3-(adamantan-1-yl)-2-phenylpropanenitrile | 227323-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(adamantan-1-yl)-2-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 3-(1-adamantyl)-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 227323-50-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: XDUVTKJKQUNKHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(adamantan-1-yl)-2-phenylpropanenitrile 以60%的产率得到3-(1-Adamantyl)-2-phenylpropanimidamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-(adamantyl)amidines and their use in the treatment of conditions generally associated with abnormalities in glutamatergic transmission

  摘要：

  1-(戊二醇基)胺基甲酸盐类化合物及其在治疗通常与谷氨酸能传递异常相关的疾病中的用途。

  公开号：

  US06500866B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-Adamantyl)-2-phenylpropenenitrile 在 钯 SiO2 、 ethyl acetate heptane 、 正庚烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the product (552 mg, 91%) as a white crystalline solid的产率得到3-(adamantan-1-yl)-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  1-(Adamantyl) amidines and their use in the treatment of conditions generally associated with abnormalities in glutamatergic transmission

  摘要：

  使用公式(1)中的化合物，其中X是一个碳原子数为0、1、2、3或4的烷基链；R1、R2和R3分别选择自氢、烷基和芳基；R4、R5和R6分别选择自氢、烷基、芳基、卤素和烷氧基；以及它们的前药和药物可接受的盐；用于制造治疗通常与谷氨酸能传递异常有关的疾病的药物。

  公开号：

  US20030130354A1

文献信息

• Catalyst-Controlled C–H Functionalization of Adamantanes Using Selective H-Atom Transfer
  作者：Hai-Bin Yang、Abigail Feceu、David B. C. Martin

  DOI：10.1021/acscatal.9b01394

  日期：2019.6.7

  been developed using photoredox and H atom transfer catalysis. This C–H alkylation reaction has excellent chemoselectivity for the strong 3° C–H bonds of adamantanes in polyfunctional molecules. In substrate competition reactions, a reversal in selectivity is observed for the new H-atom transfer catalyst reported here in comparison to five known photochemical systems. Derivatization of a broad scope

  已经开发出一种使用光氧化还原和H原子转移催化直接作用于类金刚石的方法。这种C–H烷基化反应对多官能分子中金刚烷的3°C–H强键具有出色的化学选择性。在底物竞争反应中，与五个已知的光化学体系相比，本文报道的新型H原子转移催化剂的选择性发生了逆转。广泛范围的类金刚石和含金刚烷类药物的衍生化突出了这种C–H功能化策略的多功能性和官能团耐受性。
• Base-controlled chemoselectivity: direct coupling of alcohols and acetonitriles to synthesise α-alkylated arylacetonitriles or acetamides
  作者：Chen Li、Liang Bai、Min-Tong Ge、Ai-Bao Xia、Ying Wang、Yuan-Rui Qiu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d1nj02243a

  日期：——

  We achieved chemoselective synthesis of α-alkylated arylacetonitriles and acetamides by combining Ir complex-catalysed direct coupling of alcohols and nitriles by a simple adjustment of the base. Methanol and ethanol performed well as the alkylating reagents. This method of acetonitrile alkylation provided a novel approach for carbon chain extension.

  我们通过简单的碱调节，结合 Ir 络合物催化的醇和腈的直接偶联，实现了 α-烷基化芳基乙腈和乙酰胺的化学选择性合成。甲醇和乙醇作为烷基化试剂表现良好。这种乙腈烷基化方法为碳链延长提供了一种新方法。
• 1-(ADAMANTYL)AMIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CONDITIONS GENERALLY ASSOCIATED WITH ABNORMALITIES IN GLUTAMATERGIC TRANSMISSION
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：EP1037874A1

  公开（公告）日：2000-09-27
• US6500866B1
  申请人：——

  公开号：US6500866B1

  公开（公告）日：2002-12-31
• [EN] 1-(ADAMANTYL)AMIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CONDITIONS GENERALLY ASSOCIATED WITH ABNORMALITIES IN GLUTAMATERGIC TRANSMISSION<br/>[FR] 1-(ADAMANTYL)AMIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ETATS GENERALEMENT ASSOCIES A DES ANOMALIES DANS LA TRANSMISSION GLUTAMATERGIQUE
  申请人：CEREBRUS PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1999031051A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) Use of a compound of the formula (1), wherein X is an alkylene chain comprising 0, 1, 2, 3 or 4 carbon atoms; R1, R2 and R3 are independently selected from hydrogen, alkyl and aryl; R4, R5 and R6 are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl, halogen and alkoxy; and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof; in the manufacture of a medicament for use in the treatment of a condition generally associated with abnormalities in glutamatergic transmission.(FR) L'invention concerne l'utilisation d'un composé représenté par la formule (1) dans la fabrication d'un médicament utile pour traiter une affection généralement associée à des anormalités de la transmission glutamatergique. Dans la formule, X est une chaîne d'alkylène comportant 0, 1, 2, 3, ou 4 atomes de carbone; R1, R2 et R3 sont sélectionnés indépendamment dans le groupe constitué par un hydrogène, un alkyle et un aryle; R4, R5 et R6 sont sélectionnés indépendamment dans le groupe constitué par un hydrogène, un alkyle, un aryle, un halogène et un alkoxy. L'invention concerne également des promédicaments du composé et des sels pharmaceutiquement acceptables de celui-ci.