5-(3,4-dimethoxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 66386-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(3,4-Dimethoxy-benzylidene)-pyrimidine-2,4,6-trione；5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 66386-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅
• mdl: MFCD00117929
• 分子量: 276.249
• InChiKey: ISWHPQMMRBTZOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933540000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以39.7%的产率得到5-(3,4-dimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  발모촉진용 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新的巴比妥酸（Barbiturate）和硫代巴比妥酸（thiobarbiturate）衍生物以及它们用于促进头发生长的组合物，所述的巴比妥酸（Barbiturate）和硫代巴比妥酸（thiobarbiturate）衍生物不仅可以促进动物模型中的毛发生长，还可以通过促进Wnt/β-连环蛋白和毛发生长因子的信号传导调节，抑制细胞凋亡机制，从而促进头发生长，显示出优异的促发效果，因此，本发明的巴比妥酸（Barbiturate）和硫代巴比妥酸（thiobarbiturate）衍生物可用作促进头发生长的组合物。

  公开号：

  KR101732929B1
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到5-(3,4-dimethoxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  发现（Z）-5-（4-甲氧基亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮，一种现成的口服活性格列酮，用于治疗伴刀豆球蛋白A诱导的BALB / c小鼠急性肝损伤

  摘要：

  大量证据表明，单核细胞/巨噬细胞浸润与多种炎性疾病有关，包括急性肝损伤。单核细胞趋化蛋白1（MCP-1）在巨噬细胞募集过程中起着至关重要的作用。我们在此提出了一种小分子文库和一种可行的快速筛选方法，用于评估抑制MCP-1刺激的RAW264.7细胞趋化性的能力。合成和筛选了53个小分子，四种化合物（2g，2h，4f和6h）显示出抑制作用，IC 50值范围为0.72至20.47μM，使用化合物4f是最有效的。进一步的体内研究表明，口服2g，2h，4f或6h可降低ConA诱导的急性肝损伤BALB / c小鼠的丙氨酸氨基转氨酶（ALT）和天冬酰胺转氨酶（AST）的血清水平，尤其是在4f时。组织病理学评估肝脏切片证实4f是一种有效的口服活性化合物，具有抗ConA诱导的BALB / c小鼠急性肝损伤的肝保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm901183d

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Sulfamic Acid Catalyzed Atom Economic, Eco-friendly Synthesis of Novel 7-(Aryl)-10-thioxo-7,9,10,11-tetrahedro-6<i>H</i> -pyrimido-[5′4′:5,6]pyrano[3,2-c]quinoline-6,8(5<i>H</i> )-dione and its Derivatives
  作者：Sunetra J. Jadhav、Reshma B. Patil、Digambar R. Kumbhar、Ajinkya A. Patravale、Dattatraya R. Chandam、Madhukar B. Deshmukh

  DOI：10.1002/jhet.2807

  日期：2017.7

  A series of novel 7‐(3‐chloro‐phenyl)‐10‐thioxo‐7,9,10,11‐tetrahedro‐6H‐pyrimido‐[5′4′:5,6] pyrano[3,2‐c]quinoline‐6,8(5H)‐dione derivatives have been synthesized through the multi‐component condensation of aromatic aldehydes, barbituric acid, and 2,4‐dihydroxy quinoline, using heterogeneous sulfamic acid catalyst in water‐ethanol (4:1) solvent system under reflux condition. The present protocol is

  一系列新颖的7-（3-氯苯基）-10-thioxo-7,9,10,11-tetrahedro-6 H-嘧啶-[5′4′：5,6]吡喃[3,2-c ]喹啉-6,8（5 H）-二酮衍生物是通过在水-乙醇（4：1）溶剂系统中在回流条件下使用非均相氨基磺酸催化剂通过芳香醛，巴比妥酸和2,4-二羟基喹啉的多组分缩合反应合成的。本方案具有迷人的描述，例如绿色合成步骤，反应时间短，操作简便，吡喃喹啉衍生物的收率高，经济性好。在这项研究中，氨基磺酸被用作易于回收和循环利用的非均相催化剂。拟议的多组分反应已通过详细的机理和光谱数据进行了研究。这是建立一系列吡喃喹啉杂环的潜在绿色合成方法之一。
• Organic synthesis by Twin Screw Extrusion (TSE): continuous, scalable and solvent-free
  作者：Deborah E. Crawford、Clodagh K. G. Miskimmin、Ahmad B. Albadarin、Gavin Walker、Stuart L. James

  DOI：10.1039/c6gc03413f

  日期：——

  Several organic reactions have been achieved quantitatively without any added solvent, using solid or liquid reagents, on a continuous basis; products are typically obtained directly in analytically pure form, requiring no work-up.

  连续使用固体或液体试剂定量地完成了几种有机反应，无需添加任何溶剂；产品通常以分析纯形式直接获得，无需后处理。
• 피부미백, 항산화 및 ＰＰＡＲ 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101677122B1

  公开（公告）日：2016-11-17

  본 발명은 피부미백, 항산화 및 PPAR 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물들은 티로시나아제를 억제하는 피부미백 활성을 지니므로 피부미백용 약학조성물 또는 화장품에 유용하게 사용될 수 있고, 항산화 활성을 지니므로 피부노화 등의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있으며, 또한 PPAR 활성 특히, PPARα 및 PPARγ 활성을 지니므로 비만, 대사성 질환 또는 심혈관계 질환을 예방하고 치료하는 데에 유용한 약학조성물 또는 건강식품으로 사용될 수 있다.

  本发明涉及具有皮肤美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医学用途，根据本发明的化合物具有抑制酪氨酸酶的皮肤美白活性，因此可用于皮肤美白药物组合物或化妆品中，具有抗氧化活性，因此可用于预防或治疗皮肤老化等，另外，由于具有PPAR活性，特别是具有PPARα和PPARγ活性，因此可用作预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• One Pot Synthesis of Barbiturates on Reaction of Barbituric Acid with Aldehydes Under Microwave Irradiation Using a Variety of Catalysts
  作者：Sharwan K. Dewan、Ravinder Singh

  DOI：10.1081/scc-120022485

  日期：2003.9.1

  Abstract The condensation of barbituric acid with aldehydes under microwave irradiation in dry media has been investigated in the presence of NH4OAc/AcOH (4/3, w/w) (41–54%), Montmorillonite K-10 (49–60%), Silica gel (52–63%), basic Al2O3 (56–67%), NaCl (57–69%), Montmorillonite KSF (62–70%), and KSF + NaCl (1:1, w/w) (70–89%).

  摘要 在 NH4OAc/AcOH (4/3, w/w) (41–54%), Montmorillonite K-10 (49–60%) 存在下，研究了巴比妥酸与醛在干燥介质中微波辐射下的缩合反应, 硅胶 (52–63%)、碱性 Al2O3 (56–67%)、NaCl (57–69%)、蒙脱石 KSF (62–70%) 和 KSF + NaCl (1:1, w/w) ( 70–89%）。