3-苄基-1,2-二氢喹喔啉-2-酮 | 24949-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-苄基-1,2-二氢喹喔啉-2-酮
• 英文名称: 3-benzylquinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-benzylquinoxalin-2(1H)-one；3-benzyl-1H-quinoxalin-2-one；3-benzyl-2(1H)-quinoxalinone
• CAS: 24949-43-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: XEVRCXXOIPCZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-1,2-二氢喹喔啉-2-酮 在 hydrazine hydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-benzyl-2-hydrazinoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  探索基于3-苄基喹喔啉的新型选择性MAO-A抑制剂：设计，合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  在这项研究中，我们根据我们之前的发现，使用3-苄基喹喔啉支架寻找新型的MAO-A抑制剂。N '-（3-苄基喹喔啉-2-基）乙酰肼系列4a，N '-（3-苄基喹喔啉-2-基）苯甲酰肼衍生物4b - f，N '-[2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉） -1（2 H）-基）乙酰基]苯并肼衍生物7a - d，（9 H-氟-9-基）甲基1- [2-（2-（2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉）-1（2 H）） -（基）乙酰基）-肼基] -2-基氨基甲酸酯衍生物8a – c，2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉-1（2 H合成了）-基）-N'-亚苄基乙酰肼衍生物9a - h和2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸乙酯衍生物10a - e，并在体外对其进行了评估，以作为两种单胺氧化酶同工型，MAO-A和MAO-B。大多数化合物在纳摩尔或低微摩尔范围内显示出选择性的MAO-A抑制活性。化合物4e和9g是最

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.020
• 作为产物：
  描述：

  3-(α-chlorobenzyl)-1,2-dihydroxyquinoxalin-2-one 在 硫脲 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到3-苄基-1,2-二氢喹喔啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-（α-氯苄基）喹喔啉-2（1H）-one用作合成3-苄基喹喔啉-2（1H）-one和噻唑[3,4-a]喹喔啉-4（5H）-one的多功能试剂。

  摘要：

  通过易于获得的3-（α-氯苄基）的反应合成3-苄基喹喔啉-2（1 H）-one和噻唑并[3,4- a ] quinoxalin-4（5 H）-one的简便有效方法）喹喔啉-2（1 H）-酮和硫脲已被开发出来，后者具有多种作用。讨论了可能的机制。可以单锅方式执行这两个步骤，以中等到高产量生产所需的产品。

  DOI：

  10.1002/jhet.3616

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• BI-OAc-Accelerated C3–H Alkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under Visible-Light Irradiation
  作者：Xiang-Kui He、Juan Lu、Ai-Jun Zhang、Qing-Qing Zhang、Guo-Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02080

  日期：2020.8.7

  photoredox-catalyst-free radical alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones has been described. This reaction utilizes 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (R-DHPs) as alkyl radical precursors and acetoxybenziodoxole (BI-OAc) as an electron acceptor to undergo single-electron transfer with photoexcited R-DHPs. The benign conditions allow for good compatibility in the scope of both quinoxalin-2(1H)-ones and R-DHPs. The

  已经描述了喹喔啉-2（1 H）-ones的有效的光氧化还原催化剂自由基烷基化。该反应利用4-烷基-1,4-二氢吡啶（R-DHPs）作为烷基自由基前体，并使用乙酰氧基苯并恶唑（BI-OAc）作为电子受体，以光激发的R-DHP进行单电子转移。良性条件允许在喹喔啉-2（1 H）-ones和R-DHPs的范围内具有良好的相容性。天然产物和基于药物的复杂分子的成功功能化也证明了该方案的综合价值
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• Fragment Based Design of New H₄ Receptor−Ligands with Anti-inflammatory Properties in Vivo
  作者：Rogier A. Smits、Herman D. Lim、Agnes Hanzer、Obbe P. Zuiderveld、Elena Guaita、Maristella Adami、Gabriella Coruzzi、Rob Leurs、Iwan J. P. de Esch

  DOI：10.1021/jm7014217

  日期：2008.4.1

  and evaluated a series of compounds at the human histamine H 4 receptor (H 4R) from which 2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-quinoxaline ( 3) was identified as a new lead structure for H 4R ligands. Exploration of the structure-activity relationship (SAR) of this scaffold led to the identification of 6,7-dichloro 3-(4-methylpiperazin-1-yl)quinoxalin-2(1 H)-one (VUF 10214, 57) and 2-benzyl-3-(4-methyl-pip

  使用先前报告的灵活比对模型，我们已经设计，合成和评估了人类组胺H 4受体（H 4R）上的一系列化合物，其中2-（4-甲基-哌嗪-1-基）-喹喔啉（3）被鉴定为H 4R配体的新的先导结构。探索该支架的构效关系（SAR）导致鉴定出6,7-二氯3-（4-甲基哌嗪-1-基）喹喔啉-2（1 H）-一（VUF 10214，57）和2-苄基-3-（4-甲基-哌嗪-1-基）喹喔啉（VUF 10148，20）作为具有纳摩尔亲和力的强效H 4R配体。在大鼠体内的研究表明，化合物57在角叉菜胶诱导的爪水肿模型中具有显着的抗炎特性。
• Halting colorectal cancer metastasis via novel dual nanomolar MMP-9/MAO-A quinoxaline-based inhibitors; design, synthesis, and evaluation
  作者：Mohammed Salah Ayoup、Marwa M. Abu-Serie、Laila F. Awad、Mohamed Teleb、Hanan M. Ragab、Adel Amer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113558

  日期：2021.10

  quinoxaline-based dual MMP-9/MAO-A inhibitors were synthesized to suppress CRC progression. The design rationale combines the thematic pharmacophoric features of MMP-9 and MAO-A inhibitors in hybrid scaffolds. All derivatives were initially screened via MTT assay for cytotoxic effects on normal colonocytes to assess their safety profiles, then evaluated for their anticancer potential on HCT116 cells overexpressing

  基质金属蛋白酶 9 (MMP-9) 和单胺氧化酶 A (MAO-A) 是 CRC 的中心信号节点，也是与高死亡率相关的远处转移的启动子。合成了新型系列喹喔啉双 MMP-9/MAO-A 抑制剂以抑制 CRC 进展。设计原理结合了混合支架中 MMP-9 和 MAO-A 抑制剂的主题药效特征。最初通过MTT 分析筛选所有衍生物对正常结肠细胞的细胞毒性作用以评估其安全性，然后评估它们对过表达 MMP-9 和 MAO-A 的 HCT116 细胞的抗癌潜力。最有前途的衍生物8、16、17、19和28在正常结肠细胞的安全剂量 (EC 100 )内，对 HCT116 细胞表现出个位数纳摩尔 IC 50。伤口愈合试验检测到，它们分别抑制了 73.32、61.29、21.27、28.82 和 27.48% 的 HCT116 细胞迁移。酶促测定表明，所选衍生物优于参考 MMP-9 和 MAO-A 抑制剂（分别为槲皮素和氯吉林）。纳摩尔双