4-methoxyphenylacetone oxime | 52271-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenylacetone oxime
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one oxime；N-[1-(4-methoxyphenyl)propan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 52271-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03410569
• 分子量: 179.219
• InChiKey: XCAWVHHYSAGLPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  330.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenylacetone oxime 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-hydroxylamino-1-(4'-methoxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  N-烷基羟乙二酰胺及其邻甲基醚的行为和神经药理作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00325a020
• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 4-methoxyphenylacetone oxime
  参考文献：
  名称：

  Neighboring Carbon and Hydrogen. XI. Solvolysis of exo-Norbornyl p-Bromobenzenesulfonate^1,2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01125a007

文献信息

• Stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via a Beckmann rearrangement facilitated by diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.014

  日期：2019.5

  A novel method for the stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via the Beckmann rearrangement was developed using diphenyl phosphorazidate (DPPA) as both the oxime activator and azide source. Various ketoximes were transformed into the corresponding 1,5-disubstituted tetrazoles with exclusive trans-group migration and no E-Z isomerization of the ketoxime. This method

  开发了一种新的方法，该方法通过使用贝克曼重排从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑，同时使用了叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）作为肟的活化剂和叠氮化物的来源。具有排他性的跨基团迁移并且没有酮肟的EZ异构化，将各种酮肟转化为相应的1，5-二取代的四唑。该方法无需使用有毒或易爆的叠氮化试剂即可制备1,5-二取代的四唑。
• [EN] ASPARAGINE DERIVATIVES AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ASPARAGINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SENDA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021252640A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present disclosure relates to compounds of formulas (A) and (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and solvates of any of the foregoing, pharmaceutical compositions comprising the same, methods of preparing the same, intermediate compounds useful for preparing the same, and methods for treating or prophylaxis of diseases, in particular cancer, such as colorectal cancer, using the same.

  本公开涉及式（A）和（I）的化合物，其药学上可接受的盐，以及任何上述化合物的溶剂化合物，包括相同的药物组合物，制备相同的方法，用于制备相同的中间化合物，以及使用相同的方法治疗或预防疾病，特别是癌症，如结直肠癌。
• Syntheses and Anti-inflammatory Activities of O-Acyloximes. II.
  作者：Toyoshi KATAGI、Hiromi KATAOKA、Yuriko KONISHI、Yuki TAKATA、Sachiyo KITANO、Masae YAMAKI、Takeshi INOI、Kei YAMAMOTO、Shozo YAMAMOTO、Yuriko YAMAGATA

  DOI：10.1248/cpb.44.145

  日期：——

  general, acetyl oximes and tert-butyloxycarbonylphenylalanyl oximes showed inhibitory action on increased vascular permeability. Particularly important for the appearance of anti-inflammatory activity was direct attachment of the acetyl group to the oxime. Of the two isoforms of cyclooxygenase (COX-1 and COX-2), COX-1 activity was inhibited by oxime-2 and 4'-piperidinoacetophenone oxime (oxime-3) with

  通过与乙酰氯反应或通过混合酸酐法合成具有乙酰基或N-保护的氨基酸作为O-酰基的新型O-酰基肟。通过X射线晶体结构分析确定4'-Morpholinoacetophenone肟（肟-2）为（E）异构体。根据对组胺诱导的增加的血管通透性的抑制作用来评估测试化合物的抗炎活性，并且通过角叉菜胶诱导的爪水肿测定法一起评估几种化合物。通常，乙酰肟和叔丁氧基羰基苯基丙氨酰肟对增加的血管通透性具有抑制作用。对于抗炎活性的出现特别重要的是乙酰基直接连接到肟上。在环氧合酶的两种亚型（COX-1和COX-2）中，肟2和4'-哌啶子基苯乙酮肟（肟3）抑制COX-1的活性，IC50分别为50和130 microM，而COX -2活性没有被抑制。随着肟的O-酰化作用，肟2和肟3对COX-1活性的体外抑制作用降低。
• Dynamic Path Bifurcation in the Beckmann Reaction: Support from Kinetic Analyses
  作者：Yutaro Yamamoto、Hiroto Hasegawa、Hiroshi Yamataka

  DOI：10.1021/jo200728t

  日期：2011.6.3

  excellent linear correlations with slopes of near unity. The results support the occurrence of path bifurcation after the rate-determining TS of the Beckmann rearrangement/fragmentation reaction, which has previously been proposed on the basis of molecular dynamics simulations. It was concluded that path-bifurcation phenomenon could be more common than thought and that a reactivity-selectivity argument based

  当迁移基团具有合理的阳离子稳定性时，肟与酰胺的反应（称为贝克曼重排）可能发生断裂，形成碳正离子+腈。CH 3 CN水溶液中1-取代苯基-2-丙酮酮衍生物（7 -X）和相关底物（8 -X，9a -X）的肟磺酸盐的反应既产生了重排产物（酰胺）又产生了裂解产物（醇） ），其比例取决于系统；7 -X的反应主要产生酰胺，而9a -X的主要产物为醇。日志k –log k系统之间的曲线给出了极好的线性相关性，其斜率接近于1。结果支持贝克曼重排/片段化反应的速率确定TS后路径分支的发生，这是先前在分子动力学模拟的基础上提出的。得出的结论是，路径分叉现象可能比想像的更为普遍，并且基于传统TS理论的反应性-选择性论点甚至可能并不总是适用于即使是著名的教科书有机反应。
• REDUCTIVE CONVERSION OF NITRO ALKENES TO KETONES AND/OR OXIMES IN AN AQUEOUS HClO₄–CH₂Cl₂–DIOXANE–(Pb) SYSTEM
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Tetsuo Katoh

  DOI：10.1246/cl.1983.607

  日期：1983.4.5

  Electrochemical and chemical reduction of nitro alkenes in an aqueous HClO4–CH2Cl2–dioxane–(Pb) system afforded ketones and oximes in good yields, each of which can be obtained selectively by treating with either aqueous formaldehyde or hydroxylamine as a proper workup process, respectively.

  在 HClO4-CH2Cl2-二恶烷-(Pb) 系统中电化学和化学还原硝基烯烃以良好的收率提供酮和肟，其中每一种都可以通过分别用甲醛水溶液或羟胺作为适当的后处理过程选择性地获得.