(E)-2-methyl-3-(pyridin-3-yl)acrylaldehyde | 66702-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-(pyridin-3-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-pyridin-3-ylpropenal；(E)-2-methyl-3-pyridin-3-ylprop-2-enal
• CAS: 66702-72-5
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: XOVXADBVYDBZAC-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(pyridin-3-yl)acrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 丙酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 benzyl (4-methyl-3-(pyridin-3-yl)pent-4-en-1-yl)((perfluorobenzoyl)oxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  复杂的多杂环和 Pileamartine A 通过 Aza-Heck 触发的芳基 C-H 官能化级联的立体化学重新分配

  摘要：

  结构复杂的苯并和螺融合的 N-多杂环可以通过分子内 Pd(0)-催化的烯烃 1,2-氨基芳基化反应获得。该方法使用N -（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯作为起始基序，这允许在芳烃组分的 C-H 钯化之前进行 aza-Heck 型烯烃氨基化。这种化学反应在复杂生物碱 (+)-pileamartine A 的首次全合成中得到了展示，这导致了其绝对立体化学的重新分配。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08615
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 丙醛 在 氢氧化钾 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(E)-2-methyl-3-(pyridin-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环作为不对称共轭加成反应的活化基团。2-烯基杂芳烃的对映选择性铜催化还原

  摘要：

  手性氢化铜催化的多功能性已经通过开发高度对映选择性的 2-烯基杂芳烃的 1,4-还原得到证明，这些底物很少被考虑用于不对称共轭加成反应。唑类和吖嗪类均用作该过程的有效活化基团。

  DOI：

  10.1021/ja904365h

文献信息

• Synthesis of δ-hetaryl-α,α-dicarbonylalkadienes and a study of their isomerization
  作者：Zh. A. Krasnaya、S. A. Burova、V. S. Bogdanov、Yu. V. Smirnova

  DOI：10.1007/bf02321384

  日期：1997.4
• [EN] O-(PHENYL/HETEROCYCLYL)METHYL OXIME ETHER COMPOUNDS FOR COMBATING ANIMAL PESTS<br/>[FR] COMPOSES DE TYPE ETHER D'OXIME O-(PHENYL/HETEROCYCLYL)METHYLIQUE SERVANT A LUTTER CONTRE LES ANIMAUX NUISIBLES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006125637A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  [EN] The present invention relates to a method of combating animal pests which comprises contacting the animal pest, their habit, breeding ground, food supply, plant, seed, soil, area, material or environment in which the animal pests are growing or may grow, or the materials, plants, seeds, soils, surfaces or spaces to be protected from animal attack or infestation, with a pesticidally effective amount of at least one 0-(phenyl/heterocyclyl)methyl oxime ether of the formula (I), and/or at least one agriculturally acceptable salt thereof, wherein is absent or a covalent bond; k is 0, 1, 2, 3 or 4; Ar is an aromatic ring selected from phenyl, pyridyl, pyrimidyl, furyl and thienyl, and wherein R^a, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ and R⁶ are as defined in the claims and in the specification.
  [FR] L'invention concerne un procédé pour lutter contre des animaux nuisibles. Ce procédé consiste à mettre au contact de ces animaux nuisibles, de leur habitat, de leur site de reproduction, de leur nourriture, ainsi que des plantes, des semences, du sol, de la surface, de la matière ou de l'environnement au contact desquels les animaux nuisibles croissent ou sont susceptibles de croître, ou des matières, des plantes, des semences, des sols, des surfaces, ou des espaces devant être protégés contre une attaque ou infestation par lesdits animaux nuisibles, à l'aide d'une dose à action pesticide efficace d'au moins un éther d'oxime O-(phényl/hétérocyclyl)méthylique de formule (I), et/ou d'au moins un sel acceptable en agriculture de ce composé. Dans ladite formule (I), . est absent ou représente une liaison covalente ; k désigne 0, 1, 2, 3, ou 4 ; Ar représente un noyau aromatique sélectionné parmi phényle, pyridyle, pyrimidyle, furyle, et thiényle, et ; R^a, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ et R⁶ sont tels que définis dans les revendications et la description.
• Complex Polyheterocycles and the Stereochemical Reassignment of Pileamartine A via Aza-Heck Triggered Aryl C–H Functionalization Cascades
  作者：Benjamin T. Jones、Javier García-Cárceles、Lewis Caiger、Ian R. Hazelden、Richard J. Lewis、Thomas Langer、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.1c08615

  日期：2021.9.29

  N-polyheterocycles can be accessed via intramolecular Pd(0)-catalyzed alkene 1,2-aminoarylation reactions. The method uses N-(pentafluorobenzoyloxy)carbamates as the initiating motif, and this allows aza-Heck-type alkene amino-palladation in advance of C–H palladation of the aromatic component. The chemistry is showcased in the first total synthesis of the complex alkaloid (+)-pileamartine A, which has resulted in

  结构复杂的苯并和螺融合的 N-多杂环可以通过分子内 Pd(0)-催化的烯烃 1,2-氨基芳基化反应获得。该方法使用N -（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯作为起始基序，这允许在芳烃组分的 C-H 钯化之前进行 aza-Heck 型烯烃氨基化。这种化学反应在复杂生物碱 (+)-pileamartine A 的首次全合成中得到了展示，这导致了其绝对立体化学的重新分配。
• Aromatic Heterocycles as Activating Groups for Asymmetric Conjugate Addition Reactions. Enantioselective Copper-Catalyzed Reduction of 2-Alkenylheteroarenes
  作者：Leszek Rupnicki、Aakarsh Saxena、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja904365h

  日期：2009.8.5

  been demonstrated through development of highly enantioselective 1,4-reductions of 2-alkenylheteroarenes, substrates that have been rarely considered for asymmetric conjugate addition reactions. Both azoles and azines serve as efficient activating groups for this process.

  手性氢化铜催化的多功能性已经通过开发高度对映选择性的 2-烯基杂芳烃的 1,4-还原得到证明，这些底物很少被考虑用于不对称共轭加成反应。唑类和吖嗪类均用作该过程的有效活化基团。