5-(1-methoxy-3-buten-1-yl)-1,3-benzodioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(1-methoxy-3-buten-1-yl)-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-(1-Methoxy-3-butenyl)-1,3-benzodioxole；5-(1-methoxybut-3-enyl)-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZKJHSZLXJGHDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(1-methoxy-3-buten-1-yl)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  氧铵介导的烯丙基硅烷-醚偶联反应

  摘要：

  公开了使用烯丙基硅烷作为亲核伙伴的烯丙基和苄基醚的氧铵介导的α-C（sp 3）烯丙基化反应。这种新的形成C-H键的C-C键可允许以中等到良好的产率获得相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100026

文献信息

• Aminium salt promoted catalytic substitution reactions of acetals with silylated nucleophiles
  作者：Masaki Kamata、Yukiko Yokoyama、Natsuko Karasawa、Mitsuaki Kato、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00596-5

  日期：1996.5

  A catalytic amount of tris(p-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate promoted the substitution reactions of dimethylacetals with various silylated nucleophiles through an electron transfer mechanism. Silyl compounds include silyl enol ether, ketene silyl acetal, and allylsilane. One methoxy group of the substrates was effectively substituted by nucleophiles to form carbon-carbon bonds.

  催化量的三（对-溴苯基）六氯锑酸铵通过电子转移机理促进了二甲基缩醛与各种甲硅烷基化亲核试剂的取代反应。甲硅烷基化合物包括甲硅烷基烯醇醚，乙烯酮甲硅烷基缩醛和烯丙基硅烷。底物的一个甲氧基被亲核试剂有效取代以形成碳-碳键。
• Pyrylium salt promoted substitution reactions of acetals with various silylated nucleophiles
  作者：Masaki Kamata、Satoshi Nagai、Mitsuaki Kato、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01776-5

  日期：1996.10

  Catalytic amounts of triarylpyrylium salts photochemically and thermally promoted the substitution reactions of dimethyl acetals with silylated nucleophiles.

  催化量的三芳基吡啶盐的光化学和热催化作用促进了二甲基乙缩醛与甲硅烷基化亲核试剂的取代反应。
• Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate Catalyzed One-Pot Method for the Conversion of Aldehydes to Homoallyl Ethers in an Ionic Liquid
  作者：Ram Mohan、Peter Anzalone

  DOI：10.1055/s-2005-872112

  日期：——

  A mild method for the trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) catalyzed one-pot synthesis of homoallyl ethers from aldehydes has been developed in the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ([bmim] [OTf]). The advantages of this method include the use of a recyclable ionic liquid, facile product isolation without employing excess organic solvent, elimination of an aqueous waste stream, and mild reaction conditions.

  在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐([bmim] [OTf])中，开发了一种温和的方法，用于由醛类通过三甲基硅烷三氟甲磺酸酯(TMSOTf)催化的一锅法合成同烯丙基醚。该方法的优势包括使用可回收的离子液体、便于分离产物而不需要额外使用有机溶剂、消除水性废液流以及温和的反应条件。
• Iron(III) p-toluenesulfonate catalyzed synthesis of homoallyl ethers from acetals and aldehydes
  作者：Matthew J. Spafford、Erin D. Anderson、Joshua R. Lacey、Ann C. Palma、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.026

  日期：2007.12

  Iron(III) p-toluenesulfonate, Fe(OTs)3·6H2O, is an inexpensive, versatile and commercially available catalyst for the allylation of acetals using allyltrimethylsilane to yield homoallyl ethers in moderate to good yields. The one-pot conversion of aldehydes to homoallyl ethers using alkoxysilanes has also been accomplished using Fe(OTs)3·6H2O as a catalyst. The use of mild reaction conditions and a

  对甲苯磺酸铁（III）Fe（OTs）3 ·6H 2 O是一种廉价，通用且可商购的催化剂，用于使用烯丙基三甲基硅烷将乙缩醛进行烯丙基化，以中等至良好的产率生成均烯丙基醚。使用Fe（OTs）3 ·6H 2 O作为催化剂，还可以使用烷氧基硅烷将醛单锅转化为均烯丙基醚。使用温和的反应条件和相对无腐蚀性的催化剂使该方法成为合成一系列均烯丙基醚的有吸引力的选择。
• Scandium Triflate Catalyzed Allylation of Acetals and <i>gem</i>-Diacetates: A Facile Synthesis of Homoallyl Ethers and Acetates
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、P. Srihari

  DOI：10.1055/s-2001-13379

  日期：——

  Scandium triflate catalyzes efficiently the allylation reactions of acetals and gem-diacetates with allyltrimethylsilane at ambient temperature to afford the corresponding homoallyl ethers and acetates in high yields. Also it is found to be effective for the direct formation of homoallyl ethers from aldehydes and allylsilane in presence of trimethylorthoformate.

  三氟甲磺酸钪在环境温度下有效催化缩醛和偕二乙酸酯与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应，以高收率提供相应的均烯丙基醚和乙酸酯。还发现它对于在原甲酸三甲酯存在下由醛和烯丙基硅烷直接形成均烯丙基醚是有效的。