(E)-2-(4-苯乙烯基苯基)乙腈 | 101273-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-2-(4-苯乙烯基苯基)乙腈
• 英文名称: (E)-2-(4-styrylphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]acetonitrile
• CAS: 101273-43-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: PVYYTANKTGPPFG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-苯乙烯基苯基)乙腈 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 bibenzyl-4-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cavallini; Massarani, Farmaco, Edizione Scientifica, 1956, vol. 11, p. 167,175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸苯酯 、 3-[4-(Cyanomethyl)phenyl]prop-2-enoic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 copper dichloride 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(E)-2-(4-苯乙烯基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，β-不饱和羧酸与甲苯磺酸芳基酯的脱羧偶联

  摘要：

  我们报告了一种通用的方法，用于通过多功能Pd（II）配合物使α，β-不饱和羧酸与甲苯磺酸芳基酯选择性交叉偶联。该方法的特点是通过脱羧作用使普遍存在的α，β-不饱和羧酸发生交叉偶联。该转变的特点是操作简单，使用便宜的，空气稳定的Pd（II）催化剂，可扩展性和广泛的底物范围。反应以高反式选择性进行，以提供有价值的（E）-1,2-二芳烃。

  DOI：

  10.1002/aoc.4914

文献信息

• Pd(OAc)2 immobilized on imine-functionalized microporous covalent triazine polymer as efficient heterogeneous catalyst for Mizoroki–Heck cross-coupling reaction
  作者：Velu Sadhasivam、Mariyappan Mathappan、Muniyasamy Harikrishnan、Chinnadurai Chithiraikumar、Sepperumal Murugesan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1007/s11164-018-3265-8

  日期：2018.4

  template consisting of Pd(OAc)2 immobilized on imine-functionalized microporous covalent triazine polymer network (Pd/TATAE) was synthesized and found to be an efficient and recyclable heterogeneous solid catalyst for Mizoroki–Heck C–C coupling of styrene with substituted aryl halides under mild reaction conditions and without addition of any ligand or additives. Furthermore, Pd/TATAE could be recycled

  合成了由固定在亚胺官能化微孔共价三嗪聚合物网络（Pd / TATAE）上的Pd（OAc）2组成的模板，发现该模板是苯乙烯与取代的芳基的Mizoroki–Heck C–C偶联的有效且可回收的非均相固体催化剂卤化物在温和的反应条件下，无需添加任何配体或添加剂。此外，Pd / TATAE可以连续九次循环使用，而催化活性损失较小。最终，Pd / TATAE催化剂表现出良好的催化活性，产率高达96％，周转次数高达3349。
• Encaging palladium(0) in layered double hydroxide: A sustainable catalyst for solvent-free and ligand-free Heck reaction in a ball mill
  作者：Wei Shi、Jingbo Yu、Zhijiang Jiang、Qiaoling Shao、Weike Su

  DOI：10.3762/bjoc.13.160

  日期：——

  the synthesis of a cheap, reusable and ligand-free Pd catalyst supported on MgAl layered double hydroxides (Pd/MgAl-LDHs) by co-precipitation and reduction methods is described. The catalyst was used in Heck reactions under high-speed ball milling (HSBM) conditions at room temperature. The effects of milling-ball size, milling-ball filling degree, reaction time, rotation speed and grinding auxiliary

  在本文中，描述了通过共沉淀和还原方法合成负载在MgAl层状双氢氧化物（Pd / MgAl-LDHs）上的廉价，可重复使用且不含配体的Pd催化剂。将该催化剂用于室温下高速球磨（HSBM）条件下的Heck反应中。详细研究了磨球尺寸，磨球填充度，反应时间，转速和磨削助剂种类等对机械化学Heck反应收率的影响。XRD，ICP-MS和XPS的表征结果表明，Pd / MgAl-LDHs具有优良的织构特性，其层上具有零价Pd。反应结果表明该催化剂可用于HSBM系统中，以令人满意的产率提供多种Heck偶联产物。此外，
• Cavallini et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1956, vol. 11, p. 378,382
  作者：Cavallini et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Heck Reaction of Aryl Chlorides under Mild Conditions Promoted by Organic Ionic Bases
  作者：Hua-Jian Xu、Yong-Qiang Zhao、Xin-Feng Zhou

  DOI：10.1021/jo201196a

  日期：2011.10.7

  An efficient Pd-catalyzed Heck reaction of aryl chlorides with olefins under mild conditions is described. High yields of products were achieved with n-Bu(4)N(+)OAc(-) as base. Significantly, the temperature of the Heck reaction of diverse nonactivated aryl chlorides can be lowered to 80 degrees C. The new reaction system can also tolerate a wider range of olefins.