3-吡咯烷-1-吡啶 | 69698-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-吡咯烷-1-吡啶
• 英文名称: N-(pyridine-3-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 3-(pyrrolidin-1-yl)pyridine；N-3-pyridylpyrrolidine；3-pyrrolidinopyridine；3-pyrrolidin-1-yl-pyridine；3-Pyrrolidino-pyridin；3-pyrrolidin-1-ylpyridine
• CAS: 69698-09-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• mdl: MFCD09033528
• 分子量: 148.208
• InChiKey: OAIVFOKDDZHMOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡咯烷-1-吡啶 、 2,4-二硝基苯基羟胺 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  O-（2,4-二硝基苯基）羟胺的高效合成。在合成取代的N-苯甲酰亚氨基吡啶鎓盐中的应用。

  摘要：

  描述了一种有效的两步合成O-（2,4-二硝基苯基）羟胺的方法，并比较了其与O-次甲基亚磺酰基羟胺（MSH）的胺化效率。它被用于方便的N-氨基化/苯甲酰化过程，涉及各种取代的吡啶，导致多取代的N-苯并亚氨基吡啶基吡啶化，并研究了其胺化能力的范围。

  DOI：

  10.1021/jo034456l
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 在 四氢呋喃 、 aluminum oxide 、 乙醚 作用下， 生成 3-吡咯烷-1-吡啶
  参考文献：
  名称：

  Jur'ew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1839,1840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical heterogeneous photoredox/nickel dual catalysis for C–N and C–O coupling reactions
  作者：Yi-Yin Liu、Dong Liang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c9cc00987f

  日期：——

  Efficient C–N and C–O coupling reactions of aryl halides with amines and alcohols have been developed by using the strategy of heterogeneous visible light photoredox and nickel dual catalysis. Obviously, the joint use of inexpensive and bench-stable CdS and nickel salts, together with mild reaction conditions, makes these two transformations attractive for the synthetic community. This heterogeneous

  芳烃卤化物与胺和醇的高效C–N和C–O偶联反应已经通过使用非均相可见光光氧化还原和镍双重催化的策略得到了发展。显然，廉价，稳定的CdS和镍盐的结合使用以及适度的反应条件，使这两种转化对合成社区具有吸引力。这种非均相双重催化体系还证明了在以水为亲核试剂的情况下芳基溴化物的无配体催化羟基化反应是成功的。规模化反应和非均相光催化剂的可重复使用性进一步强调了该协议的实用性。
• Nucleophilic amination of methoxypyridines by a sodium hydride–iodide composite
  作者：Jia Hao Pang、Atsushi Kaga、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c8cc05979a

  日期：——

  A new protocol for nucleophilic amination of methoxypyridines and their derivatives was developed using sodium hydride (NaH) in the presence of lithium iodide (LiI). The method offers a concise access to various aminopyridines which are potentially of medicinal interest.

  在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）开发了甲氧基吡啶及其衍生物亲核胺化的新方案。该方法提供了对可能具有医学意义的各种氨基吡啶的简洁途径。
• <i>N</i>-(1-Oxy-2-picolyl)oxalamic Acid as an Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Amination of Aryl Iodides at Room Temperature
  作者：Yongbin Wang、Jing Ling、Yu Zhang、Ao Zhang、Qizheng Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201500279

  日期：2015.7

  N-(1-Oxy-pyridin-2-ylmethyl)oxalamic acid was identified as efficient ligand for CuI-catalyzed amination of aryl halides at room temperature. In our catalytic system, N-arylation of cyclic secondary amines, primary amines, amino acids, and ammonia proceeded with moderate to excellent yields and high functional group tolerance.

  N-(1-Oxy-pyridin-2-ylmethyl) 草氨酸被确定为室温下 CuI 催化的芳基卤化物胺化的有效配体。在我们的催化系统中，环状仲胺、伯胺、氨基酸和氨的 N-芳基化以中等至优异的产率和高官能团耐受性进行。
• Robust Acenaphthoimidazolylidene Palladacycles: Highly Efficient Catalysts for the Amination of N-Heteroaryl Chlorides
  作者：Qinyue Deng、Yang Zhang、Haibo Zhu、Tao Tu

  DOI：10.1002/asia.201700877

  日期：2017.9.19

  A series of robust N‐heterocyclic carbene palladacycles have been successfully developed. These showed high catalytic activity and selectivity toward the challenging amination of N‐heteroaryl chlorides. Different primary and secondary amines were fully compatible with this catalytic system. Remarkably, no double amination products could be detected when primary amines were utilized in our catalytic

  已经成功开发了一系列健壮的N杂环卡宾Palladacycles。这些显示出高催化活性和对具有挑战性的N-杂芳基氯化物的选择性。不同的伯胺和仲胺与该催化体系完全相容。值得注意的是，在我们的催化转化中使用伯胺时，没有检测到双胺化产物。此外，该协议已成功扩展到合成罗格列酮，一种用于糖尿病的临床药物，突出了其潜在的药物可行性。
• [EN] TETRAHYDROBENZAZEPINES AS ANTAGONISTS AND/OR REVERSE AGONISTS OF THE HISTAMINE H 3 RECEPTOR<br/>[FR] TETRAHYDROBENZAZEPINES UTILISEES COMME ANTAGONISTES ET/OU AGONISTES INVERSES DU RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006018260A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to novel benzazepine derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型苯并哌啶衍生物，其制备方法，含有它们的组合物，以及它们在治疗神经和精神疾病中的用途。