1,3-(BCl2)2-C6H4 | 116865-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-(BCl2)2-C6H4
• 英文别名: tetra-B-chloro-B,B'-m-phenylene-bis-borane；Tetra-B-chlor-B,B'-m-phenylen-bis-boran；1,3-Bis-dichlorboryl-benzol
• CAS: 116865-44-2
• 化学式: C₆H₄B₂Cl₄
• 分子量: 239.532
• InChiKey: ZOTFYZXWXWALIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-(BCl2)2-C6H4 生成 1,3-苯二硼酸
  参考文献：
  名称：

  Benzenediboronic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01569a025
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴苯 在 五氯化磷 、 magnesium 作用下， 生成 1,3-(BCl2)2-C6H4
  参考文献：
  名称：

  Benzenediboronic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01569a025

文献信息

• Chiral Bimetallic Boronic Esters: A Donor–Acceptor Coexisting Receptor for Amines
  作者：Kyoko Nozaki、Masanori Yoshida、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1246/bcsj.69.2043

  日期：1996.7

  A chiral bimetallic Lewis acid, 2,2′-(1,2-phenylene)bis[(4R,5R)-4,5-diphenyl-1,3,2-ioxaborolane] (1a), has been synthesized. The exceptionally strong binding of 1a with benzylamine was demonstrated by titrations. The complex formation ratio of 1a : amine = 1 : 2 was determined by a Job plot. The binding constants, K1 and K2, were determined by non-linear curve fitting to be K1 << K2. The results can be explained in terms of an allosteric effect. The first amine molecule coordinates with one of the two boron atoms of 1a; at the same time, one NH proton interacts with one of the two oxygen atoms in the other dioxaborolane ring to form a hydrogen bond. As a result, the two dioxaborolane rings are conformationally fixed by two-point binding to provide a preferable binding site for the second amine molecule. Although only a small chiral recognition of 1-phenylethylamine has been obtained with 1a, the clear separation of the peaks of the amine provides the possibility to use 1a as an NMR chiral-shift reagent.

  合成了手性双金属路易斯酸2,2'-(1,2-亚苯基)双[(4R,5R)-4,5-二苯基-1,3,2-碘杂硼杂硼烷](1a)。滴定证明了 1a 与苄胺的异常强的结合。 1a:胺=1:2的复合物形成比例通过Job图确定。通过非线性曲线拟合确定结合常数K1和K2为K1<乙胺手性识别，但胺峰的清晰分离提供了使用 1a 作为 NMR 手性位移试剂的可能性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.2.8.3, page 226 - 229
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 4.2.5, page 131 - 132
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Difunctional Lewis acids. IV. cis-1,2-Bis(dihaloboryl)cyclohexanes
  作者：Michael J. Biallas

  DOI：10.1021/ic50100a050

  日期：1971.6
• Nozaki, Kyoko; Yoshida, Masanori; Takaya, Hidemasa, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, p. 2574 - 2576
  作者：Nozaki, Kyoko、Yoshida, Masanori、Takaya, Hidemasa

  DOI：——

  日期：——