1-(3-methoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-one | 155586-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-one
• CAS: 155586-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: NZPSNCSJHBPPSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-one 在 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到3-methyl-5-m-methoxyphenyl-1-hydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基酮单盐酸盐辅助合成功能化异恶唑和吡唑：（Z）-2-甲基-7H-苯并[b]吡唑并[5,1-d] [1,5]恶唑啉的首次合成

  摘要：

  提出了由肼和羟胺盐酸盐辅助的1,2-烯基酮直接合成取代的异恶唑和吡唑的方法。在此过程中，丙氧基苯基吡唑被转化为（Z）-2-甲基7H苯并[b]吡唑并[5,1-d] [1,5]恶唑啉，它们是重要的发光化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900008
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 magnesium 、 高碘酸 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3-methoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  InI3或ZnI2催化的羟基化1,5-烯丙炔与硫醇的反应：3,5-二取代甲苯衍生物的新途径

  摘要：

  过渡金属活化的炔烃或丙二烯可以接受亲核攻击，并将亲核剂直接加成到不饱和键上，或引发随后的重排反应。近年来，这种化学方法得到了发展。在本报告中，我们重点研究了使用铟（III）和锌（II）催化剂的各种取代的炔丙基烯丙醇和苯硫酚的金属催化反应，它们可以同时激活醇和炔烃。在该反应中，硫基起亲核试剂的作用，并引发随后的重排，生成苯衍生物。通过镍催化的CS键的裂解反应，产物可以进一步转化为各种1,3,5-三取代的芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201000267

文献信息

• Tunable Synthesis of Functionalized Cyclohexa-1,3-dienes and 2-Aminobenzophenones/Benzoate from the Cascade Reactions of Allenic Ketones/Allenoate with Amines and Enones
  作者：Tian Feng、Miaomiao Tian、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00473

  日期：2018.5.4

  TEMPO-dependent tunable synthesis of functionalized cyclohexa-1,3-dienes and 2-aminobenzophenones/benzoate from the one-pot cascade reactions of allenic ketones/allenoate with amines and enones is presented. Mechanistically, the construction of the entitled six-membered carbocycles involves the in situ generation of an enaminone intermediate via the conjugate addition of allenic ketone with amine followed

  提出了一种基于TEMPO的可调谐合成功能化环己-1,3-二烯和2-氨基二苯甲酮/苯甲酸酯的方法，该反应是由一锅联苯酮酮/烯丙酸酯与胺和烯酮的级联反应完成的。从机理上讲，具有标题的六元碳环的构建涉及通过将烯丙基酮与胺共轭加成，然后与烯酮一起进行的无催化剂和无碱[3 + 3]环环化反应，同时生成烯胺中间体。引入有价值的氨基和羰基。
• Isomerizations on silica gel: Synthesis of allenyl ketones and the first Nazarov cyclizations of vinyl allenyl ketones
  作者：A Stephen、K Hashmi、Jan W Bats、Ji-Hyun Choi、Lothar Schwarz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01619-0

  日期：1998.10

  chromatographic workup of crude, terminal propargyl ketones 5 on silica gel directly leads to terminal allenyl ketones 6. When the other substituent on 5 was electron-rich, 7 was observed as side-product. If the other substituent on 5 was electron-poor, the isomeric 1-propynyl ketone 8 was the side-product. Chromatography of the crude propargyl vinyl ketones 10 on silica gel delivers the products of a Nazarov

  进行Dess-Martin氧化，然后在硅胶上进行粗制的末端炔丙基酮5的色谱处理，直接制得末端烯基酮6。当5上的另一个取代基富含电子时，观察到7为副产物。如果5上的另一个取代基是电子贫的，则异构的1-丙炔基酮8是副产物。在硅胶上色谱分离粗制炔丙基乙烯基酮10，得到纳扎罗夫环化产物。
• New Intramolecular Five-Endo-Mode Cyclization of Allenyl Aryl Ketones
  作者：Yoshimitsu Nagao、Woo-Song Lee、Kweon Kim

  DOI：10.1246/cl.1994.389

  日期：1994.2

  A convenient preparation of allenyl aryl ketones was achieved by the Weinreb-modified Grignard reaction of N-methoxy-N-methylamides with propargylmagnesium bromide. On treatment with BF3·OEt2, the allenyl aryl ketones were converted to methylenebenzocyclopetenones via a new 5-endo-mode cyclization.

  通过魏恩雷布改良的格林纳反应，利用丙炔基溴化镁与N-甲氧基-N-甲基酰胺反应，成功制备了丙炔基芳基酮。在与BF3·OEt2处理后，这些丙炔基芳基酮通过一种新的5-内环化反应转化为亚甲基苯并环戊酮。
• Room temperature Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl-catalyzed aerobic oxidation of homopropargylic alcohols
  作者：Jinxian Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.082

  日期：2013.11

  and eco-friendly aerobic oxidation of homopropargylic alcohols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl as catalysts at room temperature under atmospheric pressure was developed affording corresponding homopropargylic ketones with moderate to good yields. Aryl, heteroaryl as well as alkyl 1,2-allenic ketones were obtained by the isomerization of corresponding terminal homopropargylic ketones through column chromatographic

  使用的Fe homopropargylic醇的实际和生态友好的有氧氧化（NO 3）3 ·9H 2 O / TEMPO / NaCl的如在大气压下室温催化剂的开发得到对应homopropargylic酮与中度至良好的产率。芳基，杂芳基以及烷基1,2-丙二烯酮类通过柱层析后处理在硅胶上相应的端子homopropargylic酮的异构化获得的。
• 一种2-氨基二苯甲酮类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108516940B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明提供了一种2‑氨基二苯甲酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种2‑氨基二苯甲酮类化合物的合成方法，合成过程的具体步骤为：将联烯酮类化合物、伯胺类化合物和烯酮类化合物溶于溶剂中，在氧化剂作用下加热升温反应制得2‑氨基二苯甲酮类化合物。本发明具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。