(1R)-[5-((2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)-2-chloro(4-pyridyl)]-2-naphthylmethan-1-ol | 1146218-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1R)-[5-((2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)-2-chloro(4-pyridyl)]-2-naphthylmethan-1-ol
• 英文别名: (R)-[2-chloro-5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridin-4-yl]-naphthalen-2-ylmethanol
• CAS: 1146218-29-2
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O
• 分子量: 352.864
• InChiKey: HAJNWOCMKWTKRD-PZJWPPBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 (S)-6-氯尼古丁 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到(1R)-[5-((2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)-2-chloro(4-pyridyl)]-2-naphthylmethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-6-氯烟碱的手性氨基醇作为不对称合成催化剂

  摘要：

  将可商购获得的（S）-烟碱在两个或三个合成步骤中转化为各种手性氨基醇。通过将二乙基锌加到醛中作为筛选，可将这些烟碱衍生物评估为金属催化的不对称反应的潜在手性配体。以高对映选择性进行了数个反应，从而提供了高收率的高对映体纯度的仲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.012

文献信息

• NICOTINE-BASED COMPOUNDS USEFUL FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS
  申请人：Comins Daniel L.

  公开号：US20110251390A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Chiral amino alcohol and amino phosphine compounds are provided herein, which compounds are useful for asymmetric synthesis.

  本文提供了手性氨基醇和氨基膦化合物，这些化合物对于不对称合成是有用的。
• Chiral amino alcohols derived from (S)-6-chloronicotine as catalysts for asymmetric synthesis
  作者：Sonja S. Capracotta、Daniel L. Comins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.012

  日期：2009.4

  Commercially available (S)-nicotine was converted in two or three synthetic steps to various chiral amino alcohols. These nicotine derivatives were evaluated as potential chiral ligands for metal-catalyzed asymmetric reactions by using the addition of diethylzinc to aldehydes as a screen. Several reactions proceeded with a high degree of enantioselectivity providing good yields of secondary alcohols

  将可商购获得的（S）-烟碱在两个或三个合成步骤中转化为各种手性氨基醇。通过将二乙基锌加到醛中作为筛选，可将这些烟碱衍生物评估为金属催化的不对称反应的潜在手性配体。以高对映选择性进行了数个反应，从而提供了高收率的高对映体纯度的仲醇。