3-methylphenyl 2-bromoacetate | 63353-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-methylphenyl 2-bromoacetate
• 英文别名: (3-methylphenyl) 2-bromoacetate
• CAS: 63353-50-4
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: POUNFTGHWWESQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylphenyl 2-bromoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 Buta-2,3-dienoic acid m-tolyl ester
  参考文献：
  名称：

  Himbert, Gerhard; Fink, Dieter; Diehl, Klaus, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 431 - 442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73.1%的产率得到3-methylphenyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  Violacin A 类似物的仿生合成及抗炎评价

  摘要：

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104898

文献信息

• HIMBERT, GERHARD;FINK, DIETER;DIEHL, KLAUS, CHEM. BER., 121,(1988) N 3, 431-441
  作者：HIMBERT, GERHARD、FINK, DIETER、DIEHL, KLAUS

  DOI：——

  日期：——