5-(benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-2-ol | 1416734-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-2-ol
• 英文别名: 2-Phenyl-4-phenylmethoxyphenol；2-phenyl-4-phenylmethoxyphenol
• CAS: 1416734-90-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: BUOJQROKNLOQOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-2-ol 、 茴香烯 在 ammonium peroxydisulfate 、 tris(2,2′-bipyrazine-N1,N1′)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以97%的产率得到(2S,3S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-7-phenyl-5-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯酚氧化[3+2]环加成光催化合成二氢苯并呋喃

  摘要：

  我们报告了苯酚和烯烃的氧化[3+2]环加成反应方案，适用于一大类二氢苯并呋喃天然产物的模块化合成。可见光激活的过渡金属光催化使得过硫酸铵成为一种易于处理的良性末端氧化剂。很容易被光氧化还原催化氧化的有机底物范围广泛，表明该策略可能适用于各种有用的氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201406393
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基联苯 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以19%的产率得到5-(benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯酚氧化[3+2]环加成光催化合成二氢苯并呋喃

  摘要：

  我们报告了苯酚和烯烃的氧化[3+2]环加成反应方案，适用于一大类二氢苯并呋喃天然产物的模块化合成。可见光激活的过渡金属光催化使得过硫酸铵成为一种易于处理的良性末端氧化剂。很容易被光氧化还原催化氧化的有机底物范围广泛，表明该策略可能适用于各种有用的氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201406393

文献信息

• Radiosynthesis and Evaluation of [¹¹C-<i>Carbonyl</i>]-Labeled Carbamates as Fatty Acid Amide Hydrolase Radiotracers for Positron Emission Tomography
  作者：Alan A. Wilson、Justin W. Hicks、Oleg Sadovski、Jun Parkes、Junchao Tong、Sylvain Houle、Christopher J. Fowler、Neil Vasdev

  DOI：10.1021/jm301492y

  日期：2013.1.10

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) plays a key role in regulating the tone of the endocannabinoid system. Radiotracers are required to image and quantify FAAH activity in vivo. We have synthesized a series of potent FAAH inhibitors encompassing two classes of N-alkyl-O-arylcarbamates and radiolabeled eight of them with carbon-11. The [C-11-carbonyl]-radiotracers were evaluated in vitro and ex vivo in rats as potential FAAH imaging agents for positron emission tomography (PET). Both sets of [C-11] O-arylcarbamates showed good to excellent brain penetration and an appropriate regional distribution. Pretreatments with a FAAH inhibitor demonstrated that 80-95% of brain uptake of radioactivity constituted binding of the radiotracers to FAAH. Brain extraction measurements showed that binding to FAAH was irreversible and kinetically different for the two classes of carbamates. These promising results are discussed in terms of the requirements of a suitable radiotracer for the in vivo imaging of FAAH using PET.
• Photocatalytic Synthesis of Dihydrobenzofurans by Oxidative [3+2] Cycloaddition of Phenols
  作者：Travis R. Blum、Ye Zhu、Sarah A. Nordeen、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201406393

  日期：2014.10.6

  We report a protocol for oxidative [3+2] cycloadditions of phenols and alkenes applicable to the modular synthesis of a large family of dihydrobenzofuran natural products. Visible‐light‐activated transition metal photocatalysis enables the use of ammonium persulfate as an easily handled, benign terminal oxidant. The broad range of organic substrates that are readily oxidized by photoredox catalysis

  我们报告了苯酚和烯烃的氧化[3+2]环加成反应方案，适用于一大类二氢苯并呋喃天然产物的模块化合成。可见光激活的过渡金属光催化使得过硫酸铵成为一种易于处理的良性末端氧化剂。很容易被光氧化还原催化氧化的有机底物范围广泛，表明该策略可能适用于各种有用的氧化转化。