N,N-diethyl 2-oxobutyroamide | 69016-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl 2-oxobutyroamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-oxo butyramide；N,N-diethyl 2-ketobutyramide；2-oxo-butyric acid diethylamide；Propionylameisensaeure-diaethylamid；2-Oxo-buttersaeure-diaethylamid；N,N-diethyl-2-oxobutanamide
• CAS: 69016-02-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: JKJMVMKRTBCHAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl 2-oxobutyroamide 在 盐酸 作用下， 生成 2-酮丁酸
  参考文献：
  名称：

  Barre, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1927, vol. 184, p. 826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基草氨酸乙酯 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CUVIGNY T.; LARCHEVEQUE M.; NORMANT H., SYNTHESIS 1978, NO 11, 857-858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical total synthesis of (+)-Camptothecin: The full story
  作者：Marco A. Ciufolini、Frank Roschangar

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00365-7

  日期：1997.8

  The evolution of our strategy for the synthesis of (+)-Camptothecin and related substances is presented in detail.

  详细介绍了我们合成（+）-喜树碱和相关物质的策略的演变。
• COMPOUNDS HAVING PHOTOCHEMICALLY REMOVABLE PROTECTING GROUPS BASED ON AN ELECTROCYCLIC REACTION BETWEEN A CHROMOPHORE ATTACHED VIA AN ANILIDE GROUP TO A BENZOTHIOPHENE RING
  申请人：MARQUETTE UNIVERSITY

  公开号：US20130231484A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Disclosed herein are compounds having photoremovable protecting groups which are removed after the compounds absorbs light of a given wavelength and undergo an electrocyclic reaction between a chromophore in the compound attached via an anilide to a benzothiophene ring.

  本文披露了一种化合物，其具有光可去保护基团，该基团在化合物吸收特定波长的光并在连接到苯并噻吩环的苯胺上的染料团之间发生电环反应后被去除。
• A Substrate-Based Folding Process Incorporating Chemodifferentiating ABB′ Three-Component Reactions of Terminal Alkynoates and 1,2-Dicarbonyl Compounds: A Skeletal-Diversity-Oriented Synthetic Manifold
  作者：David Tejedor、Alicia Sántos-Expósito、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.200600749

  日期：2007.1.22

  reaction (3CR)-based folding process that is able to generate complexity and skeletal diversity is described. The process utilizes chemodifferentiating organocatalyzed ABB' 3CRs of a terminal conjugated alkynoate (building block) with alpha-dicarbonyl compounds (diversity-generating blocks) to generate an array of different molecular topologies (gamma-lactones, linear propargylic enol ethers, or 1,3-dioxolane

  描述了一种新颖的基于三组分反应（3CR）的折叠过程，该过程能够产生复杂性和骨骼多样性。该方法利用末端共轭链烷酸酯（结构单元）与α-二羰基化合物（产生多样性的单元）的化学区别有机催化的ABB'3CRs生成一系列不同的分子拓扑结构（γ-内酯，线性炔丙基烯醇醚或1,3 -二氧戊环环）。酰胺和酯的行为是所连接的酮官能团的有效反应活性编码元素（sigma）。三种化学性质决定了该折叠过程的化学结果：酸度，（催化剂的）亲核性和羰基亲电子性。全面的，这种基于底物的折叠过程在相同的反应条件（丙酸甲酯和叔胺）下，由相同的模块功能（酮）产生三种不同的分子结构。此外，对于组合应用而言，非常重要的是，所有产品都具有共同的反应性功能，使它们成为后续多样性产生过程的集合底物。
• Practical formal total synthesis of (rac)- and (S)-camptothecin
  作者：René Peters、Martin Althaus、Anne-Laure Nagy

  DOI：10.1039/b514147h

  日期：——

  A practical, efficient and scalable formal total synthesis of (rac)- and (S)-camptothecin is described, which proceeds via the known DE ring building blocks 19 and (S)-19, respectively. The racemic synthesis starts from diethyl oxalate and uses straightforward carbonyl chemistry in order to generate the pyridone ring system. 19 was formed in 8.4% overall yield over 9 linear steps avoiding any chromatographic

  描述了（rac）-和（S）-喜树碱的实用，有效和可扩展的形式全合成，其分别通过已知的DE环结构单元19和（S）-19进行。外消旋合成从草酸二乙酯开始，并使用简单的羰基化学反应生成吡啶酮环系统。在9个线性步骤中，以8.4％的总收率形成19，从而避免了任何色谱纯化。该方法的不对称形式包括对映体纯的α-酮酸酯30的非对映选择性格氏试剂，以生成（S）-构型的四元立体中心。助剂可以高产量回收，并已成功多次重复使用。最后的步骤与消旋方法平行。因此，经10个步骤以9.4％的总收率（er = 95：5）制备（S）-19。
• The formation and alkylation of α-ketoamide dianions
  作者：Emil R Koft、Michael D Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84493-7

  日期：——

  Alpha ketoamides may be deprotonated twice with strong base. The dianions so formed react with alkyl halides to yield α-amido tertiary alcohols.

  α-酮酰胺可以用强碱去质子化两次。这样形成的二价阴离子与卤代烷反应生成α-酰胺基叔醇。