methyl 3-chlorobutanimidate hydrochloride | 77570-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-chlorobutanimidate hydrochloride
• 英文别名: methyl 5-chlorimidopentanoate hydrochloride；Methyl 5-chloropentanecarboximidate hydrochloride；methyl 5-chloropentanimidate;hydrochloride
• CAS: 77570-16-2
• 化学式: C₆H₁₂ClNO*ClH
• mdl: MFCD20624416
• 分子量: 186.081
• InChiKey: VSQRVADUKCYCER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-chlorobutanimidate hydrochloride 在 甲酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-methyl-2,3-tetramethyleneimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  双环咪唑基离子液体的合成与表征

  摘要：

  我们先前曾报道过使用咪唑作为起始化合物来制备双环咪唑鎓离子液体[b-3C-im] [NTf 2 ]，在四个合成步骤中分离出的总产率为29％。该新型室温离子液体显示出比常用的[bmim] [PF 6 ]，[bdmim] [PF 6 ]和[bdmim] [NTf 2]。由于这种令人着迷的化学稳定性，它促使我们开发出一种更通用和高产率的合成方法，从而可以探索双环离子液体的分子多样性。在这项工作中，我们通过使用4-氯丁腈或5-氯戊腈作为起始原料，修改了先前的合成路线，并成功开发了一系列五步合成一系列新型双环咪唑基离子液体的方法，总分离产率为40-53％。我们研究了所有制备的双环离子液体的固有反应性，发现在强碱性条件下，在所有测试的离子液体中，5,5-元[R-3C-im] [NTf 2 ]离子液体对溶剂氘同位素最稳定交换，而先前报告的[bdmim] [NTf 2在室温下，离子液体在30分钟内以50％

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.003
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊腈 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 3-chlorobutanimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of a D-(+)-biotin intermediate

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备杂环化合物的方法，该化合物适用于制备D-（+）-生物素的中间体，并涉及制备D-（+）-生物素本身的方法。本发明还涉及该过程中的中间体。

  公开号：

  US05235065A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von D-(+)-Biotin und Zwischenprodukte in diesem Verfahren
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0502392A1

  公开（公告）日：1992-09-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen, welche als Zwischenprodukte für die Herstellung von D-(+)-Biotin geeignet sind, sowie ein Verfahren zur Herstellung von D-(+)-Biotin selbst. Die Erfindung betrifft ferner neue Zwischenprodukte in diesem Verfahren.

  本发明涉及一种制备适合作为制备 D-(+)-生物素中间体的杂环化合物的新工艺，以及制备 D-(+)-生物素本身的工艺。本发明还涉及该工艺中的新中间体。
• Imidate Chemistry: A General and Versatile Synthesis of β-Enaminoesters, β-Ketoesters, and Methyl Ketones from Nitriles
  作者：Jean-Pierre Célérier、Elisabeth Deloisy、Pierre Kapron、Gérard Lhommet、Pierre Maitte

  DOI：10.1055/s-1981-29361

  日期：——
• CELERIER J.-P.; DELOISY E.; KAPRON P.; LHOMMET G.; MAITTE P., SYNTHESIS, 1981, NO 2, 130-133
  作者：CELERIER J.-P.、 DELOISY E.、 KAPRON P.、 LHOMMET G.、 MAITTE P.

  DOI：——

  日期：——
• US5235065A
  申请人：——

  公开号：US5235065A

  公开（公告）日：1993-08-10
• Bicyclic imidazolium-based ionic liquids: synthesis and characterization
  作者：Huang-Chuan Kan、Ming-Chung Tseng、Yen-Ho Chu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.003

  日期：2007.2

  conditions, among all tested ionic liquids the 5,5-membered [R-3C-im][NTf2] ionic liquids were most stable to solvent deuterium isotope exchange while the previously reported [bdmim][NTf2] ionic liquid was 50% deuterium exchanged at its C-2 methyl in 30 min at ambient temperature. Under identical condition, the commonly used [bmim][NTf2] ionic liquid was deuterium exchanged instantaneously at its C-2

  我们先前曾报道过使用咪唑作为起始化合物来制备双环咪唑鎓离子液体[b-3C-im] [NTf 2 ]，在四个合成步骤中分离出的总产率为29％。该新型室温离子液体显示出比常用的[bmim] [PF 6 ]，[bdmim] [PF 6 ]和[bdmim] [NTf 2]。由于这种令人着迷的化学稳定性，它促使我们开发出一种更通用和高产率的合成方法，从而可以探索双环离子液体的分子多样性。在这项工作中，我们通过使用4-氯丁腈或5-氯戊腈作为起始原料，修改了先前的合成路线，并成功开发了一系列五步合成一系列新型双环咪唑基离子液体的方法，总分离产率为40-53％。我们研究了所有制备的双环离子液体的固有反应性，发现在强碱性条件下，在所有测试的离子液体中，5,5-元[R-3C-im] [NTf 2 ]离子液体对溶剂氘同位素最稳定交换，而先前报告的[bdmim] [NTf 2在室温下，离子液体在30分钟内以50％