Acetylsalicyloylglykolamid | 50785-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetylsalicyloylglykolamid
• 英文别名: 2-Acetoxy-benzoic acid carbamoylmethyl ester；(2-amino-2-oxoethyl) 2-acetyloxybenzoate
• CAS: 50785-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: KVNWJGCJKBJLRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.5°C
• 沸点：
  379.74°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3350 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetylsalicyloylglykolamid 在 10 percent human plasma 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 salicyloyloxy-acetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  评估阿司匹林的乙醇酰胺酯和其他各种酯类化合物是否为真正的阿司匹林前药。

  摘要：

  合成了一系列乙酰基水杨酸（阿司匹林）的乙醇酰胺，乙醇酸酯，（酰氧基）甲基，烷基和芳基酯，并将其评估为阿司匹林的潜在前药形式。N，N-二取代的乙醇酰胺酯被发现在人血浆中迅速水解，导致形成阿司匹林以及相应的水杨酸酯。这些反过来又迅速水解成水杨酸。在N，N-二甲基-和N，N-二乙基甘醇酰胺酯的情况下，由这些酯形成的最大量的阿司匹林分别为50和55％。用N，N-二甲基-和N，N-二乙基乙醇酰胺酯在血液中获得了相似的结果。未取代的和单取代的乙二酰胺酰胺酯以及大多数其他先前被认为是阿司匹林前体酯的酯已显示出仅水解为相应的水杨酸酯。测定了酯的亲脂性参数和水溶性，并讨论了有利于酯前药水解但以脱乙酰基为代价产生水杨酸酯的结构因素。关于阿司匹林的一些N，N-二取代的乙醇酰胺酯的特性，突出了它们作为潜在的阿司匹林前药的用途。

  DOI：

  10.1021/jm00123a040
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 生成 Acetylsalicyloylglykolamid
  参考文献：
  名称：

  NIELSEN, NIELS MZHUSTORK;VUNDGAARD, HANS, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 727-734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PRODRUG DERIVATIVES OF CARBOXYLIC ACID DRUGS
  申请人：Bundgaard, Hans

  公开号：EP0278977B1

  公开（公告）日：1992-05-06
• US5073641A
  申请人：——

  公开号：US5073641A

  公开（公告）日：1991-12-17
• [EN] PRODRUG DERIVATIVES OF CARBOXYLIC ACID DRUGS
  申请人：BUNDGAARD, Hans

  公开号：WO1988001615A1

  公开（公告）日：1988-03-10

  (EN) Novel ester derivatives of carboxylic acid medicaments of formula (I), wherein R-COO - represents the acyloxy residue of a carboxylic acid drug or medicament, n is an integer from 1 to 3, and R1 and R2 are the same or different and are selected from a group consisting of an alkyl, an alkenyl, an aryl, an aralkyl, a cycloalkyl and which group may be unsubstituted or substituted, or R1 and R2 together with the N forms a 4-, 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring, which in addition to the nitrogen atom may contain one or two further heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur and which heterocyclic group may be substituted. These compounds are highly biolabile prodrug forms of the corresponding carboxylic acid compounds and are highly susceptible to undergoing enzymatic hydrolysis $i(in vivo) whereas they are highly stable in aqueous solution. The novel derivatives are less irritating to mucosa than the parent carboxylic acids and may provide an improved bioavailability of the drugs.(FR) Des nouveaux dérivés esters de médicaments à base d'acide carboxylique sont représentés par la formule (I), où R-COO- représente le résidu acyloxy d'un produit pharmaceutique ou d'un médicament à base d'acide carboxylique, n représente un nombre premier compris entre 1 et 3 et R1 et R2 sont identiques ou différents et sont choisis dans le groupe composé d'un alkyle, d'un alkényle, d'un aryle, d'un aralkyle et d'un cycloalkyle, ledit groupe pouvant être substitué ou non substitué, ou R1 et R2 forment avec N un anneau hétérocyclique à 4, 5, 6 ou 7 éléments, qui en plus de l'atome d'azote peut contenir un ou plusieurs autres hétéroatomes choisis dans le groupe composé d'azote, d'oxygène et de soufre, ledit groupe hétérocyclique pouvant être substitué. Lesdits composés sont des formes de prodrogues hautement biolabiles des composés correspondants à base d'acide carboxylique et se prètent parfaitement à une hydrolyse enzymatique $i(in vivo), tout en présentant une stabilité élevée en solution aqueuse. Ces nouveaux dérivés irritent moins les muqueuses que les acides carboxyliques apparentés et peuvent présenter une adaptabilité biologique accrue en tant que médicament.
• Evaluation of glycolamide esters and various other esters of aspirin as true aspirin prodrugs
  作者：Niels Moerk Nielsen、Hans Bundgaard

  DOI：10.1021/jm00123a040

  日期：1989.3

  aryl esters of acetylsalicylic acid (aspirin) were synthesized and evaluated as potential prodrug forms of aspirin. N,N-Disubstituted glycolamide esters were found to be rapidly hydrolyzed in human plasma, resulting in the formation of aspirin as well as the corresponding salicylate esters. These in turn hydrolyzed rapidly to salicylic acid. The largest amount of aspirin formed from the esters were

  合成了一系列乙酰基水杨酸（阿司匹林）的乙醇酰胺，乙醇酸酯，（酰氧基）甲基，烷基和芳基酯，并将其评估为阿司匹林的潜在前药形式。N，N-二取代的乙醇酰胺酯被发现在人血浆中迅速水解，导致形成阿司匹林以及相应的水杨酸酯。这些反过来又迅速水解成水杨酸。在N，N-二甲基-和N，N-二乙基甘醇酰胺酯的情况下，由这些酯形成的最大量的阿司匹林分别为50和55％。用N，N-二甲基-和N，N-二乙基乙醇酰胺酯在血液中获得了相似的结果。未取代的和单取代的乙二酰胺酰胺酯以及大多数其他先前被认为是阿司匹林前体酯的酯已显示出仅水解为相应的水杨酸酯。测定了酯的亲脂性参数和水溶性，并讨论了有利于酯前药水解但以脱乙酰基为代价产生水杨酸酯的结构因素。关于阿司匹林的一些N，N-二取代的乙醇酰胺酯的特性，突出了它们作为潜在的阿司匹林前药的用途。
• NIELSEN, NIELS MZHUSTORK;VUNDGAARD, HANS, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 727-734
  作者：NIELSEN, NIELS MZHUSTORK、VUNDGAARD, HANS

  DOI：——

  日期：——