3-甲基-4-硫氰酸基苯酚 | 3774-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-甲基-4-硫氰酸基苯酚
• 英文名称: 3-methyl-4-thiocyanatophenol
• 英文别名: Thiocyanic acid, 4-hydroxy-2-methylphenyl ester；(4-hydroxy-2-methylphenyl) thiocyanate
• CAS: 3774-54-7
• 化学式: C₈H₇NOS
• 分子量: 165.216
• InChiKey: AKBUQNBHFALNTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-硫氰酸基苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methyl-4-hydroxy-mercaptobenzene
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND WITH AGITATION EFFECT ON PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED RECEPTOR. PROCESS FOR ITS PREPARATION AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有对过氧化物酶体增殖物激活受体亚型δ（PPARδ）具有激动作用的化合物I的新型化合物，以及包括该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及利用该化合物制造用于治疗或预防可通过激活PPARδ来治疗或预防的疾病的药物的用途，所述疾病是代谢综合征、肥胖、血脂异常、糖代谢异常、胰岛素抵抗、老年痴呆和肿瘤中的一种或多种。本发明还涉及用于制备新型化合物的新中间体以及制备该中间体的方法。

  公开号：

  US20110319458A1
• 作为产物：
  描述：

  ammonium thiocyanate 、 间甲酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到3-甲基-4-硫氰酸基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Alkoxy-2-substituted-benzenethiols and Their Application to Thermotropic Liquid Crystals

  摘要：

  建立了一种合成4-烷氧基-2-X-苯硫醇（X = H, 卤素, CH3）的新方法。为了确认其作为液晶材料的组分有效性，制备了一些S-(4-烷氧基-2-X-苯基) 4-R-硫代苯甲酸酯（R = CnH2n+1O, CN, NO2, X = 卤素, CH3）的衍生物。大多数硫代酯显示向列相，而侧链取代基（X）倾向于降低介晶相的热稳定性和熔点。讨论了侧链取代基对介晶性质的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.175

文献信息

• MATRIX METALLOPROTEINASE (MMP) INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Foresee Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US20190352288A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Hydantoin based compounds useful as inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs), particularly macrophage elastase (MMP-12) are described. Also described are related compositions and methods of using the compounds to inhibit MMP-12 and treat diseases mediated by MMP-12, such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), emphysema, acute lung injury, idiopathic pulmonary fibrosis (IPF), sarcoidosis, systemic sclerosis, liver fibrosis, nonalcoholic steatohepatitis (NASH), arthritis, cancer, heart disease, inflammatory bowel disease (IBD), acute kidney injury (AKI), chronic kidney disease (CKD), Alport syndrome, and nephritis.

  基于海达通的化合物对基质金属蛋白酶（MMPs）有抑制作用，尤其是巨噬细胞弹性蛋白酶（MMP-12）。本文还描述了相关的组合物及使用这些化合物抑制MMP-12和治疗由MMP-12介导的疾病的方法，如哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、肺气肿、急性肺损伤、特发性肺纤维化（IPF）、结节病、系统性硬化病、肝纤维化、非酒精性脂肪肝炎（NASH）、关节炎、癌症、心脏病、炎症性肠病（IBD）、急性肾损伤（AKI）、慢性肾病（CKD）、阿尔波特综合症和肾炎。
• Transition-metal-free regioselective thiocyanation of phenols, anilines and heterocycles
  作者：Trimbak B. Mete、Tushar M. Khopade、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.043

  日期：2017.2

  An expedient direct and regioselective thiocyanation of phenols, anilines and heterocycles is described. Transformation is realized via the direct CH functionalization under transition metal free conditions at ambient temperature in excellent yields. Method proved to be monoselective and variety of functional groups tolerated the reaction conditions. The practicality of the protocol is demonstrated

  描述了酚，苯胺和杂环的方便的直接和区域选择性的硫氰化。通过在无过渡金属条件下于环境温度下直接C H官能化以优异的收率实现转化。方法被证明是单选择性的，并且各种官能团都能耐受反应条件。该协议的实用性在PPARδ激动剂前体的克级合成中得到了很好的证明。
• Rapid and efficient thiocyanation of phenols, indoles, and anilines in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol under ultrasound irradiation
  作者：Zhonghao Wang、Liang Wang、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1080/00397911.2017.1390139

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT An efficient ultrasound-promoted thiocyanation of phenols, indoles, and anilines in the presence of N-chlorosuccinimide and NH4SCN using 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol as the solvent has been developed. The major features of the present protocol include the mild reaction conditions, short reaction times, good to excellent yields, and broad substrate scope. Moreover, scale-up synthesis can

  摘要 使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为溶剂，在 N-氯琥珀酰亚胺和 NH4SCN 存在下，一种高效的超声促进苯酚、吲哚和苯胺硫氰化反应已被开发出来。本协议的主要特点包括温和的反应条件、较短的反应时间、良好的产量和广泛的底物范围。此外，可以实现放大合成，并且溶剂可以很容易地回收和再利用。图形概要
• <i>N</i>-Thiocyanatosaccharin: A “Sweet” Electrophilic Thiocyanation Reagent and the Synthetic Applications
  作者：Di Wu、Jiashen Qiu、Pran Gopal Karmaker、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02850

  日期：2018.2.2

  this new reagent to diverse nucleophiles such as benzothiophenes, indoles, oxindoles, aromatic amines, phenols, β-keto carbonyl compounds, and aromatic ketones, a novel electrophilic thiocyanation reaction was achieved with high yields (up to 99%). The potential recycling of Saccharin, the wide scope of substrates, and the mild reaction conditions made this protocol much more practical.

  由甜味剂糖精分两步轻松制得N-硫氰酸根糖精（R 1），总产率为71％。通过将该新试剂应用于各种亲核试剂，例如苯并噻吩，吲哚，羟吲哚，芳族胺，酚，β-酮羰基化合物和芳族酮，可以实现高收率（高达99％）的新型亲电子硫氰化反应。糖精的潜在回收利用，广泛的底物范围和温和的反应条件使该方案更加实用。
• <i>N</i>-Thiocyanato-dibenzenesulfonimide: a new electrophilic thiocyanating reagent with enhanced reactivity
  作者：Chengqiu Li、Pingliang Long、Haopeng Wu、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c9ob01340g

  日期：——

  A novel electrophilic thiocyanating reagent, N-thiocyanato-dibenzenesulfonimide, was prepared and exhibited enhanced electrophilicity with a wide scope of substrates. Thus, it reacted with activated aromatics such as phenols, indoles, anilines and anisoles without a catalyst giving the corresponding thicyanate derivatives in high yields, while TfOH for unactivated arenes and hetero aromatics and Zn(OTf)2

  制备了一种新型的亲电子硫氰酸化试剂，N-硫氰基-二苯磺酰亚胺，并在广泛的底物范围内表现出增强的亲电子性。因此，它与活化的芳族化合物（如苯酚，吲哚，苯胺和茴香醚）在没有催化剂的情况下以高收率反应生成相应的硫氰酸盐衍生物，而未活化的芳烃和杂芳族化合物的TfOH和酮的Zn（OTf）2被用作催化剂，分别。值得注意的是，内部烯烃和苯乙烯被双官能化，从而以高收率得到1,2-氨基硫氰酸酯。