(1S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[(3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-4-(4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-phenyl)azetidin-3-yl]propyl acetate | 851860-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[(3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-4-(4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-phenyl)azetidin-3-yl]propyl acetate
• 英文别名: [(1S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[(3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-4-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]azetidin-3-yl]propyl] acetate
• CAS: 851860-30-5
• 化学式: C₂₇H₂₂F₅NO₆S
• 分子量: 583.533
• InChiKey: LERZDQXZEJZOBW-DSNGMDLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[(3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-4-(4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-phenyl)azetidin-3-yl]propyl acetate 在 potassium carbonate 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯二氟甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S)-1-(4-fluorophenyl)-3-((3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-4-{3'-[(2,3,4-tri-O-acetyl-6-hydroperoxy-β-L-gluco-hexodialdo-1,5-pyranosyl)oxy]biphenyl-4-yl}azetidin-3-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/124713

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  依泽替米贝 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[(3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-4-(4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-phenyl)azetidin-3-yl]propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化2-（氮杂环丁烷-3-亚烷基）乙酸盐和类似物的CC键断裂/偶联†

  摘要：

  通过“共轭加成/β-C裂解/质子化”策略研究了2-（氮杂环丁烷-3-亚烷基）乙酸酯与铑配合物催化的芳基硼酸的CC键裂解/偶联。

  DOI：

  10.1039/c9cc06446j

文献信息

• [EN] 4-BIARYLYL-1-PHENYLAZETIDIN-2-ONES<br/>[FR] 4-BIARYLYL-1-PHÉNYLAZÉTIDIN-2-ONES
  申请人：MICROBIA INC

  公开号：WO2005047248A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  4-Biarylyl-1-phenylazetidin-2-ones useful for the treatment of hypercholesterolemia are disclosed. The compounds are of a general formula (I) in which formula (II) represents an aryl or heteroaryl residue, Ar represents an aryl residue; U is a two to six atom chain; and the R’s represent substituents.

  4-双苯基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮，用于治疗高胆固醇血症的化合物被披露。这些化合物具有通用公式(I)，其中公式(II)代表一个芳基或杂芳基残基，Ar代表一个芳基残基；U是2到6个原子的链；而R's代表取代基。
• Nickel-Catalyzed Monofluoromethylation of Aryl Boronic Acids
  作者：Yi-Ming Su、Guang-Shou Feng、Zhen-Yu Wang、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201412026

  日期：2015.5.11

  Aryl boronic acids can be monofluoromethylated under nickel catalysis. The utility of this method is demonstrated by the monofluoromethylation of a borylated and acyl‐protected derivative of the statin drug ezetimibe. Mechanistic investigations indicate that a fluoromethyl radical is involved in the NiI/NiIII catalytic cycle.

  芳基硼酸可以在镍催化下被单氟甲基化。他汀类药物依泽替米贝的硼酸化和酰基保护衍生物的单氟甲基化证明了该方法的实用性。机理研究表明，氟甲基参与了Ni I / Ni III催化循环。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Negishi Cross-Coupling of Bis[(pinacolato)boryl]methylzinc Halides with Aryl (Pseudo)Halides
  作者：Hyojae Lee、Yeosan Lee、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02050

  日期：2019.8.2

  We describe a palladium-catalyzed chemoselective Negishi cross-coupling of a bis[(pinacolato)boryl]methylzinc halide with aryl (pseudo)halides. This reaction affords an array of benzylic 1,1-diboronate esters, which can serve as useful synthetic handles for further transformations. The developed coupling reaction is compatible with various functional groups and can be easily scaled up. The coupling

  我们描述了双[（频哪醇硼基）硼基]甲基锌卤化物与芳基（假）卤化物的钯催化化学选择性Negishi交叉偶联。该反应提供了一系列的1，1-二硼酸苄基酯，其可用作进一步转化的有用的合成方法。所开发的偶联反应与各种官能团相容并且可以容易地扩大规模。双[（频哪醇硼烷基）硼基]甲基锌卤化物与药物的偶联以及随后的后期操作证明了所开发方案的强大功能。
• [EN] 2-AZETIDINONES AS ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSES DE 2-AZETIDINONES UTILISES COMME AGENTS POUR LUTTER CONTRE UNE HYPERCHOLESTEROLEMIE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005044256A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The instant invention provides novel cholesterol absorption inhibitors of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for lowering plasma cholesterol levels, particularly LDL cholesterol, and for treating and preventing atherosclerosis and atherosclerotic disease events.

  本发明提供了I式胆固醇吸收抑制剂及其药学上可接受的盐和酯的新颖化合物。这些化合物可用于降低血浆胆固醇水平，特别是低密度脂蛋白胆固醇，并用于治疗和预防动脉硬化和动脉粥样硬化疾病事件。
• Nickel‐Catalyzed Reductive C(sp ² )−Si Coupling of Chlorohydrosilanes via Si−Cl Cleavage
  作者：Zhen‐Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xiao‐Xue Wei、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202200215

  日期：2022.5.16

  C−Si bond-forming reaction between R−X and Cl−Si(H)R2 was achieved using reductive nickel catalysis. This method offers access to structurally diverse aryl- and alkenylhydrosilanes from phenol and ketone derivatives. The reaction can be conducted on gram scale and allows for incorporating a hydrosilane moiety into biologically active molecules.

  使用还原性镍催化，在 R-X 和 Cl-Si(H)R 2之间实现了新的 C-Si 键形成反应。该方法提供了从苯酚和酮衍生物中获得结构多样的芳基和烯基氢硅烷的途径。该反应可以以克级进行并且允许将氢硅烷部分结合到生物活性分子中。