1-(benzyloxycarbonyl-amino)-4,7,10-trioxa-13-tridecanamine | 220156-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxycarbonyl-amino)-4,7,10-trioxa-13-tridecanamine
• 英文别名: benzyl (3-(2-(2-(3-aminopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)carbamate；N-(3(2-(2-(3-aminopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl) (phenylmethoxy)formamide；3-[2-[2-[3-benzyloxycarbonyl-aminopropoxy]-ethoxy]-ethoxy]-propylamine；N-(3-{2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy}propyl)-(phenylmethoxy)carboxamide；N-Benzyloxycarbonyl-4,7,10-trioxa-1,13-tridecanediamine；6,9,12-Trioxa-2-azapentadecanoic acid, 15-amino-, phenylmethyl ester；benzyl N-[3-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]propyl]carbamate
• CAS: 220156-99-0
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₅
• 分子量: 354.447
• InChiKey: CECJHYCDLBHBKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxycarbonyl-amino)-4,7,10-trioxa-13-tridecanamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Amine-Selective Bioconjugation Using Arene Diazonium Salts

  摘要：

  A novel bioconjugation strategy is presented that relies on the coupling of diazonium terephthalates with amines in proteins. The diazonium captures the amine while the vicinal ester locks it through cyclization, ensuring no reversibility. The reaction is highly efficient and proceeds under mild conditions and short reaction times. Densely functionalized, complex natural products were directly coupled to proteins using low concentrations of coupling partners.

  DOI：

  10.1021/ol5016509
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxycarbonyl-amino)-4,7,10-trioxa-13-tridecanamine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以74%的产率得到1-(benzyloxycarbonyl-amino)-4,7,10-trioxa-13-tridecanamine
  参考文献：
  名称：

  Controlling Multivalency and Multimodality: Up to Pentamodal Dendritic Platforms Based on Diethylenetriaminepentaacetic Acid Cores

  摘要：

  A highly versatile synthetic strategy is described to generate multimodal and multivalent platforms based on a diethylenetriaminepentaacetic (DTPA) core. Compounds with different functionalization patterns, from mono- to pentamodal, have been prepared using robust and simple chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol500022n

文献信息

• A MedChem toolbox for cereblon-directed PROTACs
  作者：Christian Steinebach、Izidor Sosič、Stefanie Lindner、Aleša Bricelj、Franziska Kohl、Yuen Lam Dora Ng、Marius Monschke、Karl G. Wagner、Jan Krönke、Michael Gütschow

  DOI：10.1039/c9md00185a

  日期：——

  A modular chemistry toolbox was developed for cereblon-directed PROTACs.

  为 cereblon 定向 PROTACs 开发了一个模块化化学工具箱。

• [EN] TARGETED BIFUNCTIONAL DEGRADERS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS CIBLÉS
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2021072269A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The present invention provides, in one aspect, bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain circulating proteins. In another aspect, the present invention provides bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain autoantibodies. In certain embodiments, treatment or management of a disease and/or disorder requires degradation, removal, or reduction in concentration of the circulating protein or the autoantibody in the subject. Thus, in certain embodiments, administration of a compound of the invention to the subject removes or reduces the circulation concentration of the circulating protein or the autoantibody, thus treating, ameliorating, or preventing the disease and/or disorder. In certain embodiments, the circulating protein is TNF.

  本发明在一个方面提供了可以用来促进或增强降解某些循环蛋白的双功能化合物。在另一个方面，本发明提供了可以用来促进或增强降解某些自身抗体的双功能化合物。在某些实施方式中，治疗或管理疾病和/或疾病需要降解、去除或减少受试者体内循环蛋白或自身抗体的浓度。因此，在某些实施方式中，将本发明的化合物给予受试者可去除或减少循环蛋白或自身抗体的循环浓度，从而治疗、改善或预防疾病和/或疾病。在某些实施方式中，循环蛋白是TNF。
• [EN] TAGGABLE HETEROAROMATIC DRUGS AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] MÉDICAMENTS HÉTÉROAROMATIQUES ÉTIQUETABLES ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：RAMOT AT TEL-AVIV UNIV LTD

  公开号：WO2016203478A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention provides heteroarene-based drag derivatives having a "clickable" ketone group, as well as conjugates of said drug derivatives with targeting moieties capable of binding to extracellular antigens; and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明提供了基于杂环芳烃的具有“可点击”酮基团的药物衍生物，以及与能够结合细胞外抗原的靶向基团结合的所述药物衍生物的共轭物；以及包含它们的药物组合物。
• Targeting prohibitin with small molecules to promote melanogenesis and apoptosis in melanoma cells
  作者：Amel Djehal、Mohammad Krayem、Ahmad Najem、Hassan Hammoud、Thierry Cresteil、Canan G. Nebigil、Dong Wang、Peng Yu、Embarek Bentouhami、Ghanem E. Ghanem、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.052

  日期：2018.7

  Prohibitins 1 and 2 (PHB1/2) are scaffold proteins that are involved in both melanogenesis and oncogenic pathways. We hypothesized that a PHB1 ligand, melanogenin, may display anti-cancer effects in addition to its known melanogenic activity in melanocytes. Here, we disclose a convenient synthesis of melanogenin, and its analogs. We found that, among 57 new melanogenin analogs, two (Mel9 and Mel41)

  抑制素1和2（PHB1 / 2）是涉及黑色素生成和致癌途径的支架蛋白。我们假设，PHB1配体黑色素可能除了在黑色素细胞中具有已知的黑色素生成活性外，还可能显示抗癌作用。在这里，我们公开了一种方便的黑色素生成素及其类似物的合成方法。我们发现，在57个新的黑色素生成素类似物中，两个（Mel9和Mel41）通过激活与PHB2相互作用的蛋白之一，微管相关蛋白轻链3（LC3）并上调与小眼症相关的表达，从而显着促进黑色素细胞中的黑色素生成。转录因子（MITF）。这些类似物也激活ERK。此外，除了其促黑素生成活性外，我们还发现黑素生成素及其活性类似物可诱导多种癌细胞系的凋亡，包括黑色素瘤细胞，并且这种作用是由AKT生存途径的抑制引起的。我们的发现提出了PHBs作为LC3 / ERK / MITF黑色素生成信号调节剂的新假定功能，并表明Mel9和Mel41可能为开发候选药物治疗黑色素瘤和其他类型的癌症提供基础。
• 不同连接链偶联的叶酸靶向卟吩类光敏剂及其合成和应用
  申请人：康宏耀源（天津）科技有限公司

  公开号：CN112028898B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明为不同连接链偶联的叶酸靶向卟吩类光敏剂及其合成和应用，公开了通式(I)的光敏剂、其制备方法及其在肿瘤光动力治疗和肿瘤成像诊断中的应用。在所述光敏剂中，作为肿瘤靶向配基的叶酸通过任选地具有酸性氨基酸片段的不同链长的连接部分与卟吩型光敏部分连接。A‑Lys‑(L)m‑(B)o‑C(I)。