(+/-)-2-amino-9,10-dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-4H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-2-amino-9,10-dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-4H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-amino-9,10-dimethoxy-4,6,7,11b-tetrahydro-1H-benzo[a]quinolizine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: GOVGPCDCJHRZMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-amino-9,10-dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-4H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester 、 L-(-)-二苯甲酰酒石酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以91.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDO [2,1-a] ISOQUINOLINE DERIVATIVES COMPRISING OPTICAL RESOLUTION OF AN ENAMINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式为pyrido[2,1-a]异喹啉衍生物的方法，其中R1、R2、R3和R4在规范中有定义，包括在具有手性分离剂的存在下，光学分辨式为R1为低级烷基的恩酰胺，形成式为RCO2-的手性(S)-恩酰胺盐。

  公开号：

  US20080071087A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6,7-dimethoxy-1-(3-methoxycarbonyl-2-oxopropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 在 sodium acetate 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+/-)-2-amino-9,10-dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-4H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDO [2,1-a] ISOQUINOLINE DERIVATIVES COMPRISING OPTICAL RESOLUTION OF AN ENAMINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式为pyrido[2,1-a]异喹啉衍生物的方法，其中R1、R2、R3和R4在规范中有定义，包括在具有手性分离剂的存在下，光学分辨式为R1为低级烷基的恩酰胺，形成式为RCO2-的手性(S)-恩酰胺盐。

  公开号：

  US20080071087A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDO [2,1-A] ISOQUINOLINE DERIVATIVES COMPRISING OPTICAL RESOLUTION OF AN ENAMINE
  申请人：Abrecht Stefan

  公开号：US20130018191A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  This invention relates to a process for the preparation of pyrido[2,1-a] isoquinoline derivatives of the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined in the specification, comprising the optical resolution of an enamine of the formula wherein R 1 is lower alkyl, in the presence of an optical active resolving agent to form an (S)-enamine salt of the formula wherein RCO 2 − is the conjugate base of the resolving agent.

  本发明涉及一种制备式为pyrido [2,1-a] isoquinoline衍生物的过程，其中R1、R2、R3和R4在说明书中定义，包括在光学活性分离剂的存在下对式为的烯胺进行光学分辨，以形成式为的（S）-烯胺盐，其中RCO2-是分离剂的共轭碱基。
• Process For The Preparation Of Pyrido [2,1-A] Isoquinoline Derivatives Comprising Optical Resolution Of An Enamine
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150126743A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  This invention relates to a process for the preparation of pyrido[2,1-a]isoquinoline derivatives of the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined in the specification, comprising the optical resolution of an enamine of the formula wherein R 1 is lower alkyl, in the presence of an optical active resolving agent to form an (S)-enamine salt of the formula wherein RCO 2 − is the conjugate base of the resolving agent.

  本发明涉及一种制备式为pyrido[2,1-a]isoquinoline衍生物的方法，其中R1、R2、R3和R4在规范中有定义，包括在光学活性分离剂的存在下，对式为的烯胺进行光学分辨，以形成式为的(S)-烯胺盐，其中RCO2-是分离剂的共轭碱基。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDO[2,1-A]ISOQUINOLINE DERIVATIVES COMPRISING OPTICAL RESOLUTION OF AN ENAMINE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2066667B1

  公开（公告）日：2011-08-31
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDO[2,1-A]ISOQUINOLINE DERIVATIVES COMPRISING OPTICAL RESOLUTION OF AN ENAMINE<br/>[FR] MÉTHODE DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PYRIDO[2,1-A]ISOQUINOLINE COMPRENANT UNE RÉSOLUTION OPTIQUE D'UNE ÉNAMINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008031749A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] This invention relates to a process for the preparation of pyrido[2,1-a] isoquinoline derivatives of the Formula (I), wherein R¹, R², R³ and R⁴ are defined in the specification, comprising the optical resolution of an enamine of the Formula (II), wherein R¹ is lower alkyl, in the presence of an optical active resolving agent to form an (S)-enamine salt of the Formula (III), wherein RCO₂- is the conjugate base of the resolving agent.
  [FR] Cette invention concerne une méthode de préparation de dérivés de pyrido[2,1-a]isoquinoline de formule (I), dans laquelle R¹, R², R³ et R⁴ sont tels que définis dans la description. Ces dérivés comprennent la résolution optique d'une énamine de formule (II) dans laquelle R¹ est alkyle inférieur, en présence d'un agent de résolution optiquement actif, pour former un sel de (S)-énamine de formule (III) dans laquelle RCO₂- est la base conjuguée de l'agent de résolution.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDO [2,1-a] ISOQUINOLINE DERIVATIVES COMPRISING OPTICAL RESOLUTION OF AN ENAMINE
  申请人：Abrecht Stefan

  公开号：US20080071087A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  This invention relates to a process for the preparation of pyrido[2,1-a]isoquinoline derivatives of the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined in the specification, comprising the optical resolution of an enamine of the formula wherein R 1 is lower alkyl, in the presence of an optical active resolving agent to form an (S)-enamine salt of the formula wherein RCO 2 − is the conjugate base of the resolving agent.

  本发明涉及一种制备式为pyrido[2,1-a]异喹啉衍生物的方法，其中R1、R2、R3和R4在规范中有定义，包括在具有手性分离剂的存在下，光学分辨式为R1为低级烷基的恩酰胺，形成式为RCO2-的手性(S)-恩酰胺盐。