N-(thiophen-2-ylsulfonyl)acetamide | 80467-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(thiophen-2-ylsulfonyl)acetamide
• 英文别名: N-thiophen-2-ylsulfonylacetamide
• CAS: 80467-44-3
• 化学式: C₆H₇NO₃S₂
• 分子量: 205.258
• InChiKey: CHKZBXIVYVFLEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(thiophen-2-ylsulfonyl)acetamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86 %的产率得到2-噻吩磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  氯化铁介导的 N-酰基磺酰胺转酰基反应

  摘要：

  N-酰基磺酰胺的酰基转移，即用一个新的 N-酰基取代N-酰基，是一种具有挑战性且尚未发展的根本性转变。本文提出了N-酰基磺酰胺转酰基的一般方法。该转化是通过FeCl 3对N-酰基磺酰胺的非水解脱酰化和随后所得磺酰胺的酰化的同时催化反应性实现的，并且可以逐步或以一锅方式进行。 GaCl 3和RuCl 3 · xH 2 O对该反应同样有效。该方法温和、高效、操作简单。各种官能团（例如卤素、酮、硝基、氰基、醚和酯）具有良好的耐受性，从而提供良好至优异的收率的转酰化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02288
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰胺 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(thiophen-2-ylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂，可见光介导的笑容重排进行烯烃碳芳基化反应

  摘要：

  描述了在没有任何光催化剂的情况下进行的光介导的Truce-Smiles芳基重排。该协议由简单的起始材料创建了两个C-C键，并在未活化的烯烃上安装了芳基环和二氟乙酸酯部分。该反应通过自由基机理进行，利用N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）对光催化还原溴代二氟乙酸乙酯进行设置，以将分子间加成至未活化的烯烃中，然后进行Truce-Smiles重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201805712

文献信息

• Arylsulfonylacetamides as bifunctional reagents for alkene aminoarylation
  作者：Timothy M. Monos、Rory C. McAtee、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1126/science.aat2117

  日期：2018.9.28

  process, single-electron alkene oxidation enables carbon-nitrogen bond formation to provide a key benzylic radical poised for a Smiles-Truce 1,5-aryl shift. This reaction is redox-neutral, exhibits broad functional group compatibility, and occurs at room temperature with loss of sulfur dioxide. As this process is driven by visible light, uses readily available starting materials, and demonstrates convergent

  来自单一来源的芳烃和酰胺药物合成通常需要形成相邻的碳-碳和碳-氮键。莫诺斯等人。提出了一种将碳和氮组分传递到单一试剂中的方法，特别是通过二氧化硫连接到酰胺的芳基环。光活化催化剂引发烯烃与氮反应，进而导致芳基环迁移和硫桥损失。高效的室温工艺适用于各种不同的芳烃，包括杂环。科学，本期第 3 页。1369 Photoredox 催化激活烯烃通过与单一试剂偶联形成相邻的 C-C 和 C-N 键。使用单一双功能试剂进行烯烃氨基芳基化是一种简洁的合成策略。我们报告了一种催化方案，用于在富电子烯烃中添加芳基磺酰乙酰胺，具有完全的抗马尔科夫尼科夫区域选择性和出色的非对映选择性，以提供 2,2-二芳基乙胺。在这个过程中，单电子烯烃氧化能够形成碳-氮键，从而为 Smiles-Truce 1,5-芳基位移提供关键的苄基自由基。该反应是氧化还原中性的，表现出广泛的官能团相容性，并且在室温下发生并损失二氧化硫。由于
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed sulfonamide directed <i>ortho</i> C–H carbenoid functionalization <i>via</i> metal carbene migratory insertion
  作者：Yi Dong、Jiajing Chen、Heng Xu

  DOI：10.1039/c8cc08837c

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed sulfonamide directed ortho C–H carbenoid functionalization has been developed with good yields. This method is attractive due to its broad substrate scope, and enables derivation of diverse biologically active sulfonamide structures and late-stage modification of sulfa drugs.

