1-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)adamantane | 126002-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)adamantane
• 英文别名: (3r,5r,7r)-1-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)adamantane；1-[2-(Benzenesulfonyl)ethyl]adamantane
• CAS: 126002-57-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂S
• 分子量: 304.453
• InChiKey: HOUFJVPBTSCMJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘化甲苯二乙酸酯 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of [bis(1-adamantylcarbonyloxy)iodo]arenes in substitution and addition reactions

  摘要：

  The reactivity of [bis(1-adamantylcarbonyloxy)iodo] arenes with 4-methylquinoline (substitution) as a typical heteroaromatic base and phenyl vinyl sulfone (addition) as atypical activated olefin has been studied under thermal and irradiation conditions. The results suggest that electron-withdrawing groups on the aromatic ring in [bis(1-adamantylcarbonyloxy)iodo]arenes are detrimental to reactions. The crystal structures of [bis(1-adamantylcarbonyloxy)iodo]arenes Ib and le are reported.

  DOI：

  10.1039/p19950002135

文献信息

• Catalyst‐Free Decarboxylation of Carboxylic Acids and Deoxygenation of Alcohols by Electro‐Induced Radical Formation
  作者：Xiaoping Chen、Xiaosheng Luo、Xiao Peng、Jiaojiao Guo、Jiantao Zai、Ping Wang

  DOI：10.1002/chem.201905224

  日期：2020.3.12

  derived from naturally abundant carboxylic acids and alcohols provides a sustainable and inexpensive approach to radical formation via undivided electrochemical cells. The resulting radicals are trapped by an electron-poor olefin or hydrogen atom source to furnish the Giese reaction or reductive decarboxylation products, respectively. A broad range of carboxylic acid (1°, 2°, and 3°) and alcohol (2° and

  电诱导还原源自自然丰富的羧酸和醇的氧化还原活性酯和N-邻苯二甲酰亚胺基草酸酯为通过未分割的电化学电池形成自由基提供了一种可持续且廉价的方法。所得的自由基被贫电子的烯烃或氢原子源捕获，分别提供了Giese反应或还原性脱羧产物。在这种无催化剂的反应中，可以使用多种羧酸（1°，2°和3°）和醇类（2°和3°）衍生物，它们可以耐受各种官能团。该方法操作简单，是一个可持续发展的平台，具有广泛的应用前景。
• Photoredox-Catalyzed Deaminative Alkylation via C–N Bond Activation of Primary Amines
  作者：Melissa A. Ashley、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.0c08595

  日期：2020.10.28

  starting materials. For these reasons, deaminative functionalization of amines has emerged as an important area of research. Recent advances in C-N activation transform simple α-1° and α-2° amines into alkylating reagents via Katritzky pyridinium salts. We report a complementary method that activates sterically encumbered α-3° primary amines through visible light photoredox catalysis. By condensing α-3°

  伯胺通常是廉价的、天然存在的、化学性质多样的起始材料。由于这些原因，胺的脱氨基功能化已成为一个重要的研究领域。CN 活化的最新进展通过卡特里茨基吡啶鎓盐将简单的 α-1° 和 α-2° 胺转化为烷基化试剂。我们报告了一种互补方法，该方法通过可见光光氧化还原催化激活空间位阻的 α-3° 伯胺。通过将 α-3° 伯胺与富含电子的芳醛缩合，我们能够进行氧化和去质子化事件，从而生成关键的亚氨基自由基中间体。随后的 β 断裂事件释放出烷基自由基，用于与缺电子烯烃偶联，从而生成非天然 γ-季铵盐和其他有价值的合成目标。
• Decarboxylative Giese-Type Reaction of Carboxylic Acids Promoted by Visible Light: A Sustainable and Photoredox-Neutral Protocol
  作者：Nieves P. Ramirez、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1002/ejoc.201601478

  日期：2017.4.18

  for decarboxylative generation of radicals from carboxylic acids and their 1,4-addition to Michael acceptors. The Fukuzumi catalyst ([Acr+-Mes]) enabled this transformation under visible light irradiation, at room temperature and with CO2 as the only byproduct. Scope and limitations of this protocol were examined using a range of Michael acceptors (15 examples) and a diverse array of carboxylic acids

  这项工作描述了一种无过渡金属的方法，用于从羧酸中脱羧生成自由基及其与迈克尔受体的 1,4-加成。Fukuzumi 催化剂 ([Acr+-Mes]) 在可见光照射下、在室温下和 CO2 作为唯一副产物的情况下实现了这种转变。使用一系列迈克尔受体（15 个示例）和各种羧酸（18 个示例）检查了该协议的范围和限制。在该协议中使用 3-羟基新戊酸允许直接形成非对映异构纯 δ-内酯。此外，当使用高烯丙酸时，会发生自由基级联反应，形成三个 CC 键。
• Electrochemical radical reactions of alkyl iodides: a highly efficient, clean, green alternative to tin reagents
  作者：Diyuan Li、Tsz-Kan Ma、Reuben J. Scott、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1039/d0sc01694b

  日期：——

  C-centered radicals. Intermolecular ‘tin-like’ radical reactions can subsequently be conducted under the most benign of conditions. The yields and efficiency of the processes are competitive and even superior in most cases to comparable conditions with tributyltin hydride. The use of air and electricity as the promotor (instead of a tin or other reagent) combined with the aqueous reaction media make this

  已经开发了一种电化学“氧化还原-继电器”系统，该系统可以生成以C为中心的自由基。分子间“锡样”自由基反应可随后在最温和的条件下进行。在大多数情况下，该方法的产率和效率具有竞争力，甚至优于氢化三丁基锡的可比条件。空气和电作为促进剂（代替锡或其他试剂）与水性反应介质的结合使用，使之成为这些经典C–C键形成过程的清洁且“绿色”的替代品。
• Catalyst-Controlled C–H Functionalization of Adamantanes Using Selective H-Atom Transfer
  作者：Hai-Bin Yang、Abigail Feceu、David B. C. Martin

  DOI：10.1021/acscatal.9b01394

  日期：2019.6.7

  been developed using photoredox and H atom transfer catalysis. This C–H alkylation reaction has excellent chemoselectivity for the strong 3° C–H bonds of adamantanes in polyfunctional molecules. In substrate competition reactions, a reversal in selectivity is observed for the new H-atom transfer catalyst reported here in comparison to five known photochemical systems. Derivatization of a broad scope

  已经开发出一种使用光氧化还原和H原子转移催化直接作用于类金刚石的方法。这种C–H烷基化反应对多官能分子中金刚烷的3°C–H强键具有出色的化学选择性。在底物竞争反应中，与五个已知的光化学体系相比，本文报道的新型H原子转移催化剂的选择性发生了逆转。广泛范围的类金刚石和含金刚烷类药物的衍生化突出了这种C–H功能化策略的多功能性和官能团耐受性。