(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-[1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-amine | 855391-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-[1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]methanimine
• CAS: 855391-64-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: VAAVBRUGLFYBNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  452.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-[1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 甲酸 、 钾硼氢 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 pseudocoptisine chloride
  参考文献：
  名称：

  发现小檗碱类似物作为有效且高选择性的 p300/CBP HAT 抑制剂

  摘要：

  p300 蛋白是癌症进展的正调节因子，与许多人类病理状况有关。为了找到有效的 p300/CBP HAT 抑制剂，我们筛选了内部化合物库并确定小檗碱作为先导化合物。接下来，我们设计、合成和筛选了一系列新型小檗碱类似物，发现类似物5d是一种有效的、高选择性的p300/CBP HAT抑制剂，对p300和CBP的IC 50值分别为0.070 μM和1.755 μM。 Western blotting进一步证明5d特异性降低H3K18Ac并干扰组蛋白乙酰转移酶的功能。虽然5d对MDA-MB-231细胞系只有中等抑制作用，但5d抑制了小鼠4T1肿瘤的生长，肿瘤重量抑制比（TWI）为39.7%。此外，脂质体封装5d将其对肿瘤生长的抑制增加至 57.8% TWI。此外， 5d对小鼠主要器官无明显毒性，药代动力学研究证实5d在体内具有良好的吸收特性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106597
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧-beta-硝基苯乙烯 在 盐酸 、 zinc amalgam 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-[1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  一种小檗碱衍生物及其制备方法和其作为p300 HAT小分子抑制剂的应用

  摘要：

  本发明公开了一种小檗碱衍生物及其制备方法和其作为p300 HAT小分子抑制剂的应用，属于药物化学技术领域，本发明以天然产物黄连中的有效成分盐酸小檗碱为研究对象，对其进行结构修饰与改造后，获得了一系列盐酸小檗碱衍生物。该类小檗碱衍生物对p300 HAT具有高活性、高选择性和安全性高的特点，解决了现有p300 HAT小分子抑制剂中存在的细胞毒性高、亲和力弱、活性低和选择性差的问题。

  公开号：

  CN112341454B

文献信息

• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylation of Amines
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Takatoshi Nakamura、Akiyoshi Horibata、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Tetsuro Yamazaki、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/jo060612n

  日期：2006.8.1

  phenethylamine derivatives, underwent a direct aromatic carbonylation to afford five- or six-membered benzolactams. In the carbonylation, the chelation effect or steric repulsion between Pd(II) and the meta-substituent in the ortho-palladation and the ring sizes of cyclopalladation products that were formed prior to carbonylation were found to generate good site selectivity and increase the reaction rate. In

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。
• Derivatives Of Protoberberine Biological Alkaloids And Use Of Same Inhibiting Ulcerative Colitis
  申请人：Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：US20150031717A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Disclosed are derivatives of protoberberine biological alkaloids or physiologically acceptable salts thereof produced by means of a derivative reaction of a source material of biological alkaline quaternary ammonium salts of protoberberine alkaloids, a preparation method for same and pharmaceutical uses thereof. The derivatives of protoberberine biological alkaloids or the physiologically acceptable salts thereof show activity inhibiting ulcerative colitis and can be used in the preparation of drugs for same.

  本文披露了通过对原生物碱类季铵盐的源材料进行衍生反应而产生的原生物碱类季铵盐的衍生物或其生理上可接受的盐，以及其制备方法和药用用途。原生物碱类季铵盐的衍生物或其生理上可接受的盐显示出抑制溃疡性结肠炎的活性，并可用于制备相应药物。
• Concise syntheses of 13-methylprotoberberine and 13-methyltetrahydroprotoberberine alkaloids
  作者：Wenchang Chen、Xiaofen Yi、Hongmin Qu、Yu Chen、Pei Tang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.04.047

  日期：2022.12

  The concise syntheses of eight 13-methylprotoberberine (13-MePB) and eight enantioenriched 13-methyltetrahydroprotoberberine (13-MeTHPB) alkaloids have been achieved in a tactically modular fashion. This synthetic work features a one-pot metal-free Pictet-Spengler/Friedel-Crafts hydroxyalkylation/dehydration/oxidation sequence and a following highly enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation. Given

  八种 13-甲基原小檗碱 (13-MePB) 和八种对映体富集的 13-甲基四氢原小檗碱 (13-MeTHPB) 生物碱的简明合成已以战术模块化方式实现。这项合成工作的特点是一锅法无金属 Pictet-Spengler/Friedel-Crafts 羟烷基化/脱水/氧化序列和随后的高度对映选择性 Ir 催化氢化。鉴于这种简洁性和模块化，我们开发的合成路线将非常有利于有效合成现有天然产物和 13-MePB 和 13-MeTHPB 家族的新全合成变体。
• DERIVATIVES OF PROTOBERBERINE BIOLOGICAL ALKALOIDS AND USE OF SAME INHIBITING ULCERATIVE COLITIS
  申请人：Institute of Mataria Medica, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：EP2789612B1

  公开（公告）日：2018-08-15
• 一种小檗碱衍生物及其制备方法和其作为p300 HAT小分子抑制剂的应用
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN112341454B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了一种小檗碱衍生物及其制备方法和其作为p300 HAT小分子抑制剂的应用，属于药物化学技术领域，本发明以天然产物黄连中的有效成分盐酸小檗碱为研究对象，对其进行结构修饰与改造后，获得了一系列盐酸小檗碱衍生物。该类小檗碱衍生物对p300 HAT具有高活性、高选择性和安全性高的特点，解决了现有p300 HAT小分子抑制剂中存在的细胞毒性高、亲和力弱、活性低和选择性差的问题。