tetraethyl 2-(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)ethan-1,1-bisphosphonate | 126411-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 2-(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)ethan-1,1-bisphosphonate
• 英文别名: tetraethyl 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-ethylidene-1,1-diphosphonate；tetraethyl 2-(3,5-ditertiarybutyl-4-hydroxyphenyl)-ethylidene-1,1-diphosphonate；3,5-di-tert-butyl-4-hydroxystyrene-β,β-diphosphonic acid tetraethyl ester；tetraethyl (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-ethylidenediphosphonate；[2-[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]ethylidene]bis-phosphonic acid tetraethyl ester；Tetraethyl 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)ethylidene-1,1-diphosphonate；4-[2,2-Bis(diethoxyphosphoryl)ethyl]-2,6-ditert-butylphenol
• CAS: 126411-11-8
• 化学式: C₂₄H₄₄O₇P₂
• 分子量: 506.557
• InChiKey: UDBUKRGXKGQDQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 2-(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)ethan-1,1-bisphosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)ethylidene-1,1-di-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Methylenediphosphonic acid compounds and methods of use for the

  摘要：

  这项发明涉及一种由化学式（1）表示的亚甲基二膦酸化合物。该化合物作为一种抗炎药物具有显著效果，更具体地说，对伴随骨代谢紊乱的炎症具有抑制作用。

  公开号：

  US05153183A1
• 作为产物：
  描述：

  四乙基[2-(3,5-二-叔-丁基-4-羟基苯基)乙烯-1,1-二基]二(磷羧酸酯) 在 锂硼氢 、 乙醇 作用下， 反应 17.0h， 以62%的产率得到tetraethyl 2-(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)ethan-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Bisphosphonate esters interact with HMG-CoA reductase membrane domain to induce its degradation

  摘要：

  HMG-CoA reductase (HMGCR) is a rate-limiting enzyme in the cholesterol biosynthetic pathway, and its catalytic domain is the well-known target of cholesterol-lowering drugs, statins. HMGCR is subject to layers of negative feedback loops; excess cholesterol inhibits transcription of the gene, and lanosterols and oxysterols accelerate degradation of HMGCR. A class of synthetic small molecules, bisphosphonate esters exemplified by SR12813, has been known to induce accelerated degradation of HMGCR and reduce the serum cholesterol level. Although genetic and biochemical studies revealed that the accelerated degradation requires the membrane domain of HMGCR and Insig, an oxysterol sensor on the endoplasmic reticulum membrane, the direct target of the bisphosphonate esters remains unclear. In this study, we developed a potent photoaffinity probe of the bisphosphonate esters through preliminary structure-activity relationship study and demonstrated binding of the bisphosphonate esters to the HMGCR membrane domain. These results provide an important clue to understand the elusive mechanism of the SR12813-mediated HMGCR degradation and serve as a basis to develop more potent HMGCR degraders that target the non-catalytic, membrane domain of the enzyme.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115576

文献信息

• Alpha-substituted arylalkyl phosphonate derivatives
  申请人：Phan Trung Hieu

  公开号：US20050124586A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention relates to novel α-substituted arylalkylphosphonate derivatives and their uses for lowering plasma levels of apo (a), Lp(a), apo B, apo B associated lipoproteins (low density lipoproteins and very low density lipoproteins) and for lowering plasma levels of total cholesterol.

  本发明涉及新型α-取代芳基烷基膦酸酯衍生物及其用于降低血浆中apo(a)、Lp(a)、apo B、apo B相关脂蛋白（低密度脂蛋白和极低密度脂蛋白）水平以及降低总胆固醇水平的用途。
• Phenol substituted gem-diphosphonate derivatives, process for their
  申请人：Symphar S.A.

  公开号：US05043330A1

  公开（公告）日：1991-08-27

  The invention relates to new gem-diphosphonates derivatives substituted by phenol groups of formula (I): ##STR1## as well as the process for their preparation and the pharmaceutical compositions containing them.

  该发明涉及新的以酚基取代的新型磷酸二酯衍生物，化学式（I）如下：##STR1## 以及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• METHYLENEDIPHOSPHONIC ACID COMPOUND AND ANTI-INFLAMMATORY CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0440809A1

  公开（公告）日：1991-08-14

  A methylenediphosphonic acid compound represented by general formula (1), which exhibits an excellent effect against inflammations, especially those relating to the metabolic disorder of bones.

  一种由通式（1）表示的亚甲基二磷酸化合物，对炎症，尤其是与骨骼代谢紊乱有关的炎症有极佳的疗效。
• Kosmetischer Stift aus Basis einer Öl-in-Wasser-Dispersion/Emulsion
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1813310A2

  公开（公告）日：2007-08-01

  Die Anmeldung betrifft kosmetische Stifte auf Basis einer Öl-in-Wasser-Dispersion/ Emulsion zur Applikation auf die Haut.

  本申请涉及基于水包油分散体/乳液的化妆品棒，可用于皮肤。
• Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen gegen trockene Haut
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP1994923A2

  公开（公告）日：2008-11-26

  Zusammensetzungen, die sich zur Vorbeugung vor und Behandlung von trockener Haut eignen und einen Wassertransport aus tieferen Hautschichten in die Oberhaut ermöglichen, enthalten in einem geeigneten kosmetischen oder dermatologischen Träger - jeweils bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung - 0,001 bis 10 Gew.-% mindestens eines Extraktes aus Laminaria Digitata und/oder 0,001 bis 10 Gew.-% mindestens eines 2-Mercapto-NαNαNα-trialkyl-L-histidinium-Betains der Formel (I) in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -CH3; -CH2CH3, -CH2CH2CH3, - CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH2-CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3.

  适用于预防和治疗皮肤干燥并使水分从皮肤深层输送到表皮层的组合物，在适当的化妆品或皮肤病载体中含有--在每种情况下，以总组合物的重量为基准--0.001-10%（按重量计）的至少一种层扇藻提取物和/或0.001-10%（按重量计）的至少一种式(I)的2-巯基-NαNα-三烷基-L-组氨酸甜菜碱。 其中 R1、R2 和 R3 独立选自-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-(CH2)3CH3、-CH2-CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2CH3、-C(CH3)3。