N-<(o-phenylthio)phenyl>formamide | 1489-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-<(o-phenylthio)phenyl>formamide
• 英文别名: N-(2-phenylsulfanyl-phenyl)-formamide；2-Formamido-diphenylsulfid；o-Formamido-diphenylsulfid；2-(Phenylthio)formanilid；N-[2-(Phenylsulfanyl)phenyl]formamide；N-(2-phenylsulfanylphenyl)formamide
• CAS: 1489-24-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• mdl: MFCD00506448
• 分子量: 229.302
• InChiKey: PCKHZXTZQHZRSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  402.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(o-phenylthio)phenyl>formamide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 polyphoshoric acid 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 11H-dibenzo[b,f][1,4]thiazepine-10-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Yale; Sowinski, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1966, vol. 16, # 4, p. 550 - 555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯硫醚 、 甲乙酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-<(o-phenylthio)phenyl>formamide
  参考文献：
  名称：

  级联C（sp 3）-S键断裂和亚氨基CS的形成：2-异氰基芳基硫醚向2-取代的苯并噻唑的自由基环化

  摘要：

  已经有效地开发了2-异氰基芳基硫醚与H-磷氧化物，有机硼酸或烷基自由基前体的级联自由基环化，为结构上多样的C2取代的苯并噻唑衍生物提供了新颖而高效的方法，具有宽泛的官能团耐受性和良好的收率。这种级联自由基过程实现了亚氨基自由基从异氰酸酯到硫原子的第一次环加成，从而形成了C（sp 2）-S键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01278

文献信息

• Copper-(II) Catalyzed <i>N</i> -Formylation and <i>N</i> -Acylation of Aromatic, Aliphatic, and Heterocyclic Amines and a Preventive Study in the C-N Cross Coupling of Amines with Aryl Halides
  作者：Rahul B. Sonawane、Nishant K. Rasal、Dattatraya S. Bhange、Sangeeta V. Jagtap

  DOI：10.1002/cctc.201800609

  日期：2018.9.7

  A Cu‐(II) catalyzed N‐formylation and N‐acylation of amines with moderate to excellent yields, using N, N‐dimethyl formamide (DMF) and N, N‐dimethyl acetamide (DMA) as a formyl and acylating sources in the presence of 1,2,4‐triazole is reported. This novel, highly efficient and simple protocol shows broad substrate scope for aliphatic, aromatic, and heterocyclic amines. In addition, the conditions

  甲CU-（II）催化的Ñ -formylation和Ñ胺的酰化以中等至良好的产率，使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和N，N-二甲基乙酰胺（DMA），为甲酰基和酰化在源据报道存在1,2,4-三唑。这种新颖，高效且简单的方案显示了脂族，芳族和杂环胺的广泛底物范围。此外，当使用DMF和DMA作为溶剂，并使用各种催化剂，配体和碱时，通常描述了防止胺和芳基卤化物的C-N交叉偶联中的N-甲酰化和N-酰化杂质的条件。
• Reaction pathways for arylcarbamoyl radicals and the cyclization of o-substituted phenylcarbamoyl radicals
  作者：Rino Leardini、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1039/p19810003164

  日期：——

  in the aromatic ring. When the aryl group is phenyl or p-chlorophenyl the following reactions on carbamoyl radicals occur: (i) loss of hydrogen with formation of aryl isocyanates, whereas the loss of carbon monoxide leads to arylamines via arylaminyl radicals; (ii) dimerization to NN′-diaryloxamides; (iii) aromatic substitution on chlorbenzene leading to N-arylbenzamides (ipso-substitution) and N-

  ñ从产生自由基-Arylcarbamoyl Ñ与二叔丁基过氧化物（BU -arylformamides吨OOBu吨）的氯苯在110℃下产生一系列取决于性质和取代基中的芳环中的位置反应。当芳基是苯基或对氯苯基时，在氨基甲酰基上发生以下反应：（i）氢损失并形成芳基异氰酸酯，而一氧化碳的损失通过芳基芳基导致芳胺；（II）二聚NN '-diaryloxamides; （iii）氯苯上的芳香取代导致N-arylbenzamides（本位3'-取代）和Ñ -arylchlorobenzamides。由叔丁醇和芳基胺捕集的异氰酸酯给予叔丁基Ñ -arylcarbamates和NN '-diarylureas。用o-取代的N-苯基甲酰胺也观察到分子内环化。实际上，N-（邻-氰基苯基）甲酰胺通过将氨基甲酰基加成到氰基上来提供靛红，而N -[（邻-苯硫基）苯基]甲酰胺通过S H i生成2-苯并噻唑酮和苯基。在
• Metal-free photo-induced radical C-P and C-S bond formation for the synthesis of 2-phosphoryl benzothiazoles
  作者：Wenchao Yang、Bing Li、Mingming Zhang、Shuang Wang、Yigang Ji、Sa Dong、Jianguo Feng、Shuzhong Yuan

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.022

  日期：2020.5

  We reveal here a visible-light promoted phosphorylation of 2-isocyanoaryl thioethers for the first time with concomitant C(sp(3))-S bond cleavage and imidoyl C-S formation. Additionally, this method features the use of 3 mol% organic dye Rose Bengal as the photocatalyst without external transition-metal or peroxide oxidants, and provides a novel and environmentally friendly approach for the preparation of a variety of 2-phosphoryl benzothiazoles in moderate to good yields. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• LEARDINI, R.;TUNDO, A.;ZANARDI, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 12, 3164-3167
  作者：LEARDINI, R.、TUNDO, A.、ZANARDI, G.

  DOI：——

  日期：——
• Cascade C(sp³)–S Bond Cleavage and Imidoyl C–S Formation: Radical Cyclization of 2-Isocyanoaryl Thioethers toward 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Wen-Chao Yang、Kai Wei、Xue Sun、Jie Zhu、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01278

  日期：2018.5.18

  diverse C2-substituted benzothiazole derivatives with broad functional group tolerance and good yields. This cascade radical process achieves the first cycloaddition of an imidoyl radical from isocyanide to sulfur atom, rending C(sp2)–S bond formation.

  已经有效地开发了2-异氰基芳基硫醚与H-磷氧化物，有机硼酸或烷基自由基前体的级联自由基环化，为结构上多样的C2取代的苯并噻唑衍生物提供了新颖而高效的方法，具有宽泛的官能团耐受性和良好的收率。这种级联自由基过程实现了亚氨基自由基从异氰酸酯到硫原子的第一次环加成，从而形成了C（sp 2）-S键。