5-benzo-[1,3]-dioxol-5-ylmethylene-2-(phenylimino)-3-(pyridine-4-ylmethyl)thiazolidine-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-benzo-[1,3]-dioxol-5-ylmethylene-2-(phenylimino)-3-(pyridine-4-ylmethyl)thiazolidine-4-one
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 415.472
• InChiKey: IHLCSRBSZSFFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-benzo-[1,3]-dioxol-5-ylmethylene-2-(phenylimino)-3-(pyridine-4-ylmethyl)thiazolidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶-噻唑烷酮衍生物作为抗癌药的设计，合成和生物学评估：靶向人碳酸酐酶IX

  摘要：

  为了获得新型的人类碳酸酐酶IX（CAIX）抑制剂，合成了一系列吡啶-噻唑烷酮衍生物，并通过各种光谱技术对其进行了表征。通过CAIX的酯酶测定，通过荧光结合研究和酶抑制活性来测量化合物的结合亲和力。观察到化合物8和11分别以IC 50值为1.61μM和1.84μM显着抑制CAIX活性。化合物8和11对CAIX的结合亲和力非常高，其K D值分别为11.21μM和2.32μM 。对接研究表明，化合物8和11通过形成足够数量的氢键和与活性侧残基的范德华相互作用，有效地结合在CA IX的活性位腔中。在体外进一步筛选了所有化合物的抗癌活性，发现化合物8和11对MCF-7和HepG-2细胞系显示出显着的抗癌活性。所有这些发现表明，化合物8和11可以进一步用作开发抗癌剂的新型药效团模型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.049

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel pyridine-thiazolidinone derivatives as anticancer agents: Targeting human carbonic anhydrase IX
  作者：Mohammad Fawad Ansari、Danish Idrees、Md. Imtaiyaz Hassan、Kamal Ahmad、Fernando Avecilla、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.049

  日期：2018.1

  residues. All the compounds were further screened in vitro for anticancer activity and found that compound 8 and 11 exhibit considerable anticancer activity against MCF-7 and HepG-2 cell lines. All these findings suggest that compound 8 and 11 may be further exploited as a novel pharmacophore model for the development of anticancer agents.

  为了获得新型的人类碳酸酐酶IX（CAIX）抑制剂，合成了一系列吡啶-噻唑烷酮衍生物，并通过各种光谱技术对其进行了表征。通过CAIX的酯酶测定，通过荧光结合研究和酶抑制活性来测量化合物的结合亲和力。观察到化合物8和11分别以IC 50值为1.61μM和1.84μM显着抑制CAIX活性。化合物8和11对CAIX的结合亲和力非常高，其K D值分别为11.21μM和2.32μM 。对接研究表明，化合物8和11通过形成足够数量的氢键和与活性侧残基的范德华相互作用，有效地结合在CA IX的活性位腔中。在体外进一步筛选了所有化合物的抗癌活性，发现化合物8和11对MCF-7和HepG-2细胞系显示出显着的抗癌活性。所有这些发现表明，化合物8和11可以进一步用作开发抗癌剂的新型药效团模型。