates can be accessed in good yields in a few minutes at room temperature starting from a broad range of thiols with high chemioselectivity. The complete conversion of disulfides to thiocyanates was also possible. Preliminary computational

  描述了一种使用氰基苯并齐多醇（on）高价碘试剂氰化硫醇和二硫化物的新方法。脂肪族和芳香族硫氰酸酯都可以在室温下以几分钟的高收率获得，其起始源是多种具有高化学选择性的硫醇。也可以将二硫化物完全转化为硫氰酸酯。初步的计算研究表明，硫氰酸根阴离子或自由基的氰化反应具有低能的一致过渡态。发达的硫氰酸酯合成方法在合成化学，化学生物学和材料科学中具有广泛的应用潜力。
• The functionalization of saturated hydrocarbons. Part 26. Ionic substitution reactions in GoAggIV chemistry: The construction of CN, CS and CC bonds
  作者：Derek H.R. Barton、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80736-5

  日期：1994.4

  Utilization of the GoAggIV system in the presence of sodium azide, sodium nitrite, sodium thiocyanate, sodium disulfide and tetraethylamonium cyanide converts saturated hydrocarbons into the corresponding alkyl azides, nitroalkanes, alkyl thiocyanates, dialkyl disulfides and alkyl cyanides, respectively. Mechanistic studies suggest an Fe-centered ligand coupling reaction pathway.

  在叠氮化钠，亚硝酸钠，硫氰酸钠，二硫化钠和氰化四乙基铵的存在下使用GoAgg IV系统分别将饱和烃转化为相应的烷基叠氮化物，硝基烷烃，烷基硫氰酸盐，二烷基二硫化物和烷基氰化物。机理研究表明以Fe为中心的配体偶联反应途径。
• New methods and reagents in organic synthesis, 23, diethyl phosphorocyanidate(DEPC): a useful reagent for an unprecedented transformation of sulfinic acids to thiocyanates
  作者：Shinya Harusawa、Takayuki Shiori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86856-2

  日期：——

  Diethyl phosphorocyanidate(DEPC) can be efficiently used for a simple, one-step transformation of sulfinic acids to thiocyanates.

  硫氰酸二乙酯（DEPC）可以有效地用于将亚磺酸简单地一步转化为硫氰酸酯。
• 4-Aminophenyl Diphenylphosphinite (APDPP) as a Heterogeneous and Acid Scavenger Reagent for Thiocyantion or Isothiocyanation of Alcohols and Protected Alcohols
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Mohammad Gholinejad

  DOI：10.1080/10426500802417950

  日期：2009.8.6

  4-Aminophenyl diphenylphosphinite (APDPP) as a heterogeneous phosphinite reagent is used for the efficient conversion of alcohols, trimethylsilyl- and tetrahydropyranyl ethers, α -hydroxy phosphonates, and α -trimethylsilyloxyphosphonates to their corresponding thiocyanates or isothiocyanates in the presence of Br 2 and NH 4 SCN.

  4-氨基苯基二苯基次膦酸盐 (APDPP) 作为一种多相次膦酸盐试剂，用于在 Br 2 和 NH 存在下将醇、三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚、α-羟基膦酸酯和 α-三甲基甲硅烷氧基膦酸酯有效转化为其相应的硫氰酸酯或异硫氰酸酯4 SCN。
• The invention of radical reactions. Part XXIII new reactions: Nitrile and thiocyanate transfer to carbon radicals from sulfonyl cyanides and sulfonyl isothiocyanates.
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Emmanouil A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88524-0

  日期：1992.3

  Reaction of p-toluenesulphonyl cyanide or methanesulfonyl cyanide with carbon radicals, generated from the corresponding O-acyl-N-hydroxy-2-thiopyridone derivatives by visible light photolysis gives nitriles in good yield. The homolysis products of these sulfonyl nitriles can also be trapped by electron rich olefins. We have also found that carbon radicals react easily with mesyl or tosyl isothiocyanate

  对甲苯磺酰氰化物或甲磺酰氰化物与相应的O-酰基-N-羟基-2-硫代吡啶酮衍生物通过可见光光解反应生成的碳自由基反应，腈收率很高。这些磺酰基腈的均裂产物也可以被富电子烯烃捕获。我们还发现，碳自由基容易与异硫氰酸甲磺酯或甲苯磺酰基反应生成硫氰酸酯。