N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)aniline oxide | 95794-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)aniline oxide
• 英文别名: N-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-aniline N-oxide；piperonal-(N-phenyl oxime )；Piperonal-(N-phenyl-oxim)；1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-phenylmethanimine oxide；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 95794-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: ZYMPIMWKBKPKIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)aniline oxide 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-(N-acetyl-N-phenyl)-1,4-diphenyl-butane-1,2,4-trione
  参考文献：
  名称：

  El-Din, Ahmed Moukhtar Nour; Mourad, Aboul-Fetouh El-Said; Mekamer, Ramadan, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 5, p. 1155 - 1160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 苯基羟胺 在 乙醇 作用下， 生成 N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)aniline oxide
  参考文献：
  名称：

  Plancher; Piccinini, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1905, vol. <5> 14 II, p. 40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Urea-catalyzed construction of oxazinanes
  作者：Andrea M. Hardman、Sonia S. So、Anita E. Mattson

  DOI：10.1039/c3ob41517a

  日期：——

  Highly functionalized oxazinanes are efficiently prepared through urea-catalyzed formal [3 + 3] cycloaddition reactions of nitrones and nitrocyclopropane carboxylates. The reaction system is general with respect to both the nitrocyclopropane carboxylates and nitrones enabling the preparation of a large family of oxazinanes, typically in high yield. This method affords access to enantioenriched oxazinane products through chirality transfer from enantioenriched nitrocyclopropane carboxylates.

  高功能化的氧杂环丙烷能够通过尿素催化的形式[3 + 3]环加成反应有效合成，反应物为亚硝胺和硝基环丙烷羧酸酯。该反应系统在硝基环丙烷羧酸酯和亚硝胺方面具有广泛适用性，能够合成大量的氧杂环丙烷，通常具有较高的产率。这种方法通过从富含手性的硝基环丙烷羧酸酯转移手性，实现了富含手性的氧杂环丙烷产品的合成。
• Enantioselective Oxidative Cyclization/Mannich Addition Enabled by Gold(I)/Chiral Phosphoric Acid Cooperative Catalysis
  作者：Hanlin Wei、Ming Bao、Kuiyong Dong、Lihua Qiu、Bing Wu、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/anie.201812140

  日期：2018.12.21

  An enantioselective Mannich‐type reaction of 3‐butynol and nitrones is described, which affords dihydrofuran‐3‐ones in good yields and with excellent enantioselectivities. The reaction is initiated by gold‐catalyzed alkyne oxidation and modification of the resulting gold carbene species with a tethered hydroxy group to form enolate species; the reaction terminates with an enantioselective Mannich‐type

  描述了3-丁炔醇和硝酮的对映选择性曼尼希型反应，该反应可提供高收率和出色的对映选择性的二氢呋喃-3-酮。该反应是通过金催化的炔烃氧化反应以及将生成的带有链羟基的金卡宾物质改性而形成烯醇化物而引发的。反应在手性磷酸（CPA）和氢键的辅助下以对映选择性Mannich型加成终止。这种涉及化学键裂解，片段修饰和重组过程的新型炔烃转化模式，提供了一种原子经济和分步经济的方法，并且是通过α-氧代金在金催化的炔烃氧化中进行合作性不对称催化的第一个实例。卡宾路线。
• Facile Synthesis of Fully Substituted Dihydro-β-carbolines via Brønsted Acid Promoted Cascade Reactions of α-Indolyl Propargylic Alcohols with Nitrones
  作者：Lu Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol302695p

  日期：2012.12.7

  Brønsted acid promoted cyclizations of α-indolyl propargylic alcohols with nitrones is described. The use of nitrones bearing alkenyl or electron-rich aryl groups as the R4 substituent dramatically switches the reaction pathway to afford tetrasubstituted alkenes and amines, which is assumed to proceed through a rearrangement reaction involving N–O bond cleavage and 1,2-migration of the R4 group to an adjacent

  描述了通过布朗斯台德酸促进的α-吲哚基炔丙基醇与硝酮的环化反应，直接合成完全取代的β-咔啉。使用带有烯基或富电子芳基的硝基作为R 4取代基，可以显着改变反应途径，从而得到四取代的烯烃和胺，据推测该过程将通过涉及N–O键断裂和1,2-迁移的重排反应进行R 4基团的一个与相邻的氮原子相连。
• Selective Cyclization of Arylnitrones to Indolines under External Oxidant-Free Conditions: Dual Role of Rh(III) Catalyst in the C–H Activation and Oxygen Atom Transfer
  作者：Ramesh B. Dateer、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.5b01065

  日期：2015.4.22

  The first example of Rh(III)-catalyzed cyclization of arylnitrones to indolines under external oxidant-free conditions is presented. An intermolecular coupling of arylnitrones with internal alkynes is made possible by the dual role of the Cp*Rh(III) catalyst mediating both the C-H bond activation and O-atom transfer. Synthetically important and pharmacologically privileged indoline derivatives were obtained

  介绍了在无外部氧化剂条件下，Rh(III) 催化芳基硝酮环化成二氢吲哚的第一个例子。Cp*Rh(III) 催化剂在介导 CH 键活化和 O 原子转移的双重作用下，使芳基硝酮与内部炔烃的分子间偶联成为可能。以良好的收率和高非对映选择性获得了合成上重要且药理学上有特权的二氢吲哚衍生物。
• Enantioselective Oxidative Multi-Functionalization of Terminal Alkynes with Nitrones and Alcohols for Expeditious Assembly of Chiral α-Alkoxy-β-amino-ketones
  作者：Su Zhou、Yinwu Li、Xiangrong Liu、Wenhao Hu、Zhuofeng Ke、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/jacs.1c06178

  日期：2021.9.15

  functionalization of alkynes has emerged as an effective method in synthetic chemistry in recent decades. However, enantioselective transformations via metal carbene intermediates are quite rare due to the lack of robust chiral catalysts, especially in the intermolecular versions. Herein, we report the first asymmetric three-component reaction of commercially available alkynes with nitrones and alcohols, which affords

  近几十年来，炔烃的催化氧化功能化已成为合成化学中的一种有效方法。然而，由于缺乏强大的手性催化剂，特别是在分子间版本中，通过金属卡宾中间体进行的对映选择性转化非常罕见。在此，我们报告了第一个市售炔烃与硝酮和醇的不对称三组分反应，该反应通过非手性金配合物和手性金配合物的联合催化，以良好的收率和高至优异的对映选择性得到 α-烷氧基-β-氨基酮。螺磷酸（CPA）。从机制上讲，这种原子经济反应涉及催化炔氧化/叶立德形成/曼尼希型加成序列，该序列使用硝酮作为氧化剂，离开片段亚胺作为亲电子试剂，