[2-[(3-methylphenyl)carbamothioylcarbamoyl]phenyl] acetate | 1232634-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-[(3-methylphenyl)carbamothioylcarbamoyl]phenyl] acetate
• 英文别名: 2-((3-m-tolylthioureido)carbonyl)phenyl acetate
• CAS: 1232634-20-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 328.392
• InChiKey: ORCRYCTWGMAOLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 三光气 作用下， 以 甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [2-[(3-methylphenyl)carbamothioylcarbamoyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Anticancer Activity of Novel 2-((3-thioureido)carbonyl) phenyl Acetate Derivatives

  摘要：

  新简化的阿司匹林衍生物被开发出来，通过使用红外光谱、核磁共振氢谱、碳谱和元素分析技术进行表征，并在人癌细胞系中评估了其抗癌活性。结果显示，大部分化合物对体外T-急性淋巴母细胞白血病细胞系Molt-4、慢性髓性白血病细胞系K-562、急性髓细胞白血病细胞系HL-60、人乳腺癌细胞系MCF-7、人肝癌细胞系HepG-2和人肺癌细胞系A-549表现出生长抑制效应。观察到其中一些化合物，特别是5i，显示出显著的抗癌活性，其对三种白血病细胞的IC50值在11.12至19.25 µmol·L-1之间，抗白血病活性强于对照药物氟尿嘧啶。因此，这些化合物可能构成一类新型的抗癌药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.2174/15701808113106660075

文献信息

• Novel Synthetic Monothiourea Aspirin Derivatives Bearing Alkylated Amines as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Norsyafikah Asyilla Nordin、Tchan Wei Chai、Bee Ling Tan、Ching Liang Choi、Ainaa Nadiah Abd Halim、Hasnain Hussain、Zainab Ngaini

  DOI：10.1155/2017/2378186

  日期：——

  A new series of aspirin bearing alkylated amines moieties 1–12 were synthesised by reacting isothiocyanate with a series of aniline derivatives in overall yield of 16–56%. The proposed structures of all the synthesised compounds were confirmed using elemental analysis, FTIR, and 1H and 13C NMR spectroscopy. All compounds were evaluated for antibacterial activities against E. coli and S. aureus via

  通过异硫氰酸酯与一系列苯胺衍生物反应合成了一系列带有烷基化胺部分 1-12 的新阿司匹林，总产率为 16-56%。使用元素分析、FTIR 以及 1H 和 13C NMR 光谱证实了所有合成化合物的拟议结构。通过比浊动力学和柯比鲍尔圆盘扩散法评估所有化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。与邻位和对位取代基相比，带有间位 CH3 取代基的化合物 5 对受试细菌显示出最高的相对抑菌圈直径。此外，带有较短链的阿司匹林衍生物比较长的烷基链表现出更好的细菌抑制作用。