2-trifluoromethylbenzene thioacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-trifluoromethylbenzene thioacetate
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)thiophenol, S-acetyl-；S-[2-(trifluoromethyl)phenyl] ethanethioate
• 化学式: C₉H₇F₃OS
• 分子量: 220.215
• InChiKey: ASPOUDUPCPIORC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethylbenzene thioacetate 在 盐酸 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-三氟甲基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  聚七嗪酰亚胺钾光催化剂色选合成磺酰氯和磺酰胺

  摘要：

  在促进化学反应的外部刺激中，光催化有一个独特的刺激——光。光子是无痕试剂，为改变光催化反应的化学选择性（改变入射光的颜色）提供了独特的机会。该策略可以通过使用能够根据激发光激活特定反应途径的敏化剂来实现。在这里，我们使用聚七嗪酰亚胺钾（K-PHI）（一种氮化碳），只需改变激发光和其他相同的条件，即可从 S-芳基硫代乙酸盐选择性地生成三种不同的产物。即，芳基氯在紫外光/紫色光下产生，磺酰氯在蓝/白光下产生，二芳基二硫化物在绿光至红光下产生。带负电的聚阴离子、价带的高正电势、带内状态的存在、敏化单线态氧的能力和多电子转移的组合被证明能够实现硫代乙酸盐的这种颜色选择性转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202106183
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基苯硫醇 、 乙酰氯 在 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-trifluoromethylbenzene thioacetate
  参考文献：
  名称：

  聚七嗪酰亚胺钾光催化剂色选合成磺酰氯和磺酰胺

  摘要：

  在促进化学反应的外部刺激中，光催化有一个独特的刺激——光。光子是无痕试剂，为改变光催化反应的化学选择性（改变入射光的颜色）提供了独特的机会。该策略可以通过使用能够根据激发光激活特定反应途径的敏化剂来实现。在这里，我们使用聚七嗪酰亚胺钾（K-PHI）（一种氮化碳），只需改变激发光和其他相同的条件，即可从 S-芳基硫代乙酸盐选择性地生成三种不同的产物。即，芳基氯在紫外光/紫色光下产生，磺酰氯在蓝/白光下产生，二芳基二硫化物在绿光至红光下产生。带负电的聚阴离子、价带的高正电势、带内状态的存在、敏化单线态氧的能力和多电子转移的组合被证明能够实现硫代乙酸盐的这种颜色选择性转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202106183

文献信息

• Chromoselective Synthesis of Sulfonyl Chlorides and Sulfonamides with Potassium Poly(heptazine imide) Photocatalyst
  作者：Yevheniia Markushyna、Christoph M. Schüßlbauer、Tobias Ullrich、Dirk M. Guldi、Markus Antonietti、Aleksandr Savateev

  DOI：10.1002/anie.202106183

  日期：2021.9.6

  stimuli used to promote a chemical reaction, photocatalysis possesses a unique one—light. Photons are traceless reagents that provide an exclusive opportunity to alter chemoselectivity of the photocatalytic reaction varying the color of incident light. This strategy may be implemented by using a sensitizer capable to activate a specific reaction pathway depending on the excitation light. Herein, we

  在促进化学反应的外部刺激中，光催化有一个独特的刺激——光。光子是无痕试剂，为改变光催化反应的化学选择性（改变入射光的颜色）提供了独特的机会。该策略可以通过使用能够根据激发光激活特定反应途径的敏化剂来实现。在这里，我们使用聚七嗪酰亚胺钾（K-PHI）（一种氮化碳），只需改变激发光和其他相同的条件，即可从 S-芳基硫代乙酸盐选择性地生成三种不同的产物。即，芳基氯在紫外光/紫色光下产生，磺酰氯在蓝/白光下产生，二芳基二硫化物在绿光至红光下产生。带负电的聚阴离子、价带的高正电势、带内状态的存在、敏化单线态氧的能力和多电子转移的组合被证明能够实现硫代乙酸盐的这种颜色选择性转化。