2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxymethyl)buta-2,3-dienoic acid ethyl ester | 1041333-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxymethyl)buta-2,3-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 1041333-52-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: LMVPWDGRCURTFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxymethyl)buta-2,3-dienoic acid ethyl ester 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(acetoxy(benzo[d][1,3]-dioxol-5-yl)methyl)buta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化乙酸烯丙酯合成(E)-α-乙炔基-α,β-不饱和酯及其在Sonogashira交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  1 PPTS (0.2) CH2Cl2 6 0 2 AcOH (0.2) DMF 12 0 3 吡啶 (0.2) DMF 0.67 75 4 PPh3 (0.2) DMF 0.5 69 5 DABCO (0.2) DMF 0.5 75 6 DABCO (0.2) THF 4.5 50 7 DABCO (0.2) CH3CN 4.5 70 8 DABCO (0.1) DMF 2.5 81 由于 α-乙炔基-α,β-不饱和酯的合成是有机合成化学中具有挑战性的问题之一，许多有效的合成方法已被用于制备这些化合物。报道。然而，仍然需要一种高选择性的 (E)-α-乙炔基-α,β-不饱和酯合成方法。通常，这些化合物的选择性合成是通过过渡金属催化的(Z)-α-卤代-α,β-不饱和酯与末端炔烃的交叉偶联反应通过Sonogashira交叉偶联反应完成的。然而，该方法受到限制，因为 (Z)-α-halo-α 的

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.742
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 ethyl 4-bromobut-2-ynoate 在 indium 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxymethyl)buta-2,3-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化乙酸烯丙酯合成(E)-α-乙炔基-α,β-不饱和酯及其在Sonogashira交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  1 PPTS (0.2) CH2Cl2 6 0 2 AcOH (0.2) DMF 12 0 3 吡啶 (0.2) DMF 0.67 75 4 PPh3 (0.2) DMF 0.5 69 5 DABCO (0.2) DMF 0.5 75 6 DABCO (0.2) THF 4.5 50 7 DABCO (0.2) CH3CN 4.5 70 8 DABCO (0.1) DMF 2.5 81 由于 α-乙炔基-α,β-不饱和酯的合成是有机合成化学中具有挑战性的问题之一，许多有效的合成方法已被用于制备这些化合物。报道。然而，仍然需要一种高选择性的 (E)-α-乙炔基-α,β-不饱和酯合成方法。通常，这些化合物的选择性合成是通过过渡金属催化的(Z)-α-卤代-α,β-不饱和酯与末端炔烃的交叉偶联反应通过Sonogashira交叉偶联反应完成的。然而，该方法受到限制，因为 (Z)-α-halo-α 的

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.742

文献信息

• Stereoselective DABCO-Catalyzed Synthesis of (<i>E</i>)-α-Ethynyl-α,β-Unsaturated Esters from Allenyl Acetates
  作者：Yongsik Choe、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol9001703

  日期：2009.3.19

  (E)-alpha-Ethynyl-alpha,beta-unsaturated esters were exclusively prepared in good to excellent yields from treatment of allenyl acetates with 10 mol % DABCO in DMF at room temperature.

  (E)-α-炔基-α,β-不饱和酯从艾林基甲酯用10摩尔% DABCO在DMF常温下处理可得到优良收率。
• Indium-Mediated Regio- and Chemoselective Synthesis of α-Hydroxyalkyl Allenic Esters and Gold-Catalyzed Cyclizations to Ethyl 2-Naphthoate Derivatives
  作者：Chansoo Park、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol801196g

  日期：2008.8.7

  The regio- and chemoselective synthetic method of functionalized alpha-hydroxyalkyl allenic esters was developed from the reactions of various aldehydes with organoindium reagent generated in situ from indium and ethyl 4-bromobutynoate. The alpha-hydroxyalkyl allenic esters possessing electron-donating groups were cyclized to ethyl 2-naphthoate derivatives through intramolecular C-alkylation catalyzed by gold salts.