9-丁基-2-氯-N-(4-甲氧基苄基)-9H-嘌呤-6-胺 | 1007556-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-丁基-2-氯-N-(4-甲氧基苄基)-9H-嘌呤-6-胺
• 英文名称: 9-butyl-2-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 9-butyl-2-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]purin-6-amine
• CAS: 1007556-27-5
• 化学式: C₁₇H₂₀ClN₅O
• 分子量: 345.832
• InChiKey: KGMDBUXWTILZSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-丁基-2-氯-N-(4-甲氧基苄基)-9H-嘌呤-6-胺 、 苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N²-benzyl-9-butyl-N⁶-(4-methoxybenzyl)-9H-purine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacophore Modelling of 2,6,9-Trisubstituted Purine Derivatives and Their Potential Role as Apoptosis-Inducing Agents in Cancer Cell Lines

  摘要：

  合成并研究了一系列2,6,9-三取代嘌呤衍生物，以探讨其作为抗肿瘤剂的潜在作用。通过三步合成程序获得了十二个化合物，其中微波辐射在一个关键步骤中发挥了重要作用。所有化合物都进行了体外评估，以确定其对细胞毒性的潜在影响，使用MTT法和流式细胞术分析四种癌细胞系和Vero细胞。与已知的有效抗癌药物依托泊苷相比，十二个化合物中有三个在四种癌细胞系中显示出良好的选择性，具有潜在的应用前景。初步的流式细胞术数据显示，上述化合物能诱导这些细胞的凋亡。每种癌细胞系的活性主要结构要求通过初步药效团模型进行了表征，该模型确定了芳香中心、氢受体/供体中心和疏水区域。这些特征与所测试化合物的细胞毒性活性一致。

  DOI：

  10.3390/molecules20046808
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-丁基-2-氯-N-(4-甲氧基苄基)-9H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacophore Modelling of 2,6,9-Trisubstituted Purine Derivatives and Their Potential Role as Apoptosis-Inducing Agents in Cancer Cell Lines

  摘要：

  合成并研究了一系列2,6,9-三取代嘌呤衍生物，以探讨其作为抗肿瘤剂的潜在作用。通过三步合成程序获得了十二个化合物，其中微波辐射在一个关键步骤中发挥了重要作用。所有化合物都进行了体外评估，以确定其对细胞毒性的潜在影响，使用MTT法和流式细胞术分析四种癌细胞系和Vero细胞。与已知的有效抗癌药物依托泊苷相比，十二个化合物中有三个在四种癌细胞系中显示出良好的选择性，具有潜在的应用前景。初步的流式细胞术数据显示，上述化合物能诱导这些细胞的凋亡。每种癌细胞系的活性主要结构要求通过初步药效团模型进行了表征，该模型确定了芳香中心、氢受体/供体中心和疏水区域。这些特征与所测试化合物的细胞毒性活性一致。

  DOI：

  10.3390/molecules20046808

文献信息

• Development of Potent Purine-Derived Nitrile Inhibitors of the Trypanosomal Protease TbcatB
  作者：Jeremy P. Mallari、Anang A. Shelat、Terri Obrien、Conor R. Caffrey、Aaron Kosinski、Michele Connelly、Michael Harbut、Doron Greenbaum、James H. McKerrow、R. Kiplin Guy

  DOI：10.1021/jm070760l

  日期：2008.2.1

  Human African trypanosomiasis (HAT), a major health concern in sub-Saharan Africa, is caused by the protozoan parasite Trypanosoma brucei. Recent studies have shown that a cathepsin B like protease, TbcatB, is essential to the survival of T brucei in vitro (Mackey, Z. B.; O'Brien, T. C.; Greenbaum, D. C.; Blank, R. B.; McKerrow, J. H. J. Biol. Chem. 2004, 279, 48426-48433). Herein, we describe the first inhibitors of TbcatB, a series of purine nitriles. The compounds are potent trypanocides, killing the parasite with a high degree of selectivity over a panel of three human cell lines. In addition, a predictive model of trypanocidal activity was developed on the basis of potency against TbcatB and various calculated physical property descriptors.
• Synthesis and Pharmacophore Modelling of 2,6,9-Trisubstituted Purine Derivatives and Their Potential Role as Apoptosis-Inducing Agents in Cancer Cell Lines
  作者：Jeannette Calderón-Arancibia、Christian Espinosa-Bustos、Álvaro Cañete-Molina、Ricardo Tapia、Mario Faúndez、Maria Torres、Adam Aguirre、Margot Paulino、Cristian Salas

  DOI：10.3390/molecules20046808

  日期：——

  A series of 2,6,9-trisubstituted purine derivatives have been synthesized and investigated for their potential role as antitumor agents. Twelve compounds were obtained by a three step synthetic procedure using microwave irradiation in a pivotal step. All compounds were evaluated in vitro to determine their potential effect on cell toxicity by the MTT method and flow cytometry analysis on four cancer cells lines and Vero cells. Three out of twelve compounds were found to be promising agents compared to a known and effective anticancer drug, etoposide, in three out of four cancer cell lines assayed with considerable selectivity. Preliminary flow cytometry data suggests that compounds mentioned above induce apoptosis on these cells. The main structural requirements for their activity for each cancer cell line were characterized with a preliminary pharmacophore model, which identified aromatic centers, hydrogen acceptor/donor center and a hydrophobic area. These features were consistent with the cytotoxic activity of the assayed compounds.

  合成并研究了一系列2,6,9-三取代嘌呤衍生物，以探讨其作为抗肿瘤剂的潜在作用。通过三步合成程序获得了十二个化合物，其中微波辐射在一个关键步骤中发挥了重要作用。所有化合物都进行了体外评估，以确定其对细胞毒性的潜在影响，使用MTT法和流式细胞术分析四种癌细胞系和Vero细胞。与已知的有效抗癌药物依托泊苷相比，十二个化合物中有三个在四种癌细胞系中显示出良好的选择性，具有潜在的应用前景。初步的流式细胞术数据显示，上述化合物能诱导这些细胞的凋亡。每种癌细胞系的活性主要结构要求通过初步药效团模型进行了表征，该模型确定了芳香中心、氢受体/供体中心和疏水区域。这些特征与所测试化合物的细胞毒性活性一致。