(1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2[(2S,4S)-2-[(S)-3-trimethylammonio-1-pyrrolidinylcarbonyl]pyrrolidin-4-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2[(2S,4S)-2-[(S)-3-trimethylammonio-1-pyrrolidinylcarbonyl]pyrrolidin-4-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: (1R,5S,6S,)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-1-methyl-2-{(2S,4S)-2-[(3S)-3-trimethylammoniopyrrolidin-1-yl-carbonyl]pyrrolidin-4-ylthio}-1-carbapen-2-em-3-carboxylate hydrochloride；(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-[(3S,5S)-5-[(3S)-3-(trimethylazaniumyl)pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₂₂H₃₄N₄O₅S*ClH
• 分子量: 503.063
• InChiKey: FAJOHMYQDXHBQE-YNPGCEGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.09
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-2-[(3S)-3-(dimethylamino)pyrrolidine-1-carbonyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2[(2S,4S)-2-[(S)-3-trimethylammonio-1-pyrrolidinylcarbonyl]pyrrolidin-4-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  带有季铵侧链的1β-甲基卡巴南的合成与构效关系。

  摘要：

  研究了在C-2位带有季铵基的1β-甲基卡巴姆的合成和抗菌活性。已经合成了两种类型的新碳青霉烯衍生物。这些1β-甲基卡巴ene，一种具有（2S，4S）-2- [1，1-二甲基-2-（1-哌嗪基）羰基]吡咯烷二-4-+++基硫基，另一种具有（2S）。 ，4S）-2-（4-氨基甲酰基甲基-4-甲基高哌嗪并-1-基羰基）吡咯烷-4-基硫基显示出有效且均衡的抗菌活性，并且对脱氢肽酶-I具有很高的稳定性。将这两种碳青霉烯与美罗培南的体内效价进行了比较。还描述了导致这些碳青霉烯类的构效关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.757

文献信息

• Antimicrobial carbapenem derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0560613A1

  公开（公告）日：1993-09-15

  Compounds of formula (I) : (in which R1 is hydrogen or methyl, R2 is hydrogen, optionally substituted aliphatic hydrocarbon or acylimidoyl, R3 is hydrogen or an ester group, and Q is an optionally quaternized nitrogen-containing group) are useful antibiotics which are resistant to dehydropeptidase I, and are thus useful for the treatment of many microbial infections.

  式(I)化合物： (其中 R1 是氢或甲基，R2 是氢、任选取代的脂肪族烃或酰亚胺基，R3 是氢或酯基，Q 是任选季铵化的含氮基团）是对脱水肽酶 I 具有抗性的有用抗生素，因此可用于治疗多种微生物感染。