acetone O-(2-hydroxyhexafluoropropyl)oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: acetone O-(2-hydroxyhexafluoropropyl)oxime
• 英文别名: N-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)propan-2-imine
• 化学式: C₆H₇F₆NO
• 分子量: 223.118
• InChiKey: WABAWUSBOJWRGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetone O-(2-hydroxyhexafluoropropyl)oxime 在 fluorine 、 sodium fluoride 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-fluoropropanal O-(2-hydroxyhexafluoropropyl)oxime 、 1,1-difluoropropanal O-(2-hydroxyhexafluoropropyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Organic compounds bearing a difluoroaminooxy group

  摘要：

  A preparative method for the synthesis of C- and N-difluoroaminooxy compounds was elaborated. The method involves the reaction of N,N-difluoro-O-fluorosulfonyl hydroxylamine with the corresponding alkoxides and N-oximide salts. It was shown that N-difluoroaminooxy compounds can add to olefins at the double bond.

  DOI：

  10.1007/bf02494414
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙烯 、 丙酮肟 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以85%的产率得到acetone O-(2-hydroxyhexafluoropropyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Reaction of hexafluoropropylene and its oligomers with acetone oxime

  摘要：

  Reactions of perfluoropropylene and its oligomers with acetone oxime in the presence of a base afford perfluoroalkyl and/or perfluoroalkenyl ethers of acetone oxime. When heated to 100 degrees C, the 3-perfluoro-2-methyl-2-pentenyl ether of acetone oxime (3) is quantitatively converted to 4-hydroxy-3-methyl-5,5-bistrifluoromethyl-4-pentafluoroethyl-1-pyrroline (4), the structure of which was established by X-ray diffraction analysis. A convenient one-stage synthesis of perfluoro-3-isopropyl-4-methyl-3-penten-2-one (7) was proposed.

  DOI：

  10.1007/bf01558067