Isoindolo<2,1-b>isochinolin-5,7-dion | 65320-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Isoindolo<2,1-b>isochinolin-5,7-dion
• 英文别名: isoindolo[2,1-b]isoquinoline-5,7-dione；isoindolo[2,1-b]isoquinoline-5,7-dione；Isoindolo[2,1-b]isochinolin-5,7-dion；isoindolo[2,3-b]isoquinoline-5,7-dione
• CAS: 65320-68-5
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: MTNJPOTYDQNBCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isoindolo<2,1-b>isochinolin-5,7-dion 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到5-Hydroxy-5,7-dihydro-isoindolo<2,1-b>isochinolin-7-on
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxy-isoindolo[2,1-b]isochinolin-7-on: Darstellung und Isomerisierung

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170421
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Isoindolo<2,1-b>isochinolin-5,7-dion
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoindolo[2,1-b]isoquinoline-5,7-dione via the wittig intramolecular cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363215110274

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclocarbonylation of Isoquinolones with CO via C−H/N−H Bond Cleavage: Easy Access to Isoindolo[2,1-<i>b</i> ]isoquinoline-5,7-dione Derivatives
  作者：Shenghai Guo、Fang Wang、Lincong Sun、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201800347

  日期：2018.7.4

  An efficient and practical synthesis of isoindolo[2,1‐b]isoquinoline‐5,7‐diones through Pd‐catalyzed C−H activation/carbonylative annulation of isoquinolones with CO (1 atm) is presented. Deuterium‐labeling experiments revealed that the aryl C(sp2)−H bond activation might be the rate‐determining step. More interestingly, the title compounds could also be prepared directly from the cascade reaction

  提出了一种通过Pd催化的CH活化/异喹啉酮与CO（1 atm）羰基环化反应有效合成异吲哚并[2,1 – b ]异喹啉-5,7-二酮的方法。氘标记实验表明，芳基C（sp 2）-H键的活化可能是决定速率的步骤。更有趣的是，标题化合物也可以直接由N-甲氧基苯甲酰胺和内部炔烃（作为异喹诺酮的前体）在一氧化碳的大气压下，通过Rh / Pd中继催化，以用户友好的方式级联反应制备。。
• Palladium‐Catalyzed Inert C−H Bond Activation and Cyclocarbonylation of Isoquinolones with Carbon Dioxide Leading to Isoindolo[2,1‐ <i>b</i> ]isoquinoline‐5,7‐Diones
  作者：Kelu Yan、Junbin Jin、Yong Kong、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900305

  日期：2019.7.2

  A palladium‐catalyzed inert C−H bond activation and cyclocarbonylation of isoquinolones leading to isoindolo[2,1‐b]isoquinoline‐5,7‐diones under 1 atm of carbon dioxide has been developed. This transformation features high regio‐ and chemo‐selectivity, step‐economy, and good functional group tolerance. Most of the corresponding products were obtained in moderate to good yields. It offers an alternative

  已开发出在1个大气压的二氧化碳下，钯催化的惰性C-H键活化和异喹诺酮的环羰基化反应，导致异吲哚并[2,1 – b ]异喹啉-5,7-二酮。这种转变具有很高的区域选择性和化学选择性，逐步经济性和良好的官能团耐受性。大部分相应的产品以中等到良好的产率获得。它为合成有用的多种异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-5,7-二酮衍生物提供了另一种方法。
• 3-Phenylisochinoline aus Phthalaldehyd und Phthalimidin
  作者：Jürgen Dusemund、Eckhard Kröger

  DOI：10.1002/ardp.19843170103

  日期：——

  Phthalaldehyd (1) reagiert mit Phthalimidin (3) über 5 und 6 zu den 3‐Phenylisochinolin‐Derivaten 7a und 7b. Aus dem “Carbinolamin” 6 lassen sich Acyliminiumsalze 12 darstellen.

  邻苯二甲醛 (1) 与邻苯二甲酰亚胺 (3) 通过 5 和 6 反应形成 3-苯基异喹啉衍生物 7a 和 7b。酰基铵盐 12 可由“甲醇胺”6 制备。
• The Synthesis and Characterization of Highly Fluorescent Polycyclic Azaborine Chromophores
  作者：Carl Jacky Saint-Louis、Lacey L. Magill、Julie A. Wilson、Andrew R. Schroeder、Sarah E. Harrell、Nicolle S. Jackson、Jamie A. Trindell、Saraphina Kim、Alexander R. Fisch、Lyndsay Munro、Vincent J. Catalano、Charles Edwin Webster、Pamela P. Vaughan、Karen S. Molek、Alan K. Schrock、Michael T. Huggins

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01998

  日期：2016.11.18

  Six new heteroaromatic polycyclic azaborine chromophores were designed, synthesized, and investigated as easily tunable high-luminescent organic materials. The impact of the nitrogen-boron-hydroxy (N-BOH) unit in the azaborines was investigated by comparison with their N-carbonyl analogs. Insertion of the N-B(OH)-C unit into heteroaromatic polycyclic compounds resulted in strong visible absorption

  设计，合成和研究了六种新的杂芳族多环氮杂硼硼烷发色团，它们是易于调节的高发光有机材料。通过比较氮硼硼烷中的氮硼羟基（N-BOH）单元的N-羰基类似物的影响。将NB（OH）-C单元插入杂芳族多环化合物可产生强的可见光吸收和清晰的荧光，并具有高效的量子产率。与在溶液中相比，杂芳族多环化合物的固态荧光显示出大的斯托克斯位移。观察到的大斯托克斯位移抵消了固态时的自猝灭效应。
• 一种合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类 化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108640914B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种合成异吲哚[2,1‑b]异喹啉‑5,7‑二酮类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：在反应管中依次加入NH‑异喹啉酮类化合物、有机溶剂、催化剂、氧化剂和碱或者在反应管中依次加入NH‑异喹啉酮类化合物、有机溶剂、催化剂和氧化剂，抽真空充CO三次，之后置于120℃油浴加热搅拌反应，TLC跟踪监测反应完全，制得异吲哚[2,1‑b]异喹啉‑5,7‑二酮类化合物。本发明克服了目前该类化合物合成方法中反应物剧毒、易爆、反应选择性差以及合成路线长等缺点，是一种合成异吲哚[2,1‑b]异喹啉‑5,7‑二酮类化合物的高效方法，该合成方法具有原料易制备、反应操作简单、底物适用性广、产率高等优点。