3,4-methylenedioxyphenylidine-4'-chloro-aniline | 51209-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-methylenedioxyphenylidine-4'-chloro-aniline
• 英文别名: N-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-4-chloro-aniline；piperonal-(4-chloro-phenylimine)；Piperonal-(4-chlor-phenylimin)；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(4-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 51209-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: CEHKWASWXYORLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxyphenylidine-4'-chloro-aniline 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(methoxymethoxy)-4,9-dihydrofuro[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂鬼臼毒素的多组分组装：快速进入高度选择性和有效的抗白血病药物。

  摘要：

  这项研究的目的是从aza-鬼臼毒素类似物（APT）库中合成最佳抗白血病药物，并选择其前导结构。为此，我们报告了使用“牺牲性”苯胺伙伴作为一种更通用的途径来快速构建50种APT类似物的关键文库的可扩展，修饰的多组分反应。我们对抗白血病活性的初步结构活性关系研究也解决了这些化合物对非恶性细胞的先天毒性。结果，我们鉴定了2种新型化合物2ca'和2jc'，它们比依托泊苷1更有效（25-60倍），对人THP-1白血病细胞株具有高选择性，并且毒性最小（IC50为9.3±0.8和19.6±分别为1.4 nM），代表进一步药理优化的最佳人选。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.10.009
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 对氯苯胺 在 aqueous extract of pericarp of Sapindus trifoliatus fruits 作用下， 反应 0.03h， 以95%的产率得到3,4-methylenedioxyphenylidine-4'-chloro-aniline
  参考文献：
  名称：

  三叶无患子果皮的水提物：一种用于合成醛亚胺的新型“绿色”催化剂

  摘要：

  评价了无患子果皮水提物在有机合成中的催化效率。提取物成功地催化了由芳香醛和胺合成一系列醛亚胺，而芳香酮和胺在可比较的反应条件下没有产生酮亚胺，表明提取物具有化学选择性催化作用。提取物的催化活性归因于皂苷，皂苷具有共同的结构骨架，其中包含被不同碳水化合物侧链取代的五环三萜部分。温和的条件、高产率和较短的反应时间不仅使该协议成为传统方法的有价值的替代方案，而且在更环保、更安全的过程中也变得重要。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900272

文献信息

• An efficient synthesis of β-amino esters via Zn(OTf)2-catalyzed Mannich-type reaction
  作者：Wang-Ge Shou、Yun-Yun Yang、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.136

  日期：2006.3

  A Zn(OTf)2-catalyzed Mannich-type reaction of the electron-deficient aromatic amines with the electron-deficient aromatic aldehydes and diethyl malonic ester was described. This three-component reaction afforded the corresponding β-amino esters in good yields.

  描述了Zn（OTf）2催化的缺电子芳族胺与缺电子芳族醛和二乙基丙二酸酯的曼尼希型反应。该三组分反应以良好的产率提供了相应的β-氨基酯。
• 11. Anil-Synthese. 16. Mitteilung. Über die Herstellung von styryl-derivaten des 2-phenyl-imidazo [1,2-<i>a</i>]pyridins
  作者：Jean-Paul Pauchard、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19780610114

  日期：1978.1.25

  Preparation of styryl derivatives of 2-phenyl-imidazo [1, 2-a]pyridine

  2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶的苯乙烯基衍生物的制备
• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF SOME NOVEL N-SUBSTITUTEDPHENYL-4-(3',4'-METHYLENEDIOXYPHENYL)-3-CHLORO-2-AZETIDINONE DERIVATIVES
  作者：R.E. Khadsan、M.V. Kadu

  DOI：10.1515/hc.2005.11.5.455

  日期：2005.1

  Among the wide variety of heterocycles, that have been explored for developing pharmaceutical important molecules,2-azetidinones have also played an important role in medicinal chemistry .Led by this observation and to study pharmacological profile, the synthesis of novel 2-azetidinones have been undertaken .The substituted anilines when refluxed with aromatic aldehyde 3,4-methylenedioxybenzaldehyde

  在已被探索用于开发药物重要分子的种类繁多的杂环中，2-氮杂环丁酮在药物化学中也发挥了重要作用。在这一观察和药理特性研究的带领下，已经进行了新型 2-氮杂环丁酮的合成. 取代苯胺与芳香醛 3,4-亚甲基二氧基苯甲醛（胡椒醛）回流时生成 Schiffs 碱，在苯中三甲胺存在下与氯乙酰氯环缩合生成 2-氮杂环丁酮（方案 1）。这些化合物的结构已根据光谱和元素数据进行评估。还评估了该化合物的抗微生物活性。最小抑菌浓度 (MIC) 值通过连续稀释法获得。H2C 0,
• Mechanistic investigation and implications of a sacrificial aniline for the tandem cascade synthesis of 4-aza-podophyllotoxin analogues
  作者：Nagalakshmi Jeedimalla、Jennifer Johns、Stéphane P. Roche

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.071

  日期：2013.10

  Mechanistic investigations were pursued to determine a plausible mechanism in the cascade reaction involving tetronic acid with aldehydes and anilines to generate the 4-aza-2,3-dehydropodophyllotoxin core structure. The mechanistic driven hypothesis paved the way for a new reaction design using for the first time a sacrificial electron deficient aniline leading to an optimized cascade protocol (up to threefold yield improvement) for the synthesis of novel 4-aza-2,3-dehydropodophyllotoxin analogues. Published by Elsevier Ltd.
• Koslow; Kostromina, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 934
  作者：Koslow、Kostromina

  DOI：——

  日期：——