N-(1-phenyl-2-(phenylthio)ethyl)acetamide | 98289-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(1-phenyl-2-(phenylthio)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-(1-phenyl-2-phenylsulfanylethyl)acetamide
• CAS: 98289-63-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• 分子量: 271.383
• InChiKey: HTMLJADOKCJNPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 ammonium peroxydisulfate 、 水 、 sodium iodide 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-(1-phenyl-2-(phenylthio)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  NaI介导的丁腈作为亲核试剂对烯烃的乙酰氨基磺酰化：直接获得乙酰氨基磺化物。

  摘要：

  提出了使用腈作为亲核试剂通过自由基过程进行烯烃的无过渡金属，直接有效的乙酰胺基磺酰苯化反应的示例。该反应显示出广泛的底物范围和高的区域选择性，并提供了以中等至高收率直接获得乙酰氨基硫化物衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02752

文献信息

• Three-component difunctionalization of alkenes leading to β-acetamido sulfides and β-acetoxy sulfides
  作者：Dingyi Wang、Zhaohua Yan、Qihuang Xie、Rongxing Zhang、Sen Lin、Yuanxing Wang

  DOI：10.1039/c7ob00110j

  日期：——

  novel method for the synthesis of β-acetamido sulfides via NBS-mediated aminosulfenylation of alkenes with thiophenols and nitriles under metal-free conditions has been described. And β-acetamido sulfides were also synthesized with 1-(arylthio)pyrrolidine-2,5-diones as substrates and HBr as an additive. On the other hand, iodine-catalyzed 1,2-acetoxysulfenylation of alkenes by using (diacetoxyiodo)benzene

  已经描述了一种在无金属条件下通过NBS介导的烯烃与硫酚和腈的氨基氨基磺酰化合成β-乙酰氨基硫化物的新方法。并以1-（芳硫基）吡咯烷-2,5-二酮为底物，HBr为添加剂合成了β-乙酰氨基硫化物。另一方面，还描述了通过使用（二乙酰氧基碘）苯作为氧源来碘催化烯烃的1，2-乙酰氧基磺化，以合成各种β-乙酰氧基硫化物。
• Acid promoted radical-chain difunctionalization of styrenes with stabilized radicals and (N,O)-nucleophiles
  作者：Sensheng Liu、Martin Klussmann

  DOI：10.1039/c9cc09369a

  日期：——

  A difunctionalization of alkenes through sequential addition of a radical and a nucleophile has been developed, which is suggested to proceed by a radical chain mechanism not requiring a catalyst. An electron transfer step to the oxidant benzoyl peroxide is facilitated by protonation with a strong acid.

  已经开发出通过依次添加自由基和亲核试剂来进行烯烃的双官能化，这被建议通过不需要催化剂的自由基链机理进行。用强酸质子化促进了向氧化剂过氧化苯甲酰的电子转移步骤。
• Molecular Iodine-Mediated Difunctionalization of Alkenes with Nitriles and Thiols Leading to β-Acetamido Sulfides
  作者：Huanhuan Cui、Xiaoxia Liu、Wei Wei、Daoshan Yang、Chenglong He、Tiantian Zhang、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02579

  日期：2016.3.18

  A direct difunctionalization protocol of alkenes with nitriles and thiols toward β-acetamido sulfide derivatives has been proposed under metal-free synthesis conditions. The present protocol provides the facile and highly efficient synthesis of various β-acetamido sulfides in a scaled-up manner with good to excellent yields simply using inexpensive molecular iodine as a catalyst, DMSO as a mild oxidant

  已经提出了在无金属合成条件下烯烃与腈和硫醇对β-乙酰氨基硫化物衍生物的直接双官能化方案。本方案仅使用廉价的分子碘作为催化剂，DMSO作为温和的氧化剂，容易获得的硫醇作为硫醇化试剂，就可以按规模扩大的方法轻松高效地合成各种β-乙酰氨基硫化物，收率好至极好。
• Additions to alkenes via metal ion-promoted oxidation of dialkyl and diaryl disulphides
  作者：Alan Bewick、John M. Mellor、W. Martin Owton

  DOI：10.1039/p19850001039

  日期：——

  Reactions of alkenes with di-n-propyl, diphenyl, and dibenzyl disulphide in the presence of lead(IV) salts in trifluoroacetic acid-dichloromethane are described. The products, vicinal trifluoroacetoxy-sulphides, are obtained in higher yields with manganese (III) salts as the oxidant. Alternative reaction conditions with use of iron(III) salts or in the absence of added metal salts are also described

  描述了在三氟乙酸-二氯甲烷中铅（IV）盐存在下烯烃与二正丙基，二苯基和二苄基二硫化物的反应。用锰（III）盐作为氧化剂，可以以较高的产率获得邻位的三氟乙酰氧基-硫化物。使用铁的替代反应条件（III还描述了）盐或不存在添加的金属盐的情况。在Ritter条件下，衍生自二苯基二硫化物的三氟乙酰氧基硫化物与乙腈反应，生成乙酰胺基硫化物，但是衍生自苄基乙酰胺的另一种反应途径，衍生自二苄基二硫化物的三氟乙酰氧基硫化物仅以较差的产率得到邻位乙酰酰胺基硫化物。描述了乙酰氨基硫化物到氨基硫化物和乙酰氨基硫醇的转化。
• 一种N-取代酰胺衍生物及其制备方法
  申请人：西南石油大学

  公开号：CN105085341B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明提供了一种N‑取代酰胺衍生物及其制备方法，本发明采用的催化剂体系具有非常高的化学选择性，使得在反应过程中无副反应发生，大大提高了原料的利用率，进而提高了最终产品的收率；本发明采用一步反应，减少了反应步骤，进而减少了在多步反应过程中原料和中间产物由于不能100％利用而导致的浪费，在一定程度上增加了最终产品的收率。与现有技术相比，本发明提供的制备方法产率大大提高，平均产率为90％。此外，本发明过程用到的催化剂体系为非重金属催化剂体系，具有无毒、无残留、底物范围宽的优点，使得本发明的操作过程健康、环保且可选择范围广。