N-benzyl-2,2-difluoroethan-1-amine | 1184224-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,2-difluoroethan-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-2,2-difluoroethanamine；Benzyl(2,2-difluoroethyl)amine
• CAS: 1184224-96-1
• 化学式: C₉H₁₁F₂N
• mdl: MFCD12772329
• 分子量: 171.19
• InChiKey: OUSJSLQIBWQADW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,2-difluoroethan-1-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N-乙基苄胺
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2氢化锂铝对宝石-二氟亚甲基衍生物的加氢脱氟化氢

  摘要：

  描述了在催化量的ZnCl 2存在下用氢化铝锂对宝石-二氟亚甲基衍生物进行加氢脱氟化，得到的产率高到高。还提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.114
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,1-二氟-乙烷 、 苄胺 在 2-氯-1,1-二氟-乙烷 作用下， 以 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.67 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以An amount of 587 g of N-benzyl-2,2-difluoroethanamine is obtained as residue with a purity of 97.4%的产率得到N-benzyl-2,2-difluoroethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2,2-difluoroethylamine starting from a benzylamine compound

  摘要：

  制备2,2-二氟乙胺的过程（I）CHF2CH2NH2  （I）包括阶段（i）和（ii）：阶段（i）：在酸清除剂的存在下，将通式为（II）CHF2-CH2Hal  （II）的2,2-二氟-1-卤代乙烷（其中，在式（II）中，Hal为氯、溴或碘），与通式为（III）苄基胺化合物反应（其中，在式（III）中，R1为氢或C1-C12烷基，R2为氢、卤素、C1-C12烷基或C1-C6烷氧基）；阶段（ii）：对在阶段（i）中获得的N-苄基-2,2-二氟乙胺化合物进行催化氢化，以得到式（I）的2,2-二氟乙胺或其盐。

  公开号：

  US08450528B2

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,2-DIFLUOROETHYLAMINE STARTING FROM A BENZYLAMINE COMPOUND
  申请人：LUI Norbert

  公开号：US20120123163A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Process for the preparation of 2,2-difluoroethylamine of the formula (I) CHF 2 CH 2 NH 2 (I) comprising the stages (i) and (ii): stage (i): reaction of 2,2-difluoro-1-haloethane of the general formula (II) CHF 2 —CH 2 Hal  (II), with a benzylamine compound of the formula (III) in the presence of an acid scavenger, in which, in formula (II), Hal is chlorine, bromine or iodine, and, in the formulae (III), R 1 is hydrogen or C 1 -C 12 -alkyl, and R 2 is hydrogen, halogen, C 1 -C 12 -alkyl or C 1 -C 6 -alkoxy; stage (ii): catalytic hydrogenation of the N-benzyl-2,2-difluoroethanamine compound obtained in the stage (i) to give 2,2-difluoroethylamine of the formula (I) or a salt thereof.

  制备2,2-二氟乙基胺(I)CHF2CH2NH2(I)的过程包括以下两个步骤(i)和(ii)：步骤(i)：在酸清除剂的存在下，将通式(II)CHF2-CH2Hal(II)的2,2-二氟-1-卤代乙烷与通式(III)中的苄基胺化合物反应，其中，在式(II)中，Hal是氯、溴或碘，在式(III)中，R1为氢或C1-C12烷基，R2为氢、卤素、C1-C12烷基或C1-C6烷氧基；步骤(ii)：将在步骤(i)中得到的N-苄基-2,2-二氟乙胺化合物催化氢化，得到式(I)的2,2-二氟乙基胺或其盐。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2,2-DIFLUORETHYLAMIN AUSGEHEND VON EINER BENZYLAMIN-VERBINDUNG
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2638002A1

  公开（公告）日：2013-09-18
• US8450528B2
  申请人：——

  公开号：US8450528B2

  公开（公告）日：2013-05-28
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2,2-DIFLUORETHYLAMIN AUSGEHEND VON EINER BENZYLAMIN-VERBINDUNG<br/>[EN] METHOD FOR PREPARING 2,2-DIFLUOROETHYLAMINE STARTING FROM A BENZYLAMINE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 2,2-DIFLUORO-ÉTHYLAMINE À PARTIR D'UN COMPOSÉ BENZYLAMINE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2012062702A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  Verfahren zur Herstellung von 2,2-Difluorethylamin der Formel (I) CHF2CH2NH2 (I) umfassend die Schritte (i) und (ii): Schritt (i): Umsetzung von 2,2-Difluor-1-halogenethan der allgemeinen Formel (II) CHF2-CH2Hal (II), mit einer Benzylamin- Verbindung der Formel (III) in Gegenwart eines Säurefängers, d,h einer Verbindung die in der Lage ist, die bei der Reaktion frei werdende Halogenwasserstoff- Verbindung einzufangen worin in Formel (II) Hal für Chlor, Brom oder Jod steht, und in Formel (III) R1 für Wasserstoff oder für C1-C12-Alkyl steht, und R2 für Wasserstoff, Halogen, C1-C12-Alkyl, oder C1-C6-Alkoxy steht; und Schritt (ii): Katalytische Hydrierung der im Schritt (i) erhaltenen N-Benzyl-2,2-difluorethanamin- Verbindung zu 2,2-Difluorethylamin der Formel (I) oder einem Salz davon.
• ZnCl2-catalyzed hydrodefluorination of gem-difluoromethylene derivatives with lithium aluminum hydride
  作者：Jianhang Cheng、Jingjing Wu、Song Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.114

  日期：2011.7

  Hydrodefluorination of gem-difluoromethylene derivatives with lithium aluminum hydride in the presence of a catalytic amount of ZnCl2 in good to high yields was described. A possible mechanism is also suggested.

  描述了在催化量的ZnCl 2存在下用氢化铝锂对宝石-二氟亚甲基衍生物进行加氢脱氟化，得到的产率高到高。还提出了一种可能的机制。