  铑（III）催化的磺酰胺定向的邻位C-H类胡萝卜素官能化已经得到了良好的收率。该方法由于其广泛的底物范围而具有吸引力，并且能够衍生出多种生物活性的磺酰胺结构和磺胺药物的后期修饰。
• INHIBITORS OF UDP-GALACTOPYRANOSE MUTASE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20170258805A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  Compounds and salts thereof which are acyl-sulfonamides or certain carboxylic acids and which inhibit microbial growth or attenuate the virulence of pathogenic microorganisms and which inhibit UDP-galactopyranose mutase (UGM). Compounds of the invention include 2-aminothiazoles and triazolothiadiazines, particularly 3,6,7-substituted-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines, and 2-amino and salts thereof. Methods for inhibiting growth or attenuating virulence of microbial pathogens including mycobacterium , for example, M. tuberculosis and M. smegmatis and Klebsiella , for example, Klebsiella pneumoniae . Methods for inhibiting eukaryotic human and animal pathogens, and fungi and nematodes in particular. Methods for treatment of infections by prokaryotic and eukaryotic pathogens employing compounds of the invention.

  其酰基磺酰胺或某些羧酸的化合物及其盐，能够抑制微生物生长或减弱病原微生物的毒力，并且能够抑制UDP-半乳糖吡喃糖异构酶（UGM）。该发明的化合物包括2-氨基噻唑和三唑噻二嗪，特别是3,6,7-取代的7H-[1,2,4]三唑噻二嗪和其盐，以及2-氨基。抑制微生物病原体生长或减弱其毒力的方法包括结核分枝杆菌（例如结核分枝杆菌和平滑分枝杆菌）和克雷伯氏菌（例如肺炎克雷伯氏菌）等微生物病原体。抑制真核人类和动物病原体、真菌和线虫的方法，特别是治疗原核和真核病原体感染的方法，采用了该发明的化合物。
• Access to Sultams by Rhodium(III)-Catalyzed Directed CH Activation
  作者：Manh V. Pham、Baihua Ye、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201206191

  日期：2012.10.15

  Director's cut: The pharmaceutically relevant sulfonamide group is shown to be a competent directing group for [Cp*Rh(OAc)2]‐catalyzed CH functionalizations. Reactions of the cyclometalated intermediate with internal alkynes provide access to a wide range of sultam derivatives. The reaction is high yielding and works best under aerobic conditions with catalytic amounts of CuOAc as an oxidation mediator

  导演剪辑：药学相关磺酰胺基团被证明是一个主管定向基团的[Cp *的Rh（OAc）2 ]催化的ç  ħ官能化。环金属化中间体与内部炔烃的反应提供了广泛的苏丹阿马衍生物的途径。该反应收率高，在有氧条件下以催化量的CuOAc作为氧化介质可达到最佳效果。Cp * = C 5 Me 5。
• Selective C( <i>sp</i> ³ )−H Functionalization of Alkyl Esters with <i>N</i> ‐/ <i>S</i> ‐/ <i>O</i> ‐Nucleophiles Using Perfluoroalkyl Iodide as Oxidant
  作者：Shi‐Wen Zhao、Song‐Zhou Cai、Mao‐Lin Wang、Weidong Rao、Haiyan Xu、Lei Zhang、Xue‐Qiang Chu、Zhi‐Liang Shen

  DOI：10.1002/adsc.202000199

  日期：2020.8.19

  transition metal‐free approach to achieve the selective cleavage of the α‐carbonyl C(sp3)−H bond in alkyl esters by using inexpensive, low‐toxic, and insensitive perfluoroalkyl iodide as the radical initiator has been developed. A variety of enamides, N‐heterocycles, amides, thiophenols, and phenols could be successfully incorporated into functionalized alkyl groups by intermolecular amination, thioetherification

  通过使用廉价，低毒且不敏感的全氟烷基碘作为自由基引发剂，开发了一种有效的无过渡金属方法，可实现烷基酯中α-羰基C（sp 3）-H键的选择性裂解。通过分子间胺化，硫醚化和醚化，可以将各种酰胺，N-杂环，酰胺，硫酚和酚成功地掺入官能化的烷基中。该CDC反应的显着特征是其广泛的底物范围，合成简便和温和的反应条件。