N-benzyl-N-(2-cyanoethyl)acetamide | 59629-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-cyanoethyl)acetamide
• CAS: 59629-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: OMLKUAKQJXLQHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-cyanoethyl)acetamide 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到N¹-benzyl-N¹-ethyl-propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Efficient, asymmetric synthesis of (−)-isooncinotine

  摘要：

  Asymmetric synthesis of (-)-isooncinotine, a 22-membered lactam of spermidine alkaloid, starting from resolution of 2-piperidineethanol with (S)-10-camphorsulfonic acid is reported. Michael addition, amidations, and aluminum hydride reduction were applied to form the moiety of spermidine. Retro-Michael addition was observed when beta-amido- and beta-amino-propionitriles were reduced by LAH. The effects of LAH versus AlH3 were discussed. The synthesis of the skeleton of this macrolide is achieved with ring-closing metathesis of the diene prepared from acylation of the spermidine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.068
• 作为产物：
  描述：

  3-（苄氨基）丙腈 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-benzyl-N-(2-cyanoethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient, asymmetric synthesis of (−)-isooncinotine

  摘要：

  Asymmetric synthesis of (-)-isooncinotine, a 22-membered lactam of spermidine alkaloid, starting from resolution of 2-piperidineethanol with (S)-10-camphorsulfonic acid is reported. Michael addition, amidations, and aluminum hydride reduction were applied to form the moiety of spermidine. Retro-Michael addition was observed when beta-amido- and beta-amino-propionitriles were reduced by LAH. The effects of LAH versus AlH3 were discussed. The synthesis of the skeleton of this macrolide is achieved with ring-closing metathesis of the diene prepared from acylation of the spermidine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.068

文献信息

• [EN] 2-HETEROARYLAMINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-HÉTÉROARYLAMINO-PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009026204A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions thereof, which are useful as protein kinase inhibitors, as well as methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent a condition associated with abnormal or deregulated kinase activity. In some embodiments, the invention provides methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit, PDGFRα, PDGFRβ, CSF1R, Abl, BCR-Abl, CSK, JNK1, JNK2, p38, p70S6K, TGFβ, SRC, EGFR, trkB, FGFR3, Fes, Lck, Syk, RAF, MKK4, MKK6, SAPK2β, BRK, Fms, KDR, c-raf or b-raf kinases.

  该发明提供了式（I）的化合物及其药物组合物，这些化合物可用作蛋白激酶抑制剂，以及使用这些化合物治疗、改善或预防与异常或失调激酶活性相关的疾病的方法。在某些实施例中，该发明提供了使用这些化合物治疗、改善或预防涉及c-kit、PDGFRα、PDGFRβ、CSF1R、Abl、BCR-Abl、CSK、JNK1、JNK2、p38、p70S6K、TGFβ、SRC、EGFR、trkB、FGFR3、Fes、Lck、Syk、RAF、MKK4、MKK6、SAPK2β、BRK、Fms、KDR、c-raf或b-raf激酶异常激活的疾病或紊乱的方法。
• [EN] 5- (4- (HALOALKOXY) PHENYL) PYRIMIDINE-2-AMINE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DE 5- (4- (HALOALKOXY) PHÉNYL) PYRIMIDINE-2-AMINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009026276A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention provides compounds of formula (1) and pharmaceutical compositions thereof, which are useful as protein kinase inhibitors, as well as methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent a condition associated with abnormal or deregulated kinase activity. In some embodiments, the invention provides methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit, PDGFRα, PDGFRβ, CSF1R, AbI, BCR-AbI, CSK, JNK1, JNK2, p38, p70S6K, TGFβ, SRC, EGFR, trkB, FGFR3. Fes, Lck, Syk, RAF, MKK4, MKK6, SAPK2β, BRK, Fms, KDR, c-rapor b-raf kinases.

  该发明提供了式（1）的化合物及其制药组合物，可用作蛋白激酶抑制剂，以及使用这些化合物治疗、改善或预防与异常或调节的激酶活性相关的疾病的方法。在某些实施方式中，该发明提供了使用这些化合物来治疗、改善或预防涉及c-kit、PDGFRα、PDGFRβ、CSF1R、AbI、BCR-AbI、CSK、JNK1、JNK2、p38、p70S6K、TGFβ、SRC、EGFR、trkB、FGFR3、Fes、Lck、Syk、RAF、MKK4、MKK6、SAPK2β、BRK、Fms、KDR、c-rapor、b-raf激酶的疾病或紊乱的方法。
• Verfahren zur Herstellung von Chlorpyrimidinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0127827A2

  公开（公告）日：1984-12-12

  Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel bereitgestellt, wobei X = H oder Cl. Das neue Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man N-(2-Cyanethyl)-acetamide der Formel worin R einen unter den Reaktionsbedingungen abspaltbaren Rest bedeutet und Q1, Q2, Q3 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff und Chlor bedeuten, in Mischung mit einem inerten Verdünnungsmittel zunächst bei Temperaturen von etwa 0°C bis etwa 100°C mit einem Säurechlorid behandelt und gleichzeitig oder anschließend bei Temperaturen von etwa 0°C bis etwa 200°C mit überschüssigem Chlor umsetzt und schließlich die beiden Komponenten (entsprechend Formel I, X = H und X = CI) nach üblichen Methoden, insbesondere destillativ, auftrennt.

  一种制备式化合物的新工艺 其中 X = H 或 Cl。 该新工艺的特点是：式中的 N-（2-氰乙基）-乙酰胺 式中 R 表示可在反应条件下裂解掉的基团 和 Q1、Q2、Q3 可以相同或不同，表示氢和氯、 与惰性稀释剂混合，首先在约 0°C 至约 100°C 的温度下用氯化酸处理，同时或随后在约 0°C 至约 200°C 的温度下与过量的氯反应，最后用常规方法，特别是蒸馏法分离两种组分（对应于式 I，X = H 和 X = CI）。
• US7332492B2
  申请人：——

  公开号：US7332492B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• Efficient, asymmetric synthesis of (−)-isooncinotine
  作者：Hsiu-Yi Cheng、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.068

  日期：2007.4

  Asymmetric synthesis of (-)-isooncinotine, a 22-membered lactam of spermidine alkaloid, starting from resolution of 2-piperidineethanol with (S)-10-camphorsulfonic acid is reported. Michael addition, amidations, and aluminum hydride reduction were applied to form the moiety of spermidine. Retro-Michael addition was observed when beta-amido- and beta-amino-propionitriles were reduced by LAH. The effects of LAH versus AlH3 were discussed. The synthesis of the skeleton of this macrolide is achieved with ring-closing metathesis of the diene prepared from acylation of the spermidine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.