benzo[1,3]dioxol-5-yl-(4-fluorophenyl)methanone | 1004112-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzo[1,3]dioxol-5-yl-(4-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: 1,3-benzodioxolan-5-yl(4-fluorophenyl)methanone；5-[(4-fluorophenyl)carbonyl]-2H-1,3-benzodioxole；1,3-benzodioxol-5-yl-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 1004112-71-3
• 化学式: C₁₄H₉FO₃
• 分子量: 244.222
• InChiKey: KDESXURKDJAFFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  384.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 生成 benzo[1,3]dioxol-5-yl-(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种二芳基酮的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种二芳基酮的合成方法，包括如下步骤：采用苄基偕二乙酸酯与芳基锌试剂反应，原位得到乙酸二芳基甲酯；真空条件下去除溶剂，并向步骤S1的产物中加入四氯乙烷、二氯二氰苯醌和蒸馏水，在温度为80‑130℃条件下反应5‑12h；旋蒸除去溶剂，通过柱层析法分离得到二芳基酮产物。本发明提供的二芳基酮的合成方法，采用一锅两步法合成二芳基酮，反应原料简单易得，反应过程无需使用过渡金属催化剂，且反应条件温和，底物适用性好。

  公开号：

  CN115477575A

文献信息

• Tandem Catalysis: Access to Ketones from Aldehydes and Arylboronic Acidsvia Rhodium-Catalyzed Addition/Oxidation
  作者：Guilhem Mora、Sylvain Darses、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1002/adsc.200600530

  日期：2007.5.7

  cross-coupling reactions of aromatic aldehydes with arylboronic acids afforded ketones in high yields and under mild conditions in the presence of a rhodium catalyst, acetone and a base. This new reaction, involving a formal aldehyde CH bond activation, is believed to proceed via a tandem process involving addition of the organometallic species to the aldehyde followed by oxidation by β-hydride transfer.

  芳族醛与芳基硼酸的直接交叉偶联反应在铑催化剂，丙酮和碱的存在下，在温和的条件下，以高收率和高产率提供了酮。据信该涉及正式醛CH键活化的新反应通过串联过程进行，该串联过程包括将有机金属物质加至醛中，然后通过β-氢化物转移进行氧化。