4,α'-dichloro-bibenzyl | 4714-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,α'-dichloro-bibenzyl
• 英文别名: 4,α'-Dichlor-bibenzyl；1-Chloro-4-(2-chloro-2-phenylethyl)benzene
• CAS: 4714-17-4
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂
• 分子量: 251.155
• InChiKey: FBRXLCDISOIYQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  152-155 °C(Press: 0.008 Torr)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,α'-dichloro-bibenzyl 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)-2-苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  乙醇钠促进乙醇中1,2-二芳基-1-氯乙烷的消除反应。α-和β-苯基取代基的动力学效应

  摘要：

  研究了乙醇钠促进乙醇中几种取代的1,2-二芳基-1-氯乙烷的消除反应动力学。根据β-苯基取代基的动力学效应，已计算出+ 2·26的ρ值。该值比从取代的苯乙基氯的相应消除中发现的（+ 2·50）略低，因此表明在消除反应中引入α-苯基基本上不会改变过渡态的碳负离子特性。 β-苯基活化的底物。对于α-苯基取代基观察到小的动力学效应。吸电子的α-苯基取代基可提高反应速率：β处于过渡状态。

  DOI：

  10.1039/p29750000329
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 三丁基(4-氯苯基)锡烷 在 二(氰基苯)二氯化钯 (二氯碘)-苯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 以81%的产率得到4,α'-dichloro-bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  氧化拦截 Heck 中间体：Pd 催化的烯烃的 1,2- 和 1,1- 芳基卤化

  摘要：

  该通讯描述了两种 Pd 催化反应的发展，用于通过氧化拦截 Heck 中间体对不同的 α-烯烃进行芳基氯化。根据氧化剂的性质和反应条件，这些转化可以以良好的产率和良好的选择性提供合成有用的 1,1- 或 1,2- 芳基氯化产物。初步的机理研究表明，这些反应的选择性可以合理地调整 (i) 通过控制氧化官能化与 β-氢化物从平衡 PdII-烷基物种中消除的相对速率和 (ii) 通过 Pd 中间体的 π-苄基稳定化。

  DOI：

  10.1021/ja0782798

文献信息

• Obushak, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 3, p. 443 - 445
  作者：Obushak

  DOI：——

  日期：——
• Alkyl nitrite-metal halide deamination reactions. 3. Arylation of olefinic compounds in the deamination of arylamines by alkyl nitrites and copper(II) halides. A convenient and effective variation of the Meerwein arylation reaction
  作者：Michael P. Doyle、Bernard Siegfried、Robert C. Elliott、Joseph F. Dellaria

  DOI：10.1021/jo00434a018

  日期：1977.7
• Palladium-Catalyzed Oxidative Arylhalogenation of Alkenes: Synthetic Scope and Mechanistic Insights
  作者：Dipannita Kalyani、Andrew D. Satterfield、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja101851v

  日期：2010.6.23

  This article describes the development of a Pd-catalyzed reaction for the arylhalogenation (halogen = Cl or Br) of diverse alpha-olefins by oxidatively intercepting Mizoroki-Heck intermediates. These transformations afford synthetically useful 1,2- and 1,1-arylhalogenated products in good yields with good to excellent selectivities that can be modulated by changing the nature of the halogenating reagent and/or the reaction conditions. The selectivity of these reactions can be rationally tuned by (i) controlling the relative rates of oxidative functionalization versus beta-hydride elimination from equilibrating Pd-II-alkyl species and (ii) stabilization of organometallic Pd-II intermediates through the formation of pi-benzyl adducts. These arylhalogenations exhibit modest to excellent levels of stereoselectivity, and the key carbon-halogen bond-forming step proceeds with predominant retention of stereochemistry at carbon.
• Tashchuk,K.G.; Dombrovskii,A.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 2034 - 2036
  作者：Tashchuk,K.G.、Dombrovskii,A.V.

  DOI：——

  日期：——
• HOMOLYTIC ADDITION TO OLEFINS: CHAIN TERMINATION BY METAL HALIDES
  作者：Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/ja01599a076

  日期：1956.